《糖类与脂类》PPT课件.ppt
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1、第7章 糖类和脂类,糖的化学概念和生物学功能,糖类是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。也称碳水化合物(carbohydrate),用Cm(H2O)n表示。较简单的糖类物质称saccharide,如monosaccharide,polysaccharide,或称suger,7.1 糖类,糖类的主要生物学作用,是生物体主要的能量来源。转变为生命所必需的其它物质,如脂类、蛋白质等。生物体的结构物质,如纤维素。细胞识别的信息分子。,7.1.2 单糖(monosaccharide),概念:不能被水解成更小分子的糖类如:可分成三碳糖,四碳糖,五碳糖,六碳糖等或分为醛糖和酮糖结构:多羟基醛或多羟基
2、酮具开链式结构,可以Fischer投影式表示;除二羟基丙酮外都含有手性碳原子,用R和S进行标记;具有对映异构体,数目n;可分为D和L两种构型(configuration):最末手性碳原子上的羟基在Fischer投影式右边的为D型,在左边的为L型;在溶液中具环状结构:以半缩醛或半缩酮形式存在,Glc的链状结构式,2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羟基己醛糖葡萄糖,D型和L型以甘油醛作标准:以离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空间上的排布相比较而确定,水溶液中Glc主要以环状结构存在,六元环:吡喃型,根据半缩醛或半缩酮羟基的取向分为和两种构型,-D-吡
3、喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖,吡喃型葡萄糖的形成,吡喃,吡喃糖,Fru的半缩酮呋喃环状结构,呋喃,呋喃糖,单糖分类及构型数目,环状结构有、异头体之分,链状与环状互变,单糖的构象,讨论吡喃葡萄糖的构象,物理性质,(1)旋光性(opticity):比旋光度:,单糖的性质,变旋现象(mutarotation):,一个有旋光性的溶液放置后,其比旋光度改变的现象称变旋。,变旋的原因:,(2)甜度(sweetness),易溶于水,不溶于乙醚等非极性有机溶剂,(3)溶解性,化学性质,脱水作用,AMolischs test(莫利希试验),糖 糠醛或糠醛衍生物 紫色,浓H2SO4,脱水,-萘酚,鉴定糖类的共同反应,
4、-萘酚,间苯二酚,间苯三酚,甲基间苯二酚,糠醛或羟甲基糠醛能与多种酚类物质作用产生有色物质,可用作糖的定性测定。,BSeliwanoffs test(西里瓦诺夫试验),鉴定酮糖,醛糖:反应较慢,且浅色略带粉,CTollens test(土伦试验),DBials test(比亚尔试验,也称苔黑酚试验),鉴定戊糖,鉴定戊糖,D-Glc,烯二醇,DFru,DMan,Ba(OH)2,Ba(OH)2,与碱作用异构化,形成糖苷(缩醛),单糖的氧化(即单糖的还原性),弱氧化剂:常用的为含Cu2+的碱性溶液,糖被氧化,Fehling试剂:CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠,Benedict试剂:CuSO4、Na
5、2CO3、柠檬酸钠,糖被氧化成糖酸,同时还原Cu2+生成Cu2O,产生红色沉淀,由醛、酮基产生的化学性质,温和氧化剂;Br2H2O,强氧化剂:浓HNO3,O,+,果糖,乙醇酸,三羟基丁酸,酮糖不被弱氧化剂氧化;但可被强氧化剂氧化成较小的分子,单糖的还原,单糖的成脎作用,单糖衍生物,糖胺,(NAG),(NAM),还有糖酯糖醇糖酸糖苷,2-脱氧-D-核糖,L-鼠李糖(6-脱氧-L-甘露糖),L-岩藻糖(6-脱氧-L-半乳糖),脱氧糖,蔗糖(sucrose),7.1.3 寡糖双糖:,蔗糖的结构,物理性质:白色结晶,易溶于水,很甜。有旋光性,无变旋现象。,化学性质:无还原性,不能成脎。,蔗糖的转化作用
6、,蔗糖的性质,麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过-1,4糖苷键连接而成。,麦芽糖(maltose),异麦芽糖(isomaltose),乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过-1,4糖苷键连接而成。,乳糖(lactose),三糖(trisaccharide),多糖的共同特性,分子量一般很大,在几万以上。在水中不能形成真溶液,有的根本不溶于水,如纤维素。,物理性质:有旋光性,但无变旋现象。无甜味。,化学性质:无还原性,不能成脎。,7.1.4 多糖(polysaccharide),淀粉(starch):天然淀粉呈颗粉状,其外层为支链淀粉,约占8090%;内层为直链淀粉,约占1020%。,同多糖(h
7、omopolysaccharide),Nonreducing end(NRE),reducing end(RE),直链淀粉(amylose):,直链淀粉的空间结构,-1,4-糖苷键,-1,4-糖苷键,支链淀粉(amylopectin),结构式,-1,6-糖苷键,-1,4-糖苷键,溶解度,分子量,化学性质,直链、支链淀粉的性质,水解,淀粉 红色糊精 无色糊精 麦芽糖 葡萄糖,与碘的 呈色反应,蓝(紫)红色 不显色 不显色 不显色,还原性,无 有 有 强 最强,糖原(glycogen):结构与支链淀粉相似,由D-Glc以-1,4和-1,6 糖苷键相连。,与支链淀粉的不同在于糖原分子分支更多、链短、
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