《苯丙素类化合物》PPT课件.ppt

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1、第5章 苯丙素类化合物,含 义:是指基本母核具有一个或几个C6 C3单元的天然有机化合物类群。广义苯丙素包括：简单苯丙素类苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸类 香豆素类（1分子C6 C3 单元）木脂素类（2分子C6 C3 单元）木质素类（多分子C6 C3 单元）黄 酮类（C6 C3 C6 单元，另章介绍）,第一节 概 述：,第二节简单苯丙素类,丁香酚 细辛醚 细辛醚,苯丙烯类：,紫丁香酚苷,苯丙醇类：,苯丙醛类：,桂皮醛,苯丙酸类：,咖啡酸 阿魏酸 丹参素,香豆素：是指一类具有苯骈吡喃酮母核的天然化合物的总称。在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。目前发现的香豆素约1200种。

2、,一结构与分类,第一节 香豆素类,香豆素结构特征：,顺邻羟基桂皮酸,香豆素,香豆素主要取代基：,羟基（7-位多见）甲氧基、异戊烯氧基、异戊烯基等。,香豆素结构与分类,苯骈-吡喃酮环上有无取代，7-羟基与6、8-异戊烯基成环情况,简单香豆素,呋喃香豆素,吡喃香豆素,其他香豆素,香豆素结构类型及代表化合物：,结构类型,代表化合物,简单香豆素,伞形花内酯（7-OH香豆素）七叶内酯(6、7-二OH香豆素)七叶苷(7-OH，6-O-葡萄糖苷)瑞香内酯(7、8-二OH香豆素)滨蒿内酯(6、7-二OCH3香豆素)蛇床子素（7-OCH3，8-异戊烯基）,补骨脂素（母核结构）佛手苷内酯（5-OCH3）花椒毒内酯

3、（8-OCH3）欧前胡内酯（8-异戊烯氧基）紫花前胡内酯（二氢香豆素）,呋喃香豆素（线型）6、7-呋喃香豆素,代表化合物,香豆素结构类型及代表化合物：,呋喃香豆素（角型）7、8-呋喃香豆素,代表化合物,香豆素结构类型及代表化合物：,当归素（白芷内酯，母核结构）虎耳草素(5、6-二OCH3)异佛手苷内酯（5-OCH3）,代表化合物,香豆素结构类型及代表化合物：,吡喃香豆素（线型）6、7-吡喃香豆素,紫花前胡醇紫花前胡素,代表化合物,香豆素结构类型及代表化合物：,白花前胡丙素,吡喃香豆素（角型）7、8-吡喃香豆素,代表化合物,香豆素结构类型及代表化合物：,-吡喃酮环上有取 代基香豆素二聚体、三聚体

4、异香豆素,茵陈内酯,其他香豆素,二香豆素的性质,（一）性状 1、游离香豆素：多为结晶性物质；亦有呈玻璃态或液态。分子量小的具芳香气味、挥发性及升华性。紫外光照射下，多显蓝色或紫色荧光。2、香豆素苷：一般呈粉末或晶体状。无挥发性及升华性。,（二）溶解性：,1、游离香豆素：易溶于乙醚、氯仿、丙酮、乙醇、甲醇，也能部分溶于沸水，但不溶于冷水2、香豆素苷：具有苷溶解性的一般规律。,（三）内酯环的性质（碱水解）,长时间加热,香豆素 顺邻羟基桂皮酸盐 反邻羟基桂皮酸盐（水中溶解度小）（易溶于水）（加酸不可逆）,应用：碱溶酸沉法提取香豆素注意：加热时间不宜太长 侧链有酯键的不宜用碱水提取、分离，以免降解。,

5、（四）显色反应,反应类型 反应试剂 反应特点 鉴别特点及意义,异羟 肟酸铁反应 盐酸羟胺、Fe+红色络合物 内酯结构,三氯化铁反应 Fe+Cl3溶液 绿色墨绿色 酚羟基,Emerson反应 4-氨基安替比林 红 色 同 上 铁氰化钾（OH）,Gibbs 反应 2，6-二氯苯醌 蓝 色 酚羟基对位无取代 氯亚胺（OH）6-有无取代,（一）提取1、碱溶酸沉法内酯的性质2、溶剂法系统溶剂法（石油醚、乙醚、乙醇、水）；甲醇或乙醇提取，结合溶剂法、大孔树脂法3、水蒸气蒸馏法小分子游离香豆素的挥发性,三香豆素提取分离,（二）香豆素分离,常用色谱法 极性小游离态硅胶吸附分离。极性大苷反相色谱（Rp-18、Rp-8）,、荧光：香豆素类化合物在紫外光（365nm）照射下一般显蓝色或紫色荧光，可用于检识。羟基香豆素类往往有较强蓝色荧光，加碱后荧光增强、颜色变绿，羟基醚化或导入非羟基取代基往往使荧光减弱、色调变紫，呋喃香豆素类显黄绿色或褐色。应用：色谱（TLC、PC）检识,四香豆素的检识,、显色反应,异羟肟酸铁反应：香豆素的内酯环三氯化铁反应：酚羟基的有无Gibbs 反应：位是否有取代基Emerson反应：位是否有取代基,