【教学课件】第七章卤代烃.ppt

《【教学课件】第七章卤代烃.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【教学课件】第七章卤代烃.ppt（15页珍藏版）》请在三一办公上搜索。

1、第七章 卤代烃,本章重点：掌握卤代烃化学性质及在有机合成中应用；了解亲核取代反应历程；掌握卤代烯烃反应活性。,英文词汇：halohydrocarbon,Chloro-,Bromo-,nucleophilic substitution,elimination.,第一节 卤代烃的分类和命名,卤代烃 halohydrocarbon烃的卤代物。通式：R-X；官能团：-X。,重要的分类法按所连C类型分类：,命名方法,1.简单卤代烃卤某烃或烃基+卤原子。,2.俗名,溴乙烷,异丙基溴,氯仿 碘仿 四氯化碳,3.系统命名法,3-甲基-5-氯庚烷5-chloro-3-methylheptane,3-溴丁烯3-b

2、romobutene,第二节 卤代烃的化学性质,存在CX，电负性X C，为极性键，,C X,易断裂而发生反应。,一、卤代烷取代反应,水解反应,（多一个C）,可用于鉴别,羧酸,反应活性：C-I C-Br C-Cl,亲核取代机理（以水解反应为例）,1.SN1单分子反应,仅与卤代烷浓度有关，一级反应。,分两步进行，中间体+C。（外消旋体）,一般叔卤代烷取代属此机理。,通式,亲核取代 nucleophilic substitution,OH-、CN-、OR-NO3-或:NH3,2.SN2双分子反应,不仅与卤代烷浓度有关，还与OH-有关，二级反应。,一步完成：,一般伯卤代烷取代属此机理。,背面进攻,构型

3、翻转,二、卤代烃与金属反应,格氏反应,C-Mg极性强，遇活泼H可断裂，发生反应。,此反应可用于制备多一个C的羧酸。,三、卤代烷的消除反应 elimination,由于电负性X C，C影响相邻C-H，极性，,-消除,一般 NaOH/H2O 有利于水解，NaOH/醇 有利于消除。,消除反应条件：-C上必须有H。,消除反应取向：,主要产物,Saytzeff规则：-C上H少的易消除。,练习：问题7-3,四、卤代烯烃的取代反应,卤代乙烯型卤代烯丙型孤立型卤代烃,X与双键C相连，存在p-共轭。sp2杂化C电负性，C-X极性,难发生取代,不存在p-共轭。但X离去后生成的中间体稳定。,p-共轭，更稳定。极易取代。,相互影响小，取代活性类似卤代烷。,可用AgNO3乙醇溶液鉴别三类卤代烯烃。,练习：完成反应式,完成转变,或者：,练习：鉴别下列化合物,转变：,作业：P150 6,7,10/(1)(3)(5),11,