《香豆素波谱解析》PPT课件.ppt

《《香豆素波谱解析》PPT课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《《香豆素波谱解析》PPT课件.ppt（21页珍藏版）》请在三一办公上搜索。

1、,香豆素波谱解析,少数为 5,6-吡喃骈香豆素 如;美花椒内酯,香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。,指-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。,只有苯环上有取代基的香豆素 如：7-羟基香豆素,呋喃香豆素（线型和角型）,其他香豆素,简单香豆素,吡喃香豆素（线型和角型）,香豆素的分类,香豆素的分类,简单香豆素,取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧 官能团存在，因此，7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。,7-羟基香豆素,简单香豆素,如：属此类型

2、的香豆素化合物,呋喃香豆素（线型和角型）,呋喃香豆素（线型和角型）,直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而成，三个环在一直线上。角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成，三个环不在同一条直线上。,吡喃香豆素（线型和角型）,吡喃香豆素（线型和角型）,直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而成，三个环在一直线上。角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成，三个环不在同一条直线上。,其他香豆素,指-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。,香豆素波谱解析,有母核上无含氧取代基,有含氧取代基,最大吸收向红位移。,2

3、74 nm苯环,311 nm吡喃酮环,（一）紫外光谱法 UV下显蓝色荧光。C7位导入-OH荧光增强-OH醚化后荧光减弱,香豆素波谱解析,（二）红外光谱 3025 3175 cm-1 C-H 伸缩振动1700 1750 cm-1 羰基伸缩振动1500 1600 cm-1 芳环吸收1600 1650 cm-1 出现1-3个较强峰,香豆素波谱解析,（三）1H-NMR 环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应因此：,香豆素波谱解析,当C3、C4位未取代时：,当C3或C4取代时：,香豆素波谱解析,当C5,C7二氧代：,C6-H d,J=2 HzC8-H d,J=2 HzC6-H 尖峰 区别C8-H 与C4-H有远程偶合,香豆素波谱解析,当C7-OR、C8或C6烷基取代时：,香豆素波谱解析,（四）13C-NMR,香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下:,当-OR取代时：连接的碳+30ppm邻位碳-13ppm对位碳-8 ppm,香豆素波谱解析,（五）质谱 香豆素类化合物有如下特点：,有强的分子离子峰；,基峰是失去CO的苯骈呋喃离子；,主要裂解途径是：首先失去CO。,香豆素波谱举例,香豆素波谱举例,香豆素波谱举例,Thank You!,0945627邓莉萍 0945628梁祖青 0945629文莉 0945630程凯 0945632陶玉萍,