《酸催化的缩合反应》PPT课件.ppt
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1、酸碱催化的缩合反应,1.化合物分子失去一个带负电荷的原子或基团。例如:,2.不饱和化合物加上一个质子:,一、形成碳正离子的方法:,-H2O,二、伯、仲、叔正碳离子的稳定性:,碳正离子的反应:消去一个氢原子形成烯烃(如醇的E1消去)。重排成较稳定的正碳离子。与负离子及其它碱性分子结合(如SNI反应)。和烯烃加成形成一个较大的碳正离子。从烷烃夺走一个负氢离子。,3.1.1 烯烃的自身缩合反应,例如:异丁烯用60%硫酸或磷酸处理,得到2,2,4-三甲基戊烯-1和2,2,4-三甲基戊烯-2混合物。,-,例2:目前工业上制备高级汽油2,2,4-三甲基戊烷(异辛烷)就是在酸催化下,用异丁烯和异丁烷反应。,
2、芳烃的烷基化(Friedel-Crafts反应),1、催化剂:(1)常用的路易斯酸催化剂的活性次序为:A1C13FeCl3SbCl5SnCl4BF3TiCl4ZnCl2,一、反应试剂,(2)常用的质子酸的活性次序为:HFH2S04P2O5H3P04,2、常用的烷基化剂有卤化烃、烯、醇、醚、酯,(1)卤代烷作烷基化试剂,例1 1-溴代-1-苯基丙酮在三氯化铝催化下与苯反应生成1,1-二苯基丙酮。,卤代烷的活性次序:,相同卤素,不同烷基时:相同烷基,不同卤素时:,叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷,RF RCl RBr RI,(2)烯烃作烷基化试剂,工业上大量生产烷基苯时,常用烯烃作为烷基化试剂。如在三
3、氯化铝催化下,利用廉价易得的乙烯、丙烯与苯反应,合成重要的工业原料乙苯、异丙苯等。,(3)醇作烷基化试剂 醇在酸催化下容易形成碳正离子,因此也常用作烷基化试剂,用醇作烷基化试剂时,在很多情况下,硫酸、三氟化硼和一些有机酸是较为常用的催化剂。,双酚A是制造环氧树脂、聚砜、聚碳酸酯等的重要原料。,返回,(4)羰基化合物做烷基化试剂,催化剂,酚醛树脂,(5)其他试剂作烷基化试剂,环氧化合物作烷基化试剂,对Lewis酸敏感的化合物可用高氯酸银做催化剂,在碳酸钙存在下进行,二、烷基化反应的特点,当所用的烷基化剂的烷基含有三个或三个以上的碳原子 进行烷基化反应时,烷基往往发生异构化;烷基化反应不易停留在一
4、元取代物的阶段,容易得到多 烷基取代苯;烷基化反应是一个可逆反应,因此在反应中常常发生歧 化反应;当环上连有强吸电子基时(如硝基、磺酸基、酰基和氰 基等)一般不发生反应;,返回,烷基化反应的特点分析:,当引入的烷基为三个碳以上时,引入的烷基会发生碳链异构现象,原因:反应中的活性中间体碳正离子发生重排,产生更稳定的碳正离子后,再进攻苯环形成产物。,一级碳正离子,二级碳正离子,烷基化反应不易停留在一元阶段,通常在反应中有多烷基苯生成,所以,采用苯过量,可控制多取代而以一取代为主。,可逆反应,存在速度控制和平衡控制,反应限制:苯环上已有NO2、-SO3H、-COOH、-COR等(拉电子)取代基时,烷
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