【教学课件】第四章醇和酚.ppt

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1、第四章 醇和酚,第一节 醇第二节 酚,第一节 醇,醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而成的化合物。,醇的通式：R-OH Ar-CH2-OH,一、醇的分类与命名,按羟基所连烃基不同,饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇,叔醇,CH2=CH-CH2-OH 伯醇,仲醇,1.醇的分类,伯醇、仲醇、叔醇的通式,伯醇 R-CH2-OH,R仲醇 CH R R”,OH,叔醇 RCOH R,按含羟基的数目,一元醇 CH3OH 甲醇二元醇 CH2OH 乙二醇 CH2OH CH2OH多元醇 CH OH 丙三醇 CH2OH,2.醇的命名*,对于一元醇，系统命名规则为：1.选择含-OH的最长碳链为主链，支链为取代

2、基；2.编号：保持-OH位次最小，羟基位次标在醇前面，命为“某醇”；3.侧链或其它基团的名称、数目和位次写在羟基位次之前。,多元醇的命名：尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链，按所含羟基数目而称某二醇、某三醇，并在醇的名字前标明各羟基的位次。,不饱和醇的命名：主链应包含羟基和双键或三键在内，羟基的位次应比双键或三键为小。,二、醇的化学性质,H RC O H H,醇性羟基具有氧化脱氢、酯化、脱水等重要性质。,1、氧化和脱氢反应：*在氧化剂存在下，伯醇氧化生成相应的醛，醛可继续氧化生成羧酸。,H RCO H H 伯醇,O,-H2O,HRC=O 醛,O,OHRC=O 羧酸,H CH3CO H H

3、 乙醇,HCH3 C=O 乙醛,OH CH3 C=O 乙酸,O,-H2O,O,例如：乙醇是伯醇，可氧化（脱去两个氢原子），而乙醛可进一步氧化成乙酸。,仲醇可氧化生成相应的酮,R RCO H H 仲醇,ORCR 酮,-H2O,O,例如：2丙醇是仲醇，可氧化（脱去两个氢原子）生成丙酮。,CH3 CH3CO H H 2丙醇,O CH3CCH3 丙酮,O,-H2O,糖代谢中，乳酸（-羟基丙酸）在乳酸脱氢酶催化下，可脱氢氧化生成丙酮酸。丙酮酸在乳酸脱氢酶催化下，还可加2H重新还原成乳酸。,OH CH3CCOOH H,O CH3CCOOH,-2H,+2H,2、脱水反应,（1）分子内脱水（消除反应）：醇类在

4、适当催化剂存在下，其碳氧键可断裂；同时，在碳原子上消除一个氢原子。分子内失去一分子水而形成烯烃。*,CC,H,OH,催化剂,C=C+H2O,醇,烯,（2）分子间脱水：醇与浓硫酸或氧化铝等催化剂共热，可发生分子间脱水而形成醚。乙醚就是用乙醇和浓硫酸共热制得的。,CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O,浓硫酸,140 0C,反应条件对脱水方式 的影响：,CH3CH2OH,浓H2SO4，170 0C,或Al2O3，360 0C,浓H2SO4，140 0C,或Al2O3，260 0C,CH2=CH2,CH3CH2OCH2CH3,在糖代谢过程中，羟基可与相邻碳原子脱水而成

5、烯基。,HCHCOOHHO CCOOH CH2COOH 柠檬酸,-H2O,+H2O,CHCOOHCCOOHCH2COOH 顺乌头酸,3、酯化反应：醇类的羟基可以与含氧无机酸或有机羧酸脱水成酯。*,ROH+HOP=O,OH,OH 磷酸,-H2O,+H2O,ROP=O,OH,OH 磷酸酯,ROH+HOCR,-H2O,+H2O,RCOR,O,O,有机羧酸,有机酸酯,例如：甘油与磷酸可脱去一分子水而酯化成甘油酯。,CH2OH CH OH+CH2OH,HOP=O,OH,OH,CHOH,-H2O,+H2O,CH2OH,CH2OP=O,OH,OH,甘油,1-磷酸甘油酯-磷酸甘油酯,例如：乙醇与乙酸脱去一分子

6、水，酯化成乙酸乙酯。该反应是可逆的,CH3CH2O H+HO CCH3 CH3 COCH2CH 3,-H2O,+H2O,O,O,三、医学上常见的醇*,1.甲醇CH3OH：又名木精。2.乙醇C2H5OH：俗名酒精。3.丙三醇 CH2CHCH2：俗称甘油。OH OH OH 4.苯甲醇C6H5CH2OH：又称苄醇。,5.硫醇（RSH）：SH称为巯基，是硫醇的功能基。CH3SH 甲硫醇 C2H5SH 乙硫醇,临床上利用硫醇（二巯基丙醇，简称BAL）与重金属盐能形成稳定的不溶性盐的性质，把硫醇作为某些重金属中毒的解毒剂。CHSH CH2S CHSH CHS+2H+CHOH CH2OH,Hg2+,Hg,第

7、二节 酚,苯环上的氢原子被羟基取代的化合物称为酚。酚的通式：Ar-OH,一、酚的分类和命名,（一）酚的分类1.羟基与苯环碳相连为苯酚；与萘环碳相连为萘酚。,萘酚-萘酚-萘酚,2.根据酚性羟基的数目，可分为一元酚、二元酚、三元酚等。含有两个或两个以上酚性羟基的统称为多元酚。,邻-苯二酚,间-苯二酚,连-苯三酚,1，2-苯二酚,1，3-苯二酚,1，2，3-苯三酚,（二）酚的命名*1.对不含其它取代基的一元酚和多元酚，通常以酚作母体，在酚名前用阿拉伯数字标出羟基位次，并保持最小。2.二元酚可用邻、间、对分别表示1，2位、1，3位、1，4位；三元酚可用连、均、偏分别表示1，2，3位、1，3，5位、1，

8、2，4位。3.对含有其它取代基的酚，如是一元酚，仍以酚作为母体，其他基作为取代基来命名；如是多元酚，则用芳香烃为母体，将酚性羟基作为取代基来命名。,二、酚的化学性质,1.弱酸性：苯酚俗称“石炭酸”，酸性弱于H2CO3。*,苯 酚：Ka=1.2810-10 H2CO3：Ka=4.310-7,和氢氧化钠（钾）作用生成可溶性的酚钠（钾）盐。,+NaOH+H2O,ONa,在酚钠溶液中通入二氧化碳，碳酸的酸性强于酚，故苯酚可被析出,苯酚结构与P-共轭体系 酚有弱酸性,氧原子的孤对P电子可与苯环的电子形成P-共轭体系。共轭体系的形成，使电子云发生平均化，所以氧原子的电子云向苯环转移，从而使氧原子的电子云密

9、度相对降低，使-OH共用电子对的电子云移向氧原子，使-O-H极性增强，易电离出H+，呈现一定酸性。,2.与FeCl3的显色反应 与FeCl3 产生显色反应，可用于鉴别酚和醇。凡具有 结构（烯醇式）的化合物均有此显色反应。,FeCl3,3HCl,Fe,H3,3.氧化反应,三、重要的酚*,三种甲酚异构体不易分离，难溶于H2O，其混合物常配成50%的肥皂溶液，又称煤酚皂溶液（俗称：来苏尔）。,第四章复习思考题1.掌握醇、酚的系统命名（书中例题及课后复习思考题第1题）。2.掌握重要的醇、酚结构（课后复习思考题第2题）。3.掌握醇的氧化脱氢反应、分子内脱水反应、酯化反应以及酚的弱酸性（课后复习思考题第3题1、2、3、4、5、7小题）。4.鉴别醇与酚可采用何种化学方法。,