《烯烃共轭二烯》PPT课件.ppt

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1、第八章 烯烃 共轭二烯,exit,烯烃：含有碳碳双键(CC)的烃,第一节 烯烃的分类,单烯烃：只含有一个碳碳双键的烯烃(CnH2n),多烯烃：含有多于一个碳碳双键的烯烃,二烯烃：只含两个碳碳双键的烯烃(CnH2n2),累积二烯烃 CH2CCH2 丙二烯,分子中单双键交替出现的体系称为共轭体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。,孤立二烯烃 CH2CHCH2CH2CHCH2 1,5-己二烯,共轭二烯烃 CH2CHCHCH2 1,3-丁二烯,1 双键碳是sp2杂化。2 键是由p轨道侧面重叠形成。3 由于室温下双键不能自由 旋转，所以有Z,E异构体。,第二节 烯烃的结构特征,一、单烯烃的结构特征,C=

2、C()1.346 1.347 d 3(Z不稳定）4(E稳定）b.p.4 o C 1 o C 0.33/10-30 c.m 0/10-30 c.m,CH3-CH3(),二、1,3丁二烯的结构：,4,4,第三节 烯烃的物理性质,一、单烯烃的物理性质 1.C2C4:气态 2.C5C15:液态 3.C15以上:故态 皆不溶于水，比水轻,:0 0.33 0/10-30 c.m b.p.4oC 1oCm.p.-138.9oC-105.6oC,二、共轭体系的特性：,一 键长平均化二 吸收光谱向长波方向移动三 易极化折射率增高四 趋于稳定氢化热降低五 共轭体系的极性交替分布六 共轭体系可以发生共轭加成,烯烃的

3、化学性质,1.烯烃的亲电加成反应,2.烯烃的自由基加成反应,3.烯烃的氧化,4.烯烃的硼氢化氧化反应 和硼氢化还原反应,5.烯烃的催化氢化,6.烯烃与卡宾的反应,7.烯烃的氢的卤化,8.共轭双烯的特征反应,第四节 烯烃的亲电加成反应,定义：两个或多个分子相互作用，生成一个 加成产物的反应称为加成反应。,加成反应,自由基加成（均裂）离子型加成（异裂）环加成（协同）,亲电加成亲核加成,一、加成反应的定义和分类,分类：根据反应时化学键变化的特征分（或根据反应机理分）,反 应 式,二、烯烃与卤素的加成,(CH3)3CCH=CH2+Cl2(CH3)3CCHClCH2Cl,CCl4,50oC,(CH3)2

4、CHCH=CHCH3+Br2(CH3)2CHCHBrCHBrCH3,CCl4,0oC,碘值：100克汽油或脂肪所吸收的碘量,烯烃与溴的加成 环正离子中间体机理,反 应 机 理,反式加成,立体选择反应：立体选择地反式加成(P316),乙烯与溴的加成：,溴鎓离子,烯烃与Br2、Cl2的亲电加成反应属于立体选择性反应反式加成,三、烯烃与氢卤酸的加成 碳正离子机理,反应式:,CH2=C(CH3)2+HX CH3-C(CH3)2,反应机理:,X,CH2=C(CH3)2+H+CH3C(CH3)2 CH3-C(CH3)2,X,X-,慢,+,快,乙烯与 HX 的加成机理：,讨 论,（1）速率问题*1 HX 的

5、活性：HI HBr HCl*2 双键的活性：双键上电子云密度越高，反应速率越快。,(CH3)2C=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3CH=CH2 CH2=CH2,（2）区位选择性问题,区位选择性反应(P319)马尔可夫尼可夫规则,烯烃与HX的加成反应，具有区位选择性，在绝大多数的情况下，产物符合马氏规则。,18381904年，马尔柯夫尼可夫(Markovnikov)总结出了这个规则，所以被称为马氏规则：不对称烯烃与酸加成，H原子主要加到含氢较多的双键C原子上,F3CCH=CH2+HCl F3CH2CH2Cl(P320),NC(CH3)3N+,主要产物（25%）,反马氏规则的反应：,共轭效应

6、吸电子的基团,(3)重排问题(也是碳正离子机理的佐证)：,(CH3)3CCH=CH2(CH3)3CCHClCH3+(CH3)2CCl-CH(CH3)2,HCl,17%,83%,(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2CHCHBrCH3+(CH3)2CBr-CH2CH3,HBr,主要产物,次要产物,(CH3)3CCHCH3,+,(CH3)2CHCHCH3,+,+,+,(CH3)2C-CH2CH3,负氢转移,(CH3)2C-CH(CH3)2,甲基转移,四、烯烃与水、硫酸、有机酸、醇、酚的反应(P322),（1）反应机理与烯烃加HX一致（如加中性分 子多一步失H+）。,CH2=C(CH3)2+H+C

7、H3C+(CH3)2CH3C(CH3)2 CH3C(CH3)2,慢,H2O,OH2,+,OH,-H+,（2）反应符合马氏规则(区位选择性反应)。（3）反应条件：与水、弱有机酸、醇、酚的反应 要用强酸(硫酸、氟硼酸或磺酸)作催化剂。,（4）在合成中的应用不同,CH2=CH2+H2SO4(98%)CH3CH2OSO3H CH3CH2OH,CH2=C(CH3)2+H2SO4(63%)(CH3)3COSO3H(CH3)3COH,H2O,H2O,HX ROH HOSO2OH HOH ArOH RCOOH,加水制醇，加醇、酚制醚，加酸制酯。,五、烯烃与次卤酸的加成,反应式,+H2O+X2,（HO-X+）,

8、1.符合马氏规则(区位选择性反应)2.反式加成(立体选择性反应),类 似 试 剂：ICl,ClHgCl,NOCl(亚硝酰氯),ClNO(P323),烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由基加成反应。,CH3CH=CH2+HBr CH3CH2CH2Br,过氧化物 或 光照,2.反应式,1.定义,第五节 烯烃的自由基加成反应,反马氏加成(区位选择性反应),3.反应机理,链增长 CH3CH=CH2+Br CH3CHCH2BrCH3CHCH2Br+HBr CH3CH2CH2Br+Br,链终止：（略）,（1）HCl，HI不能发生类似的反应（2）多卤代烃 BrCCl3,CCl4,ICF3等能发生自由基加

9、成反应。,判断哪根键首先断裂的原则,*1 生成最稳定的自由基 H-CCl3 414.2KJ/mol CCl3 CHCl2 CH2Cl CH3,*2 最弱的键首先断裂 Br-CCl3 Cl-CCl3 I-CCl3 CCl3 284.5KJ/mol 339.0KJ/mol 217.6KJ/mol,光照,4.自由基加成的适用范围,1 烯烃的环氧化反应2 烯烃被KMnO4和OsO4氧化3 烯烃的臭氧化反应,第六节 烯烃的氧化,+CH3CO3H,+CH3CO2H,1.环氧化反应,定义：烯烃在过酸的作用下，生成环氧化合物的反应。,一、烯烃的环氧化反应,CH3COH CH3COOH,=,=,O,O,30%H

10、2O2，H+,过氧化物易分解爆炸，使用时要注意温度和浓度。,实验室常用过氧化物来制备过酸。,制 备,2.过酸的定义和制备,定义：具有-CO3H基团的化合物称为过酸。,常见过酸：CH3CO3H,CF3CO3H,PhCO3H,3.环氧化合物,1,2-环氧丙烷,2,3-环氧丁烷,(1)速率问题,双键上的电子云密度越高越易反应。过酸碳上的正性越高越易反应。,环氧化反应的几点讨论,+CH3CO3H,+CH3CO2H,（1）环氧化反应是顺式加成，环氧化合物仍保持原烯烃的构型。,(2)反应中的立体化学问题,+C6H5COOOH,Na2CO3,+C6H5COONa,溶于水相,（2）反应物若对称的，产物只有一个

11、。反应物若不对 称，产物是一对旋光异构体。因为碳碳双键平面 两侧反应的机会均等。,+CH3CO2H,+CH3CO2H,（3）当双键两侧空阻不同时，环氧化反应从空阻小的一侧进攻(两侧机会不等)。,NaCO3,+,99%,1%,(4)1,2-环氧化合物的开环反应(P424426),1,2-环氧化合物是不稳定的，在酸或碱的催化作用下都会发生开环反应：碱催化，负离子进攻空阻较小的碳。酸催化，负离子进攻正电性更有效分散碳(即烷基取代更多的碳)。,在酸催化作用下的水开环反应(反式开环)：,CH3COOH,30%,H2O2,H2O，,H+,二、烯烃被KMnO4和OsO4氧化,1.烯烃被KMnO4氧化,冷，稀

12、，中性或碱性KMnO4,热，浓，中性或碱性KMnO4,酸性KMnO4,+CH3COOH,+CH3COOH,碳碳双键的鉴别反应,2.烯烃被OsO4氧化,立体专一的顺式加成,三、烯烃的臭氧化反应,含6-8%臭氧的氧气和烯烃作用，生成臭氧化合物的反应称为臭氧化反应。,+O3,6-8%,低温，惰性溶剂,二级臭氧化合物,臭氧化合物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化合物的分解反应,(1)O3,(2)Zn,H2O,RCHO+,(2)CH3SCH3,RCHO+,H2O,烯烃的臭氧化反应的应用,（1）测定烯烃的结构,（2）由烯烃制备醛、酮、醇。,(CH3)2C=CH2,O3,H2O,Zn,(CH3)2C=O+CH

13、2O,H2O,Zn,O3,一、甲硼烷、乙硼烷的介绍,BH3,H3B THFH3B OR2,B2H6,能自燃，无色有毒，保存在醚溶液中。,第七节 烯烃的硼氢化氧化反应 和硼氢化还原反应,二、硼氢化-氧化、硼氢化-还原反应,(CH3 CH2CH2)3B,THF,H2O2,HO-,RCOOH,3 CH3 CH2CH2OH,CH3 CH2CH3,三烷基硼,1,2,3,CH3CH=CH2+BH3,反马氏的醇,硼氢化反应的特点,*1 立体化学：顺型加成（立体专一，烯烃构型 不会改变）*2 区域选择性反马氏规则。*3 因为是一步反应，反应只经过一个环状过渡 态，所以不会有重排产物产生。,三、硼氢化-氧化反应

14、、硼氢化-还原反应的应用,硼氢化-氧化反应的应用,*1 CH3CH=CH2,CH3CH2CH2OH,B2H6,H2O2，HO-,反马氏的醇,*2,B2H6,H2O2，HO-,*3,B2H6,H2O2，HO-,(),*4,*5,CH3CH=CHCH2CH3,CH3CH2CHCH2CH3+CH3CHCH2CHCH3,OH,OH,B2H6,H2O2，HO-,B2H6,H2O2，HO-,硼氢化-还原反应的应用,B2H6,RCOOH,烯烃的加氢,催化氢化,二亚胺加氢（环状络合物中间体加氢）,异相催化氢化（吸附加氢）,均相催化氢化（络合加氢）,反 应 条 件：加温加压产 率：几乎定量常用催化剂：Pt Pd

15、 Ni,*1 顺式为主*2 空阻小的双键优先*3 空阻小的一侧优先,反 应 的 立 体 化 学,第八节 烯烃的催化氢化,一、定义：电中性的含二价碳的化合物称为卡宾。,H2C:ROOCCH:PhCH:BrCH:ClCH:Cl2C:Br2C:,母体卡宾,不活泼的卡宾,能量逐渐降低,(卡宾是一种能瞬间存在但不能分离得到的活性中间体),稳定性逐渐增大,第九节 烯烃与卡宾的反应,二、卡宾的制备,1.-消除,HCCl3,Cl2C:+HCl,t-BuOK(or KOH),t-BuOK,2.某些双键化合物的裂分,h,h,H2C:+CO,H2C:+N2,单线态卡宾 三线态卡宾 sp2 sp,衰变,h,H2C:+

16、N2,(1),重氮甲烷液 态 光 分 解：单线态卡宾重氮甲烷有二苯酮的光分解：三线态卡宾,(2),二卤代卡宾：单线态,对双键的加成反应：单线态卡宾是立体专一的顺式加成,+CHBr3,(CH3)3COH,(CH3)3COK,(*1),+:CHCOOC2H5,Cu,三、卡宾的反应,(*2),2.对C-H键的插入反应,最活泼的卡宾：CH2易发生插入反应,单线态卡宾的反应过程为,三线态卡宾的反应过程为,+:CH2,+CH2,+,CH3,+,CH3,自旋转化,结合,CH2N2,h,加成反应产物,+,+,+,插入反应产物,26%11%26%37%,实 例,3.重排,R-CH=C=O,4.类卡宾与碳碳双键的

17、加成反应,定义：类卡宾是一类在反应中能起卡宾作用的非卡 宾类化合物。最常用的类卡宾是ICH2ZnI。,制备,CH2I2+Zn(Cu),ICH2ZnI,类卡宾与碳碳双键加成反应的反应机理,乙醚,+ZnI2,无插入反应,反 应 特 点,*1 反应条件温和*2 对C=C加成是立体专一的顺式加成*3 许多活泼官能团如X、NH2、OH、C=O等在反应中不受干扰,*3 CH2=CH-C-CH3,=,O,Zn/Cu,CH2I2,+CH2I2+Zn(Cu),H2O,回流,(56-58%),*1 CH2=CH-COOCH3+CH2I2+Zn(Cu),*2,(50%),实 例,一、卤素高温法或卤素光照法,反应式：

18、,CH3CH=CH2+Br2 CH2BrCH=CH2,气相，h or 500oC,第十节 烯烃的氢的卤化,反应机理,Br2 2Br,Br+CH3CH=CH2 CH2CH=CH2+HBr,CH2CH=CH2+Br2 CH2BrCH=CH2+Br,h or 500oC,引发：,传递：,终止：,Br+Br BrBr,CH2CH=CH2+CH2CH=CH2 CH2CHCH2CH2CH=CH2,Br+CH2CH=CH2 BrCH2CHCH2,有些不对称烯烃反应时，经常得到混合物:,CH3CH2CH2CH=CH2,CH3CH2CHClCH=CH2+CH3CH2CH=CHCH2Cl,h,Cl2,CH3CH2

19、CHCH=CH2,CH3CH2CH=CHCH2,二、NBS法（烯丙位的溴化）,+,+,(C6H5COO)2,CCl4,反应式,NBS,S-顺-1,3-丁二烯S-(Z)-1,3-丁二烯S-cis-1,3-butadiene,S-反-1,3-丁二烯S-(E)-1,3-丁二烯S-trans-1,3-butadiene,第十一节 共轭双烯的特征反应,无法改变的S-顺构象,无法改变的S-反构象,二环 4.4.0-1,9-癸二烯,一、共轭加成 1,4加成反应,CH2=CH-CH=CH2,CH2=CH-CH=CH2,CH2Br-CHBr-CH=CH2,CH3-CHCl-CH=CH2,CH2Br-CH=CH-

20、CH2Br,Br2,冰醋酸,1，2-加成,1，4-加成,CH3-CH=CH-CH2Cl,HCl,1，2-加成,1，4-加成,*通常情况下，1,4加成产物是主要产物,共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物反应生成六元 环状化合物的反应称为狄尔斯-阿尔德反应。,产物,1.定义:,二、双烯合成 狄尔斯阿尔德(DA)反应,+,双烯体 亲双烯体,对双烯体的要求：（1）双烯体的两个双键必须取S-顺式构型。（2）双烯体1，4位取代基位阻较大时，不能发生该反应。,反应活性：具有给电子取代基的双烯体和吸电子取代基的亲双烯体最易发生D-A反应。,2.反应机理,常见的亲 双烯体,3.DA反应的特点,(1)反应具有很强的区

21、域选择性,70%,100%,0%,30%,当双烯体和亲双烯体上均有取代基时，可产生两种不同的产物，实验证明：邻或对位的产物占优势。,(2)反应是立体专一的顺式加成反应,(A)参与反应的亲双烯体顺反关系不变,内型产物动力学控制,1,2,2,3,3,4,与烯键或炔键共轭的不饱和基团,(B)当双烯体上有给电子取代基，而亲双烯体上有不饱和基团与烯键或炔键共轭时，优先生成内型加成产物。,外型产物热力学控制,3,2,+,内型产物,外型产物,(3)D-A反应是一个可逆反应，提高温度利于逆向 分解反应。,内型加成产物：双烯体中的C(2)-C(3)键和亲双烯体中与烯键或炔键共轭的不饱和基团处于连结平面同侧时的生

22、成物。(处于异侧为外型加成产物。),4.D-A反应的应用,(1)合成环状化合物,KMnO4,2 利用可逆性提纯双烯化合物，鉴别双烯化合物。,3 利用逆反应制备不易保存的双烯体。,200oC,20MPa,200oC 镍铬丝,一、共振论的基本思想：（鲍林，1931-1933年）,用若干个经典结构式的共振来表达共轭分子的结构。,第十二节 共振论学习提纲,二、写共振式的原则要求(P350,两条)三、共振结构稳定性的判别(P351,五条7点)四、共振结构对杂化体的贡献(P351,三条)五、共振论对1,3-丁二烯某些特性的解释 六、共振论的缺陷,分子 结构式 共振式,甲 烷(非共轭分子),H-C-H,H,

23、H,1,3-丁二烯(共轭分子),有，目前写不出来。,CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2 CH2-CH=CH-CH2 CH2-CH-CH=CH2 CH2-CH-CH=CH2 CH2=CH-CH-CH2 CH2=CH-CH-CH2,+,+,+,+,+,+,真实分子是所有的极限结构杂化产生的，称为极限结构的杂化体。,共振论对1,3-丁二烯既能发生1,2-加成，又能发生1,4-加成的解释,CH2=CH-CH=CH2,CH2=CH-CH-CH3,CH2-CH=CH-CH3,CH2=CH-CH-CH3,CH2=CH-CH2-CH2,+,+,Br-,Br,CH2-CH=CH-CH3,Br

24、-,Br,HBr,+,+,1,2,2,1,1,2-加成物,1,4-加成物,五、共振论对共轭体系特性的解释,第十三节 分子轨道理论对共轭多烯的处理,自学和提示(分子轨道理论的切入角度和处理方法),第十四节 烯烃的聚合 橡胶,含有双键或叁键的化合物以及含有双官能团或多官能团的化合物在合适的条件下（催化剂、引发剂、温度等）发生加成或缩合等反应，使两个分子、叁个分子或多个分子结合成一个分子的反应称为聚合反应。,催化剂,加聚反应：单体通过自身加成而生成长链大分子的聚合称为加成聚合反应，间称加聚反应。,单体,聚合物,A=OH（维纶）CH3（丙纶）C6H5（丁苯橡胶）CN（晴纶）Cl（氯纶）H（高压聚乙烯：

25、食品袋薄膜，奶瓶等软制品）（低压聚乙烯：工程塑料部件，水桶等）,催化剂,第十五节 烯烃的的制备方法,一、醇失水,1.醇的失水反应总是在酸性条件下进行的。常用的酸性催化剂是：H2SO4,H3PO4,Al2O3 等,第十五节 烯烃的的制备方法,2.醇失水成烯是经E1反应机制进行的。反应是可逆的。,从速控步骤看：V三级醇 V二级醇 V一级醇,酸碱反应,消除反应,-H+,H+,H+,-H+,-H2O,H2O,反应机理：,90OC,H2SO4（46%）,84%,16%,+,3.醇失水的区域选择性-符合扎依切夫规则,原因：取代基较多的烯烃比较稳定。（氢化热越小越稳定）,CH2=CH2 32.8 CH3CH

26、=CH2 30.1 CH3 CH2 CH=CH2 30.3(CH3)2 C=CH2 28.4(Z)-CH3CH=CHCH3 28.6(E)-CH3CH=CHCH3 27.6(CH3)2 C=CHCH3 26.9(CH3)2 C=C(CH3)2 26.6,烯烃 氢化热 烯烃 氢化热（KJ/mol)（KJ/mol),4.醇失水的立体选择性,醇失水生成的烯烃有顺反异构体时，主要生成E型产物。,二、卤代烷失卤化氢,总 述,3oRX和空阻大的1oRX、2oRX在没有碱或极少 量碱存在下的消除反应常常是以E1反应机制进 行的。,(2)当有碱存在时，尤其是碱的浓度和强度比较大 时，卤代烷通常都发生E2消除。

27、(其他大多数情况下都是E2),无论是发生E1反应还是发生E2反应，RX的反 应活性均为：RI RBr RCl 3oRX 2oRX 1oRX,E1反应，3oC+最易形成。E2反应，3oRX提供较多的-H。,1 卤代烷和醇发生E1反应的异同点,相 同 点,*1 3oRX 2oRX 1oRX 3oROH 2oROH 1oROH*2 有区域选择性时，生成的产物符合扎依切夫轨则。*3 当可以发生重排时，主要产物往往是稳定的重排产物。*4 若生成的烯烃有顺反异构体，一般是E型为主。,不 同 点,RX ROH*1 RI RBr RCl RF*2 只有3oRX 和空阻大的2oRX、1oRX 所有的醇都发生E1

28、反应。能发生E1反应*3 反应要在极性溶剂或极性溶剂中加极 反应要用酸催化。少量碱的情况下进行。*4 只发生分子内的消除。既发生分子内的，也发生分子 间的消除。*5 E1和SN1同时发生，往往以SN1为主。E1和SN1同时发生，以E1为主。,2 卤代烷E2反应的消除机理,反应机理表明*1 E2机理的反应遵循二级动力学。*2 卤代烷E2反应必须在碱性条件下进行。*3 两个消除基团必须处于反式共平面位置。*4 在E2反应中，不会有重排产物产生。,+ROH+X-,3 卤代烷E2反应的规律,E2反应时，含氢较少的-碳提供氢原子，生成取代基较多的烯烃。-符合扎依采夫规则,*1 大多数E2反应生成的产物都

29、符合扎依采夫轨则。,KOH-C2H5OH,当用空阻特别大的强碱时，反应的区域选择性会发生改变，最后生成反扎依采夫规则的产物。这种产物也称为霍夫曼消除产物。,CH3CH2CHBrCH3 CH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH2 81%19%,*2当卤代烷按扎依采夫规则进行消除可以得到不止一个 立体异构体时,反应具有立体选择性，通常得E型烯烃。,CH3CH2CH2CHBrCH3,KOH-C2H5OH,(E)-CH3CH=CHCH3+(Z)-CH3CH=CHCH3 41%14%CH3CH2CH2CH=CH2+CH3CH2CH2CHOCH2CH3 CH3 25%20%,*3 卤代环烷烃发生E2

30、消除时，卤代环烷烃的消除构象是优势构象，反应速率快。卤代环烷烃的消除构象不是优势构象，反应速率慢。,优势构象：能量最低的稳定构象。,反应构象：参与反应的构象。,消除构象：参与消除反应的构象。,C2H5OK-C2H5OH,消除构象 优势构象,快,C2H5OK-C2H5OH,消除构象,优势构象,慢,优势构象,消除构象,产物从区域选择性看，不符合扎依采夫规则。,4 卤代烷的E2 与SN2的竞争,*1.1oRX在SN2、E2竞争中，多数以SN2占优势，在特 强碱的作用下，以E2占优势。,CH3CH2CH2CH2Br+C2H5ONa,C2H5OH,25oC,CH3CH2CH2CH2OC2H5+CH3CH

31、2CH=CH2,90%,10%,CH3(CH2)6CH2Br+(CH3)3CONa,CH3(CH2)5CH=CH2,DMSO(二甲亚砜）,180oC,99%,*2.2oRX在在有碱时，多数以E2占优势。,*3.几乎什么碱都可以使 3oRX发生以E2为主的反应。,(CH3)3CBr+C2H5ONa,(CH3)2C=CH2+(CH3)3CONa,C2H5OH,7%,93%,CH3CHBrCH3+C2H5ONa,C2H5OH,25oC,CH3CH=CH2+CH3CH2OCH(CH3)2,80%,20%,三、邻二卤代烷失卤素,KOH,-2HCl,I-,+BrI+Br-,-2HCl,KOH,I-,*1 邻二卤代烷是以E1cb的机制进行消除反应的。*2 反应按反式共平面的方式进行。*3 反应条件：Zn,Mg,I-催化。,应 用：1 保护双键 2 提纯烯烃,Br2,Zn,烯烃有关反应的动态立体化学问题和区域选择性问题：,(待续),(续),本章要掌握的反应机理,1.烯烃与X2的亲电加成2.烯烃与质子酸的亲电加成3.烯烃的自由基加成*4.烯烃的氢的卤化,