【教学课件】第三部分天然有机化合物.ppt

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1、第三部分 天然有机化合物,第十章 油脂和类脂化合物,油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、等动、植物油。,油脂和类脂化合物统称为脂类化合物。,类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。,第一节 油 脂,一 油脂的存在和生理作用,在室温下呈液态的称为油，如菜油、豆油等。,在室温下呈固态的称为脂肪，如猪油、牛油等。,油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、叶、花、果实和种子之中。（人体内1020%）,油脂是油和脂肪的统称,油脂在生物体中具有重要的生理

2、功能。是人和高等动物的三大营养物质之一，是生物体进行生命活动所需能量的主要来源。油脂可以为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸，特别是自身不能合成的必需脂肪酸（如亚油酸、亚麻酸）（每人每天至少约需8g必需脂肪酸)。油脂是油溶性维生素（如维生素A、D、E、K）的吸收媒介。油脂在机体内还可构成柔软组织，有保护身体避免遭受外部撞击和内部摩擦的作用。油脂可防止体内的热量过分外散，保持体温，调节体内水份的蒸发。贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽时可转化为营养物质供芽生长。,二、油脂的组成和结构,油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：,组成油脂的高级脂肪酸约有50多种，绝大多数都是含偶

3、数碳原子的直链羧酸。常见的脂肪酸有：,软脂酸,CH3(CH2)14COOH,硬脂酸,CH3(CH2)16COOH,亚油酸(顺，顺-9,12-十八碳二烯酸 或 顺，顺-9,12-十八碳二烯酸),油酸(顺-9-十八碳烯酸 或 顺-9-十八碳烯酸),组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯。,三硬脂酸甘油酯,三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯,-硬脂酸-软脂酸-油酸甘油酯,天然油脂绝大多数是混合甘油酯。,1物理性质（无色、无味；无固定熔点、但有一定熔 点范围；难溶于水、易溶于有机溶剂）,三、油脂的性质,2化学性质,（1）水解反应,油脂在酸、碱、酶作用

4、下水解成甘油和高级脂肪酸。在酸性条件下的水解：（反应是可逆的）,+3H2O,+,碱的催化：（皂化）,3KOH,皂化值：1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数。,（2）加成反应,碘值：每100g油脂所能吸收的碘的克数。,不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来测定不饱和脂肪酸的不饱和度。,（3）酸败作用,酸值：（油脂中游离脂肪酸的含量常用酸值来表示）中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。,油脂长期贮存，由于受到光、热、空气中的氧气和微生物的作用，会逐渐产生一种令人不愉快的气味，其酸度也明显增大，这种现象称为油脂的酸败作用。,酸值是衡量油脂品质的主要参数之一。一般酸值大于6的油脂不宜食用。,第二

5、节 类脂化合物,一、蜡,主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。,天然蜡还含有少量游离高级脂肪酸、高级醇和烷烃等。,根据蜡的不同来源，常分为植物蜡和动物蜡两类。,植物蜡多呈一薄层覆盖在植物的茎、叶、树干和果实的表面，植物的细胞也存在着蜡质。植物表层蜡的主要作用是防止水分入侵、微生物侵袭及减少植物体内水分蒸发。动物蜡覆盖在昆虫的表皮上，具有防止体内水分往外蒸发和外界水分入侵的功能。昆虫表皮的蜡层一旦遭受破坏，就会因失水而死亡。,植物蜡：棕榈蜡 二十六酸二十六酯和二十六酸三十酯 动物蜡：虫蜡（又名白蜡）白蜡虫的分泌物，主要成分是二十六酸二十六酯 蜂蜡 主要成分是十六酸三十酯,注意：蜡和石蜡的

6、区别，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有2630个碳原子）的混合物。,二、磷脂,磷脂是指含磷酸的类脂化合物。,根据磷脂的组成和结构，可将它分为磷酸甘油酯和神经磷酯两类。磷酸甘油酯的种类很多，最重要的有卵磷脂和脑磷脂。,1卵磷脂和脑磷脂,L-卵磷脂,卵磷脂可分为-型和-型；D-型和L-型,L-卵磷脂内盐,L-脑磷脂,2神经磷脂,鞘氨醇,鞘磷脂,第三节 肥皂和表面活性剂,一、肥皂的组成及乳化作用,油脂皂化后得到的高级脂肪酸钠盐就是肥皂。,胶束示意图,高级脂肪酸钠盐一部分是羧酸盐离子，具有极性，是亲水基；另一部分是链状的烃基，非极性的，是疏水基。,二、表面活性剂,1阳离子型表面活性剂,这一类表面活性剂

7、在水中可以生成带有疏水基的阳离子，常用的主要是季铵盐,溴化二甲基-苯氧乙基-十二烷基铵(杜灭芬),2阴离子型表面活性剂,烷基苯磺酸钠,3非离子型表面活性剂,(HOCH2)3CCH2OOCCl7H35 硬脂酸季戊四醇酯,聚氧乙烯烷基酚（n=612，R=C8C10）,第四节 甾体化合物,一、甾体化合物的结构,环戊烷并多氢菲(甾环),C10和C13处都有一个甲基，叫角甲基，在C17上还有一些不同的取代基。,二、重要的甾体化合物 1胆甾醇,胆甾醇 7-脱氢胆甾醇,维生素D3,酶,日光,2麦角甾醇,紫外光,麦角甾醇 维生素D2,3甾体激素,睾丸酮,雌二醇,孕甾酮,4昆虫蜕皮激素,蜕皮激素：R：=H蜕皮甾酮：R：=OH,控制昆虫的发育与变态 蜕皮激素对害虫的防治作用：一种作用是通过施用蜕皮激素使昆虫体内激素平衡失调，产生生理障碍或发育不全而死亡；另一种作用是蜕皮激素使害虫不能正常发育。,本章要点,1.掌握油脂及高级脂肪酸的命名(软脂酸、硬脂酸、油酸）2.掌握油脂和类脂的水解、加成反应 3.了解油脂、磷脂、蜡及甾体化合物的结构特点 4.了解皂化值、碘值、酸值的概念及意义,习 题,(1)(2)(3)2.3.(1)6.,