《脂类终极》PPT课件.ppt

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1、第2章 脂类的化学,内容纲要,第一节 脂类的概念、分类与生理功能第二节 单脂的化学第三节 复合脂类的化学第四节 脂类的提取分离与分析第五节 脂类与药物研究,目的要求,掌握：脂类的分类与生理功能；脂肪酸、三酰甘油 的结构特点和类型。熟悉：甘油磷脂的基本结构和主要类别；鞘磷脂和 糖脂的结构特点。了解：复脂的类型、结构、作用；脂类提取分离分析方法以及 脂类药物。,脂类的概念、分类及生理功能,第一节,一、脂类的概念,脂肪酸与醇脱水反应形成的酯及其衍生物。是脂肪和类脂的总称。共性：不溶于水，而易溶于非极性溶剂如 乙醚、氯仿、苯等。,醇,甘油（丙三醇）,高级一元醇,软脂酸 CH3(CH2)14COOH 甘

2、油甘油三酯,二、脂类的分类,1.按化学组成分类,单纯脂质：由脂肪酸和醇类所形成的酯,蜡：脂肪酸与一元醇或固醇所形成的酯，通式：RCOOR,三脂酰甘油酯或甘油三酯,很多植物中的叶、茎、果实的表皮覆盖着一层很薄的蜡质，称做“蜡被”或“果粉”，保护植物内层组织、防虫防细菌入侵和降低水分蒸发及防辐射。很多动物的表皮和甲壳的蜡层有防水、保温、筑巢功能。,复合脂质：由脂肪酸、醇、非脂分子组成,磷脂（磷酸和含氮碱）糖脂（糖）,甘油磷脂 鞘磷脂,甘油糖脂 鞘糖脂,取代烃：脂肪酸、高级醇等萜类：天然色素、香精油、天然橡胶固醇类：固醇（甾醇、性激素、肾上腺皮质激素）其他脂类：维生素A、D、E、K等。,衍生脂质：由

3、单纯、复合脂类衍生而来或与它们关系密切。,2.按能否被碱水解分类,可皂化脂类：能被碱水解而产生皂（脂肪酸 盐）的脂类。不可皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪 酸盐）的脂类。主要有不含脂肪 酸的萜类和类固醇类。,极性：一般溶于水非极性：一般难溶于水,3.脂质在水中和水界面上的行为不同,皮下脂肪细胞（黄、白色）,1、提供和贮存能量物质 脂肪是体内能量的主要储存形式 1g脂肪在体内氧化后产生38.9KJ热量 不能为脑、神经和血细胞提供能量。,三、脂类的生理功能,候鸟迁徙是鸟类随着季节变化进行的，方向确定的，有规律的和长距离的迁居活动(2400km、40km/h、60h）储存大量甘油三酯（0.15g

4、/kg体重),2、构成生物膜最基本的结构物质，维持细胞的结 构和功能,三、脂类的生理功能,在水溶液中两性的磷脂分子为避免疏水部分接触水分子而定向排列，形成脂双层结构。脂双层中，磷脂分子的疏水基团在内部而亲水的头部在表面。,细胞膜,生物膜,脂类的生物学作用,3、保温作用、代谢水、提供必需脂肪酸；,4、保护内脏的作用：支撑、衬垫、防震；,5、激素、胆固醇、维生素、胆汁酸等提供 并促进脂溶性维生素的吸收6、脂类药物,脂类药物,卵磷脂和脑磷脂：用于肝病、神经衰弱和动 脉粥样硬化多不饱和脂肪酸：降血脂和防治动脉粥样硬化胆酸：利胆药蜂蜡：药物赋形剂及油膏基质,第二节,单脂的化学,一、脂肪,呈液态：油,呈固

5、态：脂,常温下,油脂,脂肪是由一分子甘油与三分子脂肪酸组成，又称为甘油三酯或三脂酰甘油。,甘油,单酯酰甘油,二酯酰甘油,H2O,H2O,三酯酰甘油,脂肪酸1,脂肪酸2,脂肪酸3,通式,R1=R2=R3简单三酰甘油,混合三酰甘油,R1、R3常是饱和脂肪酸R2 常是不饱和脂肪酸,（一）脂肪酸的分类、结构,脂肪酸,饱和：16C软脂酸、18C硬脂酸,不饱和,含1个双键（油酸）单不饱和脂肪酸,含2个双键（亚油酸）,含3个双键（亚麻酸）,含4个双键（花生四烯酸）,二、脂肪酸,多不饱和脂肪酸,饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸,软脂酸（十六烷酸）,硬脂酸（十八烷酸）,油酸（十八烯酸）,结构特点,饱和脂肪酸,人体脂肪酸

6、来源,自身合成 以脂肪形式储存，多为饱和脂酸和单 不饱和脂酸。食物供给 包括各种脂肪酸。必需脂肪酸：动物体不能合成，需从食物摄取的 多不饱和脂酸。包括亚油酸、亚麻 酸、花生四烯酸。,1.定义：含有一个或多个双键的脂肪酸成为不饱和脂肪酸。,（二）不饱和脂肪酸（FA),单不饱和脂酸 多不饱和脂酸（PUFA)：含2个或2个 以上双键,系统命名法：标示脂酸的碳原子数和双键的位置。编码体系从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序或n编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序,2.不饱和脂酸的命名,脂肪酸碳原子的编码体系,编码体系 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 编码体系 1 2 3 4 5

7、 6 7 8 9 10 11 12,CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH,油酸 18:1 9 18:1 9,CH3（CH2）7 CH CH(CH2)7COOH,9,9,DHA系统名称 4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸编码体系 22:64,7,10,13,16,19编码体系 22:63,6,9,12,15,18,EPA系统名称 5,8,11,14,17二十碳五烯酸,常 见 的 不 饱 和 脂 酸,“宝宝优秀，妈妈成就。三鹿+奶粉，特别添加益生元 DHA，独特智慧配方，让宝宝健康，成长更优秀。”,DHA是什么？被称为脑黄金,每

8、天喝三鹿，直奔黄泉路！,天天喝三鹿，绝对省尿布！,答：DHA是二十二碳六烯酸,DHA和EPA的生理作用,DHA是视网膜光受体的主要成分，可减轻视力衰退的程度；DHA活化脑细胞，增强记忆力；DHA、EPA具有调节血脂，抑制血小板凝集，有防止动脉硬化和血栓形成的作用。,-3系列脂肪酸的食物来源,陆地上的动植物体内几乎不含有DHA和EPA；某些植物油中含有亚麻酸，但需经复杂的代谢才能合成DHA和EPA；海洋鱼类及甲壳类海产动物，含有较丰富的w-3脂肪酸。,DHA和EPA最主要的来源是深海鱼油，鲣鱼、沙丁鱼、乌贼、鲟鱼等都含有较多数量的DHA和EPA。,-3不饱和脂肪酸富含的食品,深海鱼,橄榄油,克里

9、特岛位于地中海北部，是希腊的第一大岛，总面积8300平方公里盛产橄榄油,-6不饱和脂肪酸富含的食物,第三节,复合脂类的化学,复合脂类,磷脂,糖脂,甘油磷脂（一）,脑苷脂类（一）,鞘磷脂（二）,神经节苷脂类（二）,记录,固醇及其衍生物,胆固醇（一）,胆酸及胆汁酸（二）,组成：甘油、脂肪酸、磷酸、含氮化合物,结构：,功能：含一个极性头、两条疏水尾，构成生物膜的磷脂双分子层。,X=胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等,（一）甘油磷脂,X,非极性，不易溶于水称非极性尾,极性，易溶于水称极性头,极性醇,基本结构,磷脂分子可以形成的结构,微囊 脂双层 双层微囊,甘油磷脂在生物体的分布,X,名

10、称,生物体内的分布,H,磷脂酸,动物、植物、微生物体内只有痕量、生物体合成之重要的中间产物。,乙醇胺,脑磷脂,动物、植物含量丰富、与血液凝固有关，广泛存在于动物的各种组织器官中，尤以脑和神经组织中含量较高。,胆碱,卵磷脂,动物的卵黄、大豆含量丰富,丝氨酸,丝氨酸磷脂,动物、植物、微生物都含有，但含量少。动物脑组织含量高于脑磷脂，与血凝有关。,肌醇,肌醇磷脂,动物、植物、微生物都含有，动物脑组织、神经组织含量较高。,磷脂酰甘油,心磷脂,动物的心肌,卵磷脂,（二）鞘磷脂,组成：鞘氨醇 脂肪酸 磷酸 胆碱或乙醇胺,又叫鞘氨醇磷脂，存在于高等动物脑髓鞘、神经髓鞘、红细胞膜。,鞘磷脂的结构,鞘氨醇,脂肪

11、酸,鞘磷脂的结构,磷酸胆碱或磷酸乙醇胺,酰胺键,甘油磷脂和鞘磷脂的分子组成,甘油磷脂,鞘磷脂,磷酸,脂肪酸,1,1,2,1,醇类,其他成分,甘油（酯键）,鞘氨醇（酰胺键）,胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇,胆碱,相同组成成分,不同或不尽相同的组成成分,（三）磷脂在体内的重要生理功能,1.磷脂是构成生物膜的重要成分。,卵磷脂存在于细胞膜中。心磷脂主要是线粒体膜的主要成分。,2.磷脂酰肌醇是第二信使的前体。,IP3：与内质网和肌浆网上的受体结合，促使细胞内 Ca2+释放,DAG：在磷脂酰丝氨酸和Ca2+协同下激活PKC,3.缩醛磷脂存在于脑和心肌组织中。缺乏时可导致点状的软骨发育不良。,4.神经鞘磷脂和

12、卵磷脂在神经髓鞘中含量较高，同时也是构成细胞膜的成分。,二、糖脂,氨基醇,（一）、鞘糖脂,非极性尾,极性头,磷酸胆碱（或磷酸胆胺）,糖 脂,鞘磷脂,单糖及单糖聚合物,1、脑苷脂类,Gal1 1Cer,半乳糖基神经酰胺（脑苷脂）,由-己糖（葡萄糖或半乳糖）、脂肪酸和鞘氨醇组成，属中性鞘糖脂。如葡萄糖脑苷脂、半乳糖脑苷脂、硫酸脑苷脂。大量存在于脑神经组织（特别是白质）、髓鞘中。除脑以外，肾脏中也有多量的存在。,酰胺键,2、神经节苷脂类,含有唾液酸或硫酸基，是一类酸性糖脂。,硫酸鞘糖脂（硫苷脂）唾液酸鞘糖脂（神经节苷脂）神经节苷脂较多地存在于神经组织细胞膜，对神经组织再生有重大促进作用,基本结构,甾

13、核是类固醇的母体,角甲基,二、固醇类：环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物,烷基侧链,是生物膜的重要成分，对控制生物膜的流动性有重要作用,严重缺乏胆固醇的人易患癌症。,是合成胆汁酸、类固醇激素及维生素D等生理活性物质的前体。,（一）胆固醇生理功能,胆固醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆固醇。7-脱氢胆固醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3：维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。,2.胆固醇在体内含量及分布,含量：一个体重70Kg的人，约有140克胆固醇。,分布：广泛分布于动物

14、体全身各组织中大约 分布在脑、神经组织肝、肾、肠等内脏、皮肤、脂肪组织中也较多肌肉组织含量较低肾上腺、卵巢等合成类固醇激素的腺体含量较高,存在形式：游离胆固醇胆固醇酯,3、胆固醇的来源,（1）食物来源,（2）自身合成（主要来源）,人每天更新1g的胆固醇，4/5由自身合成，1/5来自食物。每人每日从食物中摄取胆固醇200mg，即可满足身体需要，胆固醇的吸收率只有30%，随着食物胆固醇含量的增加，吸收率还要下降。因此建议每天摄入50mg300mg为佳。,一个鸡蛋含有250mg的胆固醇，2两猪肝含有469mg的胆固醇，2两对虾含有347g的胆固醇，2两海蟹含有227g胆固醇。,人血液总胆固醇是血液中

15、游离胆固醇和胆固醇酯总和。正常范围成人胆固醇2.865.98毫摩/升（110230毫克/分升）、儿童胆固醇3.125.20 mmol/L（120200mg/dl）。,胆固醇过高危害：胆结石症冠心病动脉粥样硬化,4.胆固醇在动物体内的转化,(1)血中胆固醇的一部分运至组织（是构成细胞膜的成分）用于生物膜的更新。(2)转变为胆汁酸是胆固醇代谢的主要去路 作为表面活性剂，促进脂类的消化吸收。（肝脏）（3）以粪固醇形式排出体外。(4)转变成类固醇激素 在肾上腺皮质球状带、束状带和网状带细胞合成睾丸酮、皮质醇和雄激素；卵巢卵泡内膜细胞及黄体合成雌二醇和孕酮;肾上腺皮质激素。(5)转化为7-脱氢胆固醇 经

16、紫外线照射转变为维生素D3,（二）胆酸与胆汁酸,胆酸由胆囊分泌，胆汁酸是肝内由胆固醇转化而来。,例：胆酸,胆汁酸,一、脂类的提取,基本原则1、将脂类物质与非脂类物质能较完 全地分离；2、脂类本身不发生降解而失活；,1.有机溶剂提取法 三酰甘油等非极性脂类，用有机溶剂易提取 细胞膜脂等极性脂类，有机溶剂提取，常用氯仿、甲 醇、水（1:2:0.8）混合液，提取液过滤/离心出去杂质，加 水溶解，分相，脂类留在上层氯仿相，蒸发浓缩、干燥，得 到脂类粗提取 2.高效液相色谱法（HPLC）和薄层层析法（TLC）氯仿相，上样于硅胶柱层析，非极性脂类不吸附于硅胶，直接流出，不荷电极性脂类用丙酮洗脱，极性大的和荷电的脂类用甲醇洗脱，收集不同洗脱液，纸层析，分离单个脂分。硅胶铺层于薄片上，虹吸移动，分离,脂类提取,三、脂类的分析,混合脂肪酸的气液色谱测定 取得脂类粗分离产物 将脂类转化为可气化的产物，如甲酯化脂类 气相色谱仪进行气化、分析脂类结构的测定 水解 酸解 酶解,第六节脂类与药物研究,1脂质体：（liposome）是利用人工方法将磷脂在水溶液中制成一种脂双层包围一些水溶液的脂质微球体。2脂肪替代物：是为了克服天然脂肪容易引起肥胖病或心血管疾病而通过人工合成或对其天然产物经过改造而形成的具有脂类物质口感和组织特性的物质，包括脂肪替代品和脂肪模拟品两类。,脂质体,