《油脂和磷》PPT课件.ppt

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1、第14 章 油脂和磷脂,油脂和磷脂难溶于水、易溶于极性小的有机溶剂(如乙醚，氯仿、丙酮等)，是生物体的重要部分并具有特殊生理功能的脂类物质。,提供能量：产热高，达9千卡克。正常人体每日所需热量大约有25-30由脂肪提供。储存能量：人体脂肪细胞可储存大量脂肪。防寒及保护身体：皮下脂肪是一种较好的绝缘物质，可保持体温。对身体一些重要器官起着支持和固定作用，使人体器官免受外界环境损伤。增进饱腹感及摄人食物的口感。胃留时间长，不易饥饿。另外，脂肪可以增加食物的烹任效果和食物的香味。脂肪还能刺激消化液的分泌。,油脂和磷脂的主要功能,脂肪是脂溶性维生素的载体，食物中缺少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用。磷

2、脂的功用：体内最多的脂类，是细胞膜和血液的组成物质；神经组织含有大量磷脂，磷脂和神经兴奋有关；磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用，是一种高效的乳化剂，脂肪和胆固醇在血液中运输时，都需要有足够的磷脂才能顺利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒，以利于胆固醇的溶解和排泄。,脂 类 代 谢 概 况,第一节油脂,油脂：即油和脂肪的总称，是甘油和高级脂肪酸生成的酯,油（oil）：室温下为液态的甘油酯脂肪（fat）：室温下为固态的甘油酯,（一）组成和结构,高级脂肪酸的甘油酯。结构通式：高级脂肪酸：同 单甘油酯；不同 混甘油酯。,脂肪酸,饱和脂肪酸：软脂酸（16C）硬脂酸（18C）,不饱和脂肪酸

3、,含1个双键（油酸）,含2个双键（亚油酸）,含3个双键（亚麻酸）,含4个双键（花生四烯酸）,脂肪酸,脂肪酸是许多脂的成分：脂质化合物种类繁多，结构各异，其中95%左右的是脂肪酸甘油酯，即为油脂。,脂肪酸的命名和编码体系,（一）俗名,（二）系统命名法,编码体系：从羧基端的碳原子开始，用阿拉伯数字编号编码体系：从最远处的甲基端的甲基碳原子开始，用阿拉伯数字编号希腊字母编号：从羧基相邻的碳原子开始，用希腊字母编号,编码方式：n:ma编码方式：n:ma（n-碳链数,m-双键数，a-双键位次）,数字符号简写法,十六碳酸（软脂酸）,简写：16:0,十八碳酸（硬脂酸）,简写：18:0,油酸,9-十八碳烯酸,

4、9-十八碳烯酸或9-十八碳烯酸,简写：18：1 9,18：1 9,9,12-十八碳二烯酸,CH3(CH2)3(CH2CHCH)2(CH2)7COOH,18:2 9，12,18:2 6，9,亚油酸,9,12,15-十八碳三烯酸,亚麻酸,5,8,11,14-二十碳四烯酸,花生四烯酸,18:3 9,12,15,18:3 3,6,9,生物体不能将某系列脂肪酸转变成另一系列脂肪酸，即不能将油酸（n-9）转变亚油酸（n-6）或其他系列任何一种脂肪酸。,天然油脂中的脂肪酸的特点：,偶数碳、直链。饱和、不饱和。,顺，顺-9，12-十八碳二烯酸,顺，顺，顺，顺-5，8，11，14-二十碳四烯酸,亚油酸、亚麻酸、

5、花生四烯酸称为必需脂肪酸。缺乏会影响机体代谢，表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集能力加强、生长停滞等。亚油酸和亚麻酸（LA与ALA）在体内可转化成具有重要生理作用的DHA（脑黄金、AA，即二十二碳六烯酸（4，7，10，13，16，19），是婴儿脑部、视网膜发育所必需的营养素。LA与ALA只能从食物中摄取，无法由人体自身合成。亚油酸能降低血中胆固醇，防止动脉粥样硬化，可用于预防和治疗心血管疾病。花生四烯酸是体内合成前列腺素的前体。,必需脂肪酸-体内不能合成，必需由食物供给脂肪酸。,（二）油脂命名,甘油三酸酯或三脂酰甘油,单

6、甘油脂的命名,甘油三硬脂酸酯,三硬脂酰甘油,甘油-硬脂酸-软脂酸-油酸酯,-硬脂酰-软脂酰-油酰甘油,混甘油脂的命名,用、和标明脂肪酸的位次,（三）性质,水解加成酸败,1、水解,油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。,皂化值,判断油脂平均相对分子质量,皂化值:1克油脂完全皂化需KOH的毫克数,皂化值与油脂平均相对分子质量成反比。皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小,2、加成反应,油脂经催化氢化后由液态变成固态，此过程称为油脂的硬化。,不饱和脂肪酸碳链上的不饱和键可与碘加成。,（1）加氢,氢化油又叫硬化油，不易变质又易于贮存运输,（2）加碘,碘值-100克油脂所能吸收碘的最大克数。,碘值与油脂

7、的不饱和度成正比，碘值越大，油脂的不饱和度也越大。,判断油脂的不饱和度,3、酸败,油脂在空气中发生变质，产生难闻气味的现象称为酸败（rancidity）。,判断游离脂肪酸的含量,酸值越大，油脂中游离脂肪酸的含量越高。,酸值（acid number）：中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。,霉菌,不饱和脂肪酸的C=C氧化,饱和脂肪酸的-氧化,二、磷脂,磷脂的化学结构为磷酸二酯,磷酸与二脂酰甘油酯化的产物为甘油磷脂,磷酸与鞘氨醇衍生物酯化的产物为鞘磷脂。,（一）、甘油磷脂,它是磷脂酸(phosphatidic acid)的衍生物。,磷脂酸,R1=饱和脂肪酸,R2=不饱和脂肪酸,命名：,立体

8、专一编号(stereospecific numbering，sn),Sn-甘油-1-软脂酸-2-油酸-3-磷脂酸,甘油磷脂glycerophosphatide,-卵磷脂-脑磷脂 磷脂酰丝氨酸,（一）卵磷脂(磷脂酰胆碱)(lecithin),胆碱 HOCH2CH2N+(CH3)3 OH-,氢氧化三甲基羟乙基铵,存在脑和神经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富,2、脑磷脂(磷脂酰乙醇胺)(cephalin),胆胺（乙醇胺）HOCH2CH2NH2,脑磷脂与卵磷脂共存于脑中，神经组织和许多组织器官中，在蛋黄和大豆中含量较丰富,卵磷脂与脑磷脂结构异同,结构相同：1、由脂肪酸、甘油、磷酸、含氮有机碱组成。2、形成内盐。3、有极性端和非极性端。不同：卵磷脂有胆碱，溶于乙醇。脑磷脂有胆胺，不溶于冷乙醇。,