《自由基反应》PPT课件.ppt
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1、第 五 章 自由基反应Radical Reactions,作业题:P 101,习题 1 and 3,重点:自由基稳定性,烷烃自由基反应机理,有机化学反应(9页)离子型反应自由基反应协同反应,一级碳自由基,定义:带有孤电子的原子或原子团称为自由基。碳自由基:含有孤电子碳的体系称为碳自由基。,三级碳自由基,二级碳自由基,5.1 自由基的结构,比较碳正离子,甲基正离子,甲基负离子,自由基的产生,热均裂产生,辐射均裂产生,单电子转移的氧化还原反应产生,光,H2O2+Fe2+HO+HO-+Fe3+RCOO-RCOO,-e-,电解,5.2 键解离能和碳自由基的稳定性,6页,91 页表格,比较过氧键与其他共
2、价键键能,其他如Cl自由基引发,自由基的稳定性,H=359.8kJmol-1(87kcalmol-1),均裂,伯仲叔C-H键离解能数据,见P92页,叔 仲 伯 甲基自由基,共价键均裂时所需的能量称为键解离能。92页键解离能越小,形成的自由基越稳定。,2o 自由基较易生成,3o 自由基较易生成,自由基的相对稳定性:3o 2o 1o,1o 自由基较难生成,1o 自由基较难生成,不同类型自由基的相对稳定性,键离解能(DH),烯丙基和苄基自由基的稳定性,离解能,丙烷,丙烯,甲苯,苯甲基自由基 烯丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基,乙基自由基 甲基自由基 烯基 苯基自由基,共轭效应,超共轭效应,问
3、题:2甲基丁烷一个C-H键断裂可形成四种自由基,比较稳定性。,两点说明,影响自由基稳定性的因素是很多的,如:电子离域,空间阻碍,螯合作用和邻位原子的性质等;,碳自由基的最外层为七个电子,反应时总要寻找另外的电子来达到八隅体结构,所以是亲电的。,NO可以产生于人体内多种细胞,NO在维持血管张力的恒定和调节血压的稳定性中起着重要作用,免疫系统,神经系统。一氧化氮起着信使分子的作用。当内皮要向肌肉发出放松指令以促进血液流通时,它就会产生一些一氧化氮分子,这些分子很小,能很容易地穿过细胞膜。血管周围的平滑肌细胞接收信号后舒张,使血管扩张。,神奇的一氧化氮(伟哥理论发明人,特 点,(1)反应机理包括链引
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