《炔烃和二烯烃 》PPT课件.ppt
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1、第四章 炔烃和二烯烃,教学目的:1.了解并掌握炔烃、二烯烃的 命名及异构。2.掌握炔烃、二烯烃的化学性质。教学重点:1.炔烃、二烯烃的命名。2.炔烃、二烯烃的化学性质。教学难点:1.炔烃的结构。2.共轭二烯烃的结构和共轭效应。教学时数:4学时,1.炔烃,一、炔烃的异构和命名:,炔烃的官能团是 碳碳叁键(又称炔键)。单炔烃的通式为 CnH2n2。与二烯烃互为官能团异构,不饱和度为2。,1.构造异构,碳链异构,位置异构,例C5H8,炔烃的命名,衍生物命名法:乙炔为母体命名。,乙烯基乙炔,二甲基乙炔,甲基异丙基乙炔,系统命名,选主链。,编号。,取代基。,标位号。,5-甲基-4-乙基-2-己炔,5-甲
2、基-3-庚炔,例1,例2,注:分子中同时含有双键和三键的分子称为烯炔。命名时选取含双键和三键最长的碳链为主链,从最靠近双键或三键的一端开始,使不饱和键的 编号尽可能小。(双键和三键位次相同时,双键编号为最小),3-异丙基-4-己烯-1-炔,1-戊烯-4-炔,例3,例4,4-乙基-1-庚烯-5-炔,5-乙烯基-2-辛烯-6-炔,例5,例6,二、炔烃的结构,C:1S22S22P2,与碳碳单键和碳碳双键相比,碳碳叁键的键长较短,键能较大,但并非倍数关系。,SP杂化,键角180,直线形,成分,碳碳叁键是由一个 键和两个 键组成,三、炔烃的化学性质,1.端基炔氢的酸性(金属炔化物的生成),端基炔氢同金属
3、钠的反应(生成乙炔钠),注:同过量的金属钠,在较高的温度下反应,可生成乙炔二钠。,酸性比较,:应用炔化物的烷基化:炔化钠可以同伯卤发生取代反应,得到碳链增长的炔烃。,同金属离子的反应,合成 例:,端基炔氢还可同某些金属离子反应,生成不溶的炔化物。,炔化银,1-丁炔亚铜,用于鉴别含有端基氢的炔。,例:鉴别,2.还原反应,注:为了使反应停留在烯烃的阶段(炔比烯更容易进行催化加氢),可以采用活性较低的林德拉催化剂(Lindlar)。,Lindlar催化剂:Pd/BaSO4-喹啉 或 Pd/CaCO3,醋酸铅,顺式烯烃,H2,3.亲电加成反应,与烯烃类似,但反应活性不如烯烃。电负性顺序:Csp Csp
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