一烷烃的命名.ppt

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1、,有机化合物的命名,34号 李有柯,制作者：,一、烷烃的命名,二、烯烃的命名,三、炔烃的命名,四、二烯烃的命名,五、脂环烃的命名,六、芳烃的命名,七、卤代烃的命名,八、醇的命名,九、酚的命名,十、醚的命名,十一、醛酮的命名,十二、羧酸的命名,十三、羧酸衍生物的命名,十四、硝基化合物的命名,一、烷烃的命名,（一）、普通命名法,根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如：,正戊烷 异戊烷 新戊烷,（一）普通命名法,（二）烷基,（三）系统命名,（四）衍生物的命名,烷基烷烃分之中去掉一个氢原子而剩

2、下的原子团称为烷基。,烷基名称通常符号,CH 甲基 Me,CH3CH2 乙基 Et,CH3CH2CH2 丙基 n-Pr,CH3CH|异丙基 i-Pr CH3,CH3CH2CH2CH2 正丁基 n-Bu,（二）、烷基,烷基 名称 通常符号,CH3CHCH2 异丁基 i-Bu CH3,CH3CH2CH|仲丁基 s-Bu CH3,CH3|CH3C 叔丁基 t-Bu|CH3,烷基的通式为CnH2n+1 常用R表示 此外还有“亚”某基,“次”某基。,二价基 亚基：,三价基次基：,（三）、系统命名法（IUPAC命名法）,系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名

3、原则，再结合我国汉字的特点而制定的（1960年制定，1980年进行了修定）,系统命名法规则如下：,1.选择主连（定母体）（1）选择最长的碳链作为主链，根据主链碳原子数，定母体，称为“某烷”,主碳链的选择当有两个以上的等长碳链可供选择时，其选择顺序为：,例1：选择支链最多的碳链为主碳链。,例2：选择支链位号较小的为主碳链。,例3：两个等长碳链上的支链数目、位次均相同，选择支链碳原子多的为主碳链。,例4：选择侧分支少的链为主碳链。,2.主链的编号,近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”,）取代基编号最小,）小的取代基编号最小,3烷烃名称的写出,A 将支链（取代基）写在母体名称的前面B 取代

4、基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。C 相同基团合并写出，位置用2，3阿拉伯数字标出,取代基数目用二,三中文数字标出。,D 阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；E 阿拉伯数字之间必须用逗号分开。,可将烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。,（四）、衍生物命名法,该法是按照化合物由简到繁的原则，规定每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基来命名的。,二、烯烃系统命名法1、烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。,（1）、选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。超过十个碳原子时，烯前要加碳字。（2

5、）、主链编号时需从离双键（官能团）近的一端开始。（3）、要用阿拉伯数标明双键的位置。将双键的位置标明在烯烃（母体）名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。（4）、其它同烷烃的命名。,要点：,2-乙基-1-戊烯,2，5-二甲基-2-己烯,2、几个重要的烯基,烯基：烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。,IUPAC允许沿用的俗名,CH2=CH-乙烯基 CH3CH=CH-丙烯基（1-丙烯基）CH2=CH-CH2-烯丙基（2-丙烯基）CH2=C 异丙烯基 CH3,3、顺反异构体的命名,顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。

6、,1）顺反命名法：既在系统名称前加一“顺”或“反”字。,顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。,2）Z、E命名法（在系统名称前加一“Z”或“E”）。,一个化合物的构型是Z型还是E型，要由“顺序规则”来决定。,(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,确定“较优基团”的依据次序规则：,(1)取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为“较优基团”；对于同位素，质量数大的为“较优基团”。,(2)第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此 类推。,(3)取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同

7、的原子。,Z、E命名法举例如下：,3）顺/反和Z/E关系,顺/反和Z/E之间没有什么必然的联系。,2、烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名：,(1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链。(2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。(3）编号相同时，通常使双键具有最小的位次。,三、炔烃的命名,1、炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。,4-乙基-1-庚烯-5-炔,5-乙烯基-2-辛烯-6-炔,3-戊烯-1-炔(不叫2-戊烯-4-炔),四、二烯烃的命名,（1）和烯烃的命名一样称为某几烯，例如：,（2）多烯烃的顺反异构的标出（每一个双键的构型均应出）。,注意：共轭二烯烃还存在

8、着不同的构象,(3).构象异构,S-顺-两个双键位于单键同侧。S-反-两个双键位于单键异侧。,五、脂环烃的命名,1、根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。2、把取代基的名称写在环烷烃的前面。3、取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。例如：,（一）环烷烃,（一）环烷烃,（二）环烯烃,（三）桥环烃,（四）螺环烃,（二）环烯烃1、根据分子中成环碳原子数目，称为环某烯。2、以双键的位次和取代基的位置最小为原则。例如：,（三）、桥环烃（二环、三环等）,分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。,编号原则：从桥的一端开始，

9、沿最长桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。,化合物名为 7，7-二甲基二环2，2，1庚烷,命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如图）。其它同环烷烃的命名。,（四）螺环烃,两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。,编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，途经小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。,命名：根据成环碳原子的总数称为环某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目排，大的排后），其它同烷烃的 命名,1芳基的概念：,芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（

10、Aryl）用Ar表示。重要的芳基有：,六、芳烃的命名,1、芳基的概念,2、一元取代苯的命名,3、二元取代苯的命名,4、多取代基苯的命名,2一元取代苯的命名,a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。,b 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。,c 复杂烃基苯的衍生物，可把苯环当作取代基命名。,3二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或1，2；1，3；1，4表示。,补充：三烃基苯，也有三种异构体。,4.多取代基苯的命名,a 取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,表示,b 多取代基

11、苯，选好母体,选母体的顺序：-NO2，-X，-OR，-R，-NH2，-OH，-COR，-CHO，-CN，-CONH2，-COX，-COOR，-SO3H，-COOH等。在这个顺序中排在后面的为母体，排在前面的为取代基。例：,七、卤代烃的命名,简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）,命名时，以烃为母体，卤原子作取代基。,1）俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。,2）简单的一元醇用普通命名法命名。,八醇的命名,结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基碳的最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，称为某醇。,3）系统命名法,选长链含羟基碳；编位次使羟基碳位次最小。,多元醇的命名，

12、要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。,九、酚的命名 酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体，再加上其它取代基的名称和位次。特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。,编号：一般情况下，应使羟基的编号尽可能的小。,5-甲基-2-萘酚 5-硝基-3-羟基-2-氯苯甲酸 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇,十、醚的命名1、简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例如，乙醚、二苯醚等。2、混醚 是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。,3、结构复杂的醚用系统命名法命名。,碳链与氧原子形成环状结构的醚。以“环氧”作词头或用杂环命名。,1,2-环氧丙烷 5-

13、甲基-1,3-环氧-2-氯庚烷 四氢呋喃,5、冠醚,含有多个氧的大环醚，形状似王冠。,m-冠-nm:碳、氧原子总数n:氧原子数,12-冠-4 苯并-15-冠-5,4、环醚多用俗名,-甲基丁醛-甲氧基丁醛-苯基丙烯醛,甲基乙烯基酮,十一、醛酮的命名,1、普通命名法,（标记取代基位置。）,（1）选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。,2、系统命名法,（2）酮羰基（除丙酮、丁酮）要标明羰基碳的位置。,（3）环酮 从羰基碳开始编号,（4）芳香醛酮,（6）醛基作取代基时，用词头“甲酰基”。,（5）既有醛基又有酮基的：一般将醛基作为母体，酮基作为取代基。,1.俗名依来源命名,甲酸由蒸馏蚂

14、蚁蚁酸,乙酸醋酸,苯甲酸安息香酸,乙二酸草酸,苹果酸,柠檬酸,十二、羧酸的命名,2、系统命名法,a含羧基的最长碳链。b编号。从羧基C原子开始编号。（用阿拉伯数字或希腊字母。）c.如有不饱和键角要标明烯（或炔）键的位次。并主链包括双键和叁键。,d.脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字，复杂的环可作为取代基。,e.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。,f.多元羧酸：选择含两个羧基的碳链为主链，按C原子数目称为某二酸。,羧酸英文名称将相应烃名称的词尾去掉 e 加上oic acid,3-methyl-2-butenoic acid,-乙氧基醋酸,4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸,(1R,3R)-1,3-

15、环己烷二羧酸,丙醛酸（3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）,3-丁酮酸（3-氧代丁酸或乙酰乙酸）,十三、羧酸衍生物的命名,1、酰卤和酰胺的命名根据酰基称为某酰某。,2、酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。,3、酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。,胺的命名,注意：胺、氨、铵 的意义,简单的胺可用它所含的烃基命名以胺为母体,CH3NH2甲胺；Me2CHNH2 异丙胺；Me2NH 二甲胺,所连烃基不同的胺，把简单的写在前面,多烃基胺、多元胺,复杂的胺可看作烃基衍生物来命名,以烃基为母体,季铵类,季铵碱:Me4N+OH 氢氧化四甲铵 季铵盐:Me3NEt+Cl-氯化三甲基乙基铵 Me2N+H2I-碘化二甲铵,十四、硝基化合物的命名,一、胺的命名,二、重氮化合物的命名,重氮化合物的命名,重氮化合物：其特点是：N=N（或N2）只有一端与碳原子直接相连。,偶氮化合物：其特点是：N=N（或N2）只有两端均与碳原子直接相连。,谢谢,