《甾体激素药物化学》PPT课件.ppt
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1、2023/7/20,1,第十五章 甾体激素,2023/7/20,2,学习目标,1说出甾类激素的分类,区别各类激素的结构特点,说出各类激素的构效关系,知道激素的发展过程。2理解醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松、甲睾酮、丙酸睾酮、苯丙酸诺龙、雌二醇、炔雌醇、黄体酮、醋酸甲羟孕酮、炔诺酮、左炔诺孕酮的化学命名,分析其化学结构特点,并根据化学结构解释其理化性质,知道其主要临床用途。3识别醋酸泼尼松龙、醋酸氟轻松、醋酸曲安奈德、达那唑、非那雄胺、己烯雌酚、氯米芬、雷洛昔芬、醋酸甲地孕酮、米非司酮的结构特点,认识上述药物的主要临床用途。4说出口服降血糖药的分类及作用机制,理解甲苯磺丁脲、格列本脲、盐酸二甲双胍
2、的化学名,识别其化学结构,说出其主要理化性质和用途;认识格列美脲、格列齐特、格列吡嗪、瑞格列奈、马来酸罗格列酮、阿卡波糖、伏格列波糖、米格列醇的化学结构和用途。说出胰岛素的结构特点、理化性质和用途5应用药物的理化性质,解决甲睾酮、苯丙酸诺龙、己烯雌酚、黄体酮、炔诺酮、格列本脲的调配、制剂、分析检测、储存保管等问题。,2023/7/20,3,第一节甾类激素药物第二节 肾上腺皮质激素类药物 第三节雄激素类药物第四节雌激素类药物第五节 孕激素类药物 第六节 胰岛素及口服降血糖药,2023/7/20,4,第一节 甾类激素药物,一、甾类激素药物的发展二、甾类激素药物的基本结构及分类,2023/7/20,
3、5,甾体激素母核,A,B,C,D,环戊烷,多氢菲,分类,雌甾烷,13,2023/7/20,7,甾类激素药物的命名,选择适当的母核,在母核名称的前后分别加上取代基的位次、构型及名称;-:取代基处于环平面的上方,实线;-:取代基处于环下方,虚线;若取代基的构型尚未确定,则用表示,用波纹线连接;“去甲基”或“降”:比原母核失去一个甲基或环缩小一个碳原子;“高”:环扩大一个碳原子双键的位次:用阿拉伯数字表示,亦可用“”来表示。,2023/7/20,8,命名示例1,17,21-二羟基-孕甾-4-烯-3,11,20-三酮,2023/7/20,9,命名示例2,孕甾-4-烯-3,20-二酮,2023/7/20
4、,10,课堂互动,请给下列物质命名:,2023/7/20,11,甾体激素,性激素,肾上腺皮质激素,雌性激素,雄性激素,孕激素,雄性激素,蛋白同化激素,糖代谢皮质激素,盐代谢皮质激素,雌甾烷,甾体激素分类,雄甾烷,孕甾烷,2023/7/20,12,第二节 肾上腺皮质激素类药物,孕甾烷母核,4-烯-3,20-二酮-21-羟糖皮质激素:11和17位均有含氧基团取代盐皮质激素:11和17位仅有其一,或均没有含氧基团,2023/7/20,13,糖皮质激素的结构特征,孕甾烷衍生物含4-烯-3-酮C17位上具有还原性的-醇酮基C11位上有羟基或羰基多数皮质激素在C17还有-羟基,2023/7/20,14,糖
5、皮质激素的结构修饰,2023/7/20,15,11,17,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮-21-醋酸酯,又称皮质醇。,醋酸氢化可的松 Hydrocortisone Acetate,2023/7/20,16,醋酸氢化可的松,本品加硫酸溶解后,即显黄至棕黄色,并带绿色荧光。本品加乙醇制氢氧化钾试液,置水浴中加热5分钟,冷却,加硫酸溶液,缓缓煮沸1分钟,即发生醋酸乙酯的香气。本品加乙醇溶解后,加新制的硫酸苯肼试液,在70加热15分钟,即显黄色。,2023/7/20,17,课堂互动:,请运用有机化学知识,解释酯酸氢化可的松与乙醇制氢氧化钾及硫酸苯肼的反应。,2023/7/20,18,醋酸氢化
6、可的松,天然短效糖皮质激素,抗炎作用为可的松的1.25倍。由于不需经肝药酶活化可直接发挥药理作用。本品兼有较强的糖皮质激素及盐皮质激素的特性,故较适用于急性或慢性肾上腺皮质功能不全、垂体功能减退症及失盐型先天性肾上腺皮质增生症。,2023/7/20,19,16-甲基-11,17,21-三羟基-9-氟孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯,又名醋酸氟美松,醋酸地塞米松Dexamethasone Acetate,2023/7/20,20,醋酸地塞米松的鉴别,其甲醇溶液与碱性酒石酸铜共热,生成氧化亚铜的橙红色沉淀本品与乙醇制氢氧化钾醇试液共热后,C21位上的酯键可水解,与硫酸煮沸,即产生乙
7、酸乙酯的香味氧瓶中燃烧后,显氟化物的鉴别反应,2023/7/20,21,临床应用与副作用,本品的糖代谢作用和抗炎作用比氢化可的松强30倍。主要用于抗炎抗过敏,如活动性风湿病、类风湿性关节炎、全身性红班狼疮等胶原性疾病,严重支气管哮喘、皮炎等过敏性疾病,以及急性白血病等。用量大易引起糖尿和类库欣氏综合症,长期应用可引起精神症状的疾病。,2023/7/20,22,第三节 雄激素类药物,雄性激素:具有雄性活性和蛋白同化活性 如甲睾酮、丙酸睾酮蛋白同化激素:雄性作用降低,蛋白同化 作用增强,如苯丙酸诺龙,2023/7/20,23,睾酮:最早获得的 天然雄性激素纯品,作用时间短,口服无效,2023/7/
8、20,24,睾酮的结构改造:雄性激素类药物,17位羟基酯化,使脂溶性增加,吸收缓慢而延效,17位引入甲基,增加位阻,稳定性增加,可口服,2023/7/20,25,睾酮的结构改造:蛋白同化激素,氯司替勃 苯丙酸诺龙 达那唑,2023/7/20,26,17-甲基-17-羟基雄甾-4-烯-3-酮,用于男性缺乏睾丸素所引起的各种疾病 17位引入甲基,增加位阻,其较难被代谢氧化,稳定性增加,可口服,不溶于水与硫酸乙醇显黄色,并带黄绿色荧光与硫酸铁铵显橙红色,变为樱红色,甲睾酮Methyltestosterone,2023/7/20,27,理化:水(-)UV吸收(),丙酸睾酮Testosterone Pr
9、opionate,用途:睾酮的长效制剂,注射一次,24天,2023/7/20,28,17-羟基雌甾-4-烯-3-酮3-苯丙酸酯,19位去甲,苯丙酸诺龙 Nandrolone Phenylpropionate,为最早使用的同化激素,临床用于治疗伴有蛋白分解的消耗性疾病如严重烧伤、慢性腹泻、大手术等,还用于女性晚期乳腺癌姑息性治疗等。有男性化倾向及肝脏毒性副作用,2023/7/20,29,雄激素构效关系,必须具有甾类骨架5-雄甾烷有雄激素活性,5-雄甾烷则无活性。3-酮和3-OH的引入能提高雄激素活性17-OH对雄激素的活性至关重要,17-OH的酯化物有长效作用17-烷基化合物具有口服活性。,20
10、23/7/20,30,抗雄激素类药物,氟他胺:阻断雄激素受体,治疗痤疮、前列腺增生和前列腺癌,非那雄胺:雄激素生物合成抑制剂,治疗良性的前列腺增生,2023/7/20,31,第四节 雌激素类药物,甾体雌激素类药物:雌二醇、雌酮、及雌三醇 非甾体雌激素类药物:己烯雌酚,雌酮 雌二醇 雌三醇 雌甾烷母核(18-甲基)A环芳构化,C3位有酚羟基或与酸形成的酯,17-OH,甾体雌激素,结构特点:,2023/7/20,33,雌二醇衍生物,戊酸雌二醇酯,长效,不能口服,炔雌醇,活性很强的口服雌激素,雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇,A环芳构化:UV吸收3-酚羟基:弱酸性,与三氯化铁显色与硫酸
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