《烃和卤代烃》PPT课件.ppt
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1、第十一章 烃和卤代烃,烃(hydrocarbons):1、碳氢化合物,只含碳和氢。2、是有机化合物的“母体”。3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。,烃的分类,烃,开链烃(脂肪烃),饱和烃,闭链烃(环烃),不饱和烃,脂环烃,芳香烃,烯烃,二烯烃,炔烃,烷烃分子通式为CnH2n+2系列差:CH2同系列:具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物。同系列中的化合物互称同系物。同系列是有机化学中一种普遍现象。,(一)烷烃的结构,第一节 开链烃,一、开链烃的结构,烷烃的结构,sp3杂化烷烃分子中的碳原子都以单键相连,其余的价键完全为氢原子所饱和,所以又称为饱和链烃。键角109 28,键的特点:成键
2、原子可以绕键轴旋转而键不断裂旋转的结果改变了分子空间排列,C-H,C-C,C-Cl,乙烷的构象,(二)烯烃的结构,官能团:C=C.通式CnH2n单烯烃、二烯烃、多烯烃.单烯烃和共轭二烯烃最为重要。通常是指单烯烃.,sp2杂化,两个p轨道参与杂化生成三个相同的sp2杂化轨道.三个杂化轨道共面上,互成120角.未杂化p轨道垂直于这个平面.,乙烯的结构,乙烯分子中,碳原子的三个sp2杂化轨道中两个同氢原子的1s轨道重叠形成碳氢键。未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重叠形成一个键.,键与键的比较,(三)炔烃的结构,官能团:-CC-不饱和烃通式CnH2n-2单炔烃、二炔烃、多炔烃通常是指单炔烃,sp杂化,
3、碳原子2s轨道同一个2p轨道杂化,形成两个相同的sp杂化轨道。对称地分布在碳原子两侧,二者之间夹角为180,乙炔的分子结构,碳原子一个sp杂化轨道同氢原子的1 s轨道形成碳氢键,另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形成碳碳键,组成直线结构的乙炔分子。,未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行,“肩并肩”地重叠,形成两个相互垂直的键。,乙炔的分子结构,电子云分布,(一)烷烃的结构异构,碳链异构:分子式相同,碳原子的连接方式不同。,二、开链烃的结构(构造)异构,(二)烯烃和炔烃的结构异构,碳链异构位置异构:官能团位置不同而产生都属于构造异构。,三、开链烃的命名,定义:一个化合物从形
4、式上消除一个单价的原子或基团,剩下的部分为一价基,简称为“基”“-yl”,甲基,丙基,乙基,异丙基,异丁基,(正)丁基,仲丁基,叔丁基,乙烯基,丙烯基,烯丙基,1.烃基的命名,2.饱和碳、氢原子的分类,伯(1)(pri-)、仲(2)(sec-)、叔(3)(tert-)氢原子.不同类型氢原子其反应性能不同,3.优先顺序规则,1、按原子序数大小排列,大者优先。IBrClSPONC D H 孤对电子2、假使第一个原子相同,比较第二个原子。第二个原子也相同,则沿取代链逐次相比。(CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3-CH3CH2CH2CH2-CH3CH2CH2-CH3CH2-CH2Cl
5、-CH(CH3)2 前:Cl H H 后:C C H,3、有双键或叁键的基团,一个键相当于连一个原子,重复计算。HCC-CH2=CH-CH3CH2-COOH-CHO-CH2OH,注意:比较的是原子序数的大小,而不是几个原子的原子序数之和。,*几种常见的原子或原子团:,-Cl-SO3H-F-OH-NO2-NH2-CH2Cl-COOH-COR-CHO-CH2OH-CR3-C6H5-CH2R-CH3-D-H,(一)烷烃的命名1、普通命名法,(1)直链烷烃按碳原子数目命名,10以下按天干顺序,10以上中文数字表明碳原子数。,甲烷methane乙烷ethane 丙烷propane 丁烷butane戊烷p
6、entane十一烷,己烷hexane庚烷heptane辛烷octane壬烷nonane癸烷decane十二烷,链端为(CH3)2CH-:加“异”(iso-)。链端为(CH3)3C-:加“新”(neo-)。直链烷烃:加“正”(n-常省略),(2)含支链的烷烃,分为三步:一选二编三命名。1.选主链:碳链最长,取代最多2.编号:位次最低(最低系列原则)3.命名:先小后大(优先基团后列出)同基合并,关键是如何确定主链和处理取代基的位置,2、系统命名法,2、系统命名法,选择主链,最长的连续碳链,取代基最多,含母体官能团,取代基简单,(1),最长:,含官能团:,例子:,最多:,简单,编号,2、近(低)从靠
7、近侧链一端开始,3、优先顺序(a)等距两端同时遇到不同取代基,小的基团在前,大的基团在后(b)等距两端同时遇到相同取代基则比较第二个取代基大小,(2),1、近(低)母体官能团位次最低,近(低)母体官能团,近支链,编号正确,编号不正确,近官能团优先于近支链,近(低),2,7,8-三甲基癸烷(和17)(不是3,4,9-三甲基癸烷)(和16),优,写出名称,多个相同取代基合并,用二、三、四等表示,按优先顺序写出取代基,多个相同官能团合并,用二、三、四等表示,(3),5-丁基-4-异丙基癸烷,2,2,4-三甲基戊烷,2-戊烯,丁二炔,写出名称,2-甲基-3-己烯,命名基本格式,构型+取代基+母体,R,
8、S;D,L;Z,E;顺,反,取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前。英文按英文字母顺序排列),官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号),四、开链烃的性质,(一)物理性质,1、沸点(bp)C1C4气态,C5C16液体,C17以上固体 随碳数增加,沸点增加。2、溶解度;比重,沸点,(二)开链烃的化学性质,一般情况下,烷烃相当稳定不与强酸、强碱及常用的氧化剂、还原剂反应。不易发生离子型反应可以进行游离基反应,1.烷烃,卤代反应,卤代反应:烷烃的氢原子被卤素原子取代。卤代反应主要指氯代和溴代反应。甲烷的氯代反应,光照或高温条件下,可以得到一氯甲烷、二氯甲烷、三
9、氯甲烷(氯仿)和四氯化碳的混合物。,反应机理(了解)(游离基取代反应),游离基反应分三步:链引发、链增长和链终止。,链引发,链增长,活泼的氯游离基引起连锁反应,链终止,生成稳定的化合物,反应终止,化学性质:较活泼。,2.烯烃和炔烃,(1)加成反应,催化加氢,在催化剂Pt、Pd、Ni作用下的加氢反应。,活泼性:F2Cl2Br2I2。反应可使溴的四氯化碳/水溶液褪色。常用来鉴定碳碳双键。,加卤素(亲电加成反应),加卤化氢(亲电加成反应),活性顺序:HIHBrHCl卤化氢是极性分子,氢卤酸为H+X-。第一步,质子(H+)与烯烃生成碳正离子(中间体)。,第二步,X-与碳正离子结合,生成卤代烷。,慢,马
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