《有机化学烷烃》PPT课件.ppt

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1、,碳氢化合物（C、H）Hydrocarbon（烃）,链烃:烷烃.烯烃.炔烃烃 环烃:脂环烃.芳香烃,Chapter 2 Alkanes and Cycloalkane 第二章 烷烃和环烷烃,一、通式与同系列:CnH2n+2,二、烷烃的结构,C-H单键、C-C单键，C为SP3杂化，空间正四面体形状。,第一节 烷烃,1.SP3杂化,SP3杂化轨道,空间正四面体结构,键角：109.5,甲烷(CH4)的 成键示意图,C-H 键:S-SP3沿键轴方向重叠,C-H 键:S-SP3,C-C 键:SP3-SP3,2、键：轨道沿键轴的方向头碰头 重叠（交盖）而成。键可以任意旋转。,三、同分异构现象,结构异构（构

2、造异构）,立体 异构,链异构位置异构官能团异构,构象异构构型异构,C1C3烷烃无异构现象,1.碳链异构,C4 以上烷烃出现同分异构现象,C4H10,C5H12,C6H14,C20H42,366,319,同分异构体数,2,3,5,碳原子的四种类型,1 C（伯碳，一级碳）,primary carbon,2 C（仲碳，二级碳）,secondary carbon,tertiary carbon,3 C（叔碳，三级碳）,4 C（季碳，四级碳）,quaternary carbon,1 H（伯氢）,2 H（仲氢）,3 H（叔氢）,分析下列化合物所含碳原子种类,碳原子种类的扩展,1自由基（伯自由基）,2自由基

3、（仲自由基）,3自由基（叔自由基）,1碳负离子（伯碳负离子）,3碳正离子（叔碳正离子）,2.构象异构,构象是一个分子在空间的立体形象。因C-C单键的旋转而使分子内非键合原子或原子团出现不同的空间排列方式叫构象异构。,描述立体结构的几种方式,伞形式,锯架式,Newman投影式,透视式,乙烷的构象,键电子云排斥，von der waals排斥力，内能较高（最不稳定）,交叉式构象,扭曲式构象,重叠式构象,staggeredconformer,skewedconformer,eclipsedconformer,原子间距离最远内能较低（最稳定）,乙烷构象转换与势能关系图,丁烷的构象,对位交叉式,全重叠式

4、,邻位交叉式,部分重叠式,部分重叠式,邻位交叉式,丁烷构象转换与势能关系图,四种构象稳定性次序：,对位交叉 邻位交叉 部分重叠 全重叠,其它烷烃的构象,练习：写出围绕戊烷C1C2和围绕戊烷C2C3之间键旋转的典型构象，用纽曼投影式和锯架式表示，并指出其优势构象。,C1C2:,C2C3:,练习：把下列三个透视式写成纽曼投影式，并判断它们是不是同一化合物。,练习：把下列纽曼投影式写成透视式，并判断它们是不是同一化合物。,普通命名法 用于简单化合物的命名 IUPAC命名法（系统命名法）IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会International Union of Pure and Applied

5、Chemistry,四、烷烃的命名,（一）普通命名法 只适用于直链及第二位碳上有甲基的烷烃,1.按碳原子数称某烷（包括侧链）中文：十个碳以内用天干表示,十个 碳以上用十一烷、十二烷等大写 数字表示,英文：C1 C10,2.为区别异构体规定,直链烷烃：正某烷（n）,链端第二位碳连一个甲基：异某烷（iso）,n-pentane,isopentane,链端第二位碳连两个甲基：新某烷（neo）,neopentane,C6,正己烷,异己烷,新己烷,普通命名法,普通命名法,（二）系统命名法（IUPAC）,1、烷基的命名：,烷基：烷烃去掉一个氢原子后留下的 原子团。,烷烃,烷基,一些常见的烷基,2、化合物的

6、命名,命名原则：1）选主链 2）编号 3）命名,最长碳链为主链取代基编号数最小,4-ethyloctane,5-ethyloctane,等长碳链时：取代基最多的链为主链小基团写在前面（英文以字母顺序排列）,不同基团编号相同时，使小取代基编号最小,相同取代基合并用大写数字表示（英文表示基团数目用词头 di,tri,tetra,表示）,3-甲基-6（1，1-二甲基丙基）癸烷,1、物态,五、物理性质,2、沸点（b.p.）,3、熔点（m.p.）,4、比重、溶解度,5、波谱性质:,（1）核磁共振氢谱：烷烃C-H键为非极性键，其化学位移 在0.91.8之间。,（2）红外光谱：烷烃特征吸收峰主要是C-H键：

7、伸缩振动：30002850cm-1 弯曲振动：14651340 cm-1,（3）质谱：除分子离子峰外，还可以产生不同碳数的碎片离子，一般直链烷烃质/荷比为M-15,M-29,M-43。,六、化学性质,1、烷烃的燃烧-氧化反应,2、热裂反应（催化裂解）,燃烧作为燃料燃烧热（H):一摩尔烷烃完全燃烧所放出的热量。反映了烷烃异构体的稳定性。,3、卤代反应（重点）,反应机理：（reaction machanism）自由基取代,（1）甲烷的氯代,什么是反应机理（反应历程）：反应机理是对反应过程的详细描述，应解释以下问题：,反应条件起什么作用？决速步骤是哪一步？副产物是如何生成的？,反应是如何开始的？产物

8、生成的合理途径？经过了什么中间体？,自由基型链反应（chain reaction）,甲烷的氯代反应机理的表达,甲烷氯代的势能变化图,过渡态:势能最高处的原子排列，,中间体：反应中生成的寿命较短的离子或自 由基，中间体一般很活泼，但可通 过实验方法观察到。,对比:,过渡态：反应物转变为产物的中间状态，（推测的）势能最高处的原子排列，寿命=0，无法测得。,(2)其他烷烃的卤代,1,2,3,4,1H,3 H,2 H,1 H,33.5%,22%,28%,16.5%,（a）H的相对活性：（产率/H的个数）叔H 仲H 伯H 甲基 H,C-H键均裂的解离能：,自由基的相对稳定性：苄基型（烯丙基型）叔 仲 伯

9、 甲基,（b）卤素的活性：F2 Cl2 Br2 I2,氯代：叔H：仲H：伯H=5：4：1溴代：叔H：仲H：伯H=1600:82:1,总结：烷烃卤代反应的选择性,不同卤素的反应选择性:溴代 氯代,合成上的应用价值：溴代 氯代（反应的选择性好，可得到较高纯度的产物）,苄基型（烯丙基型）3o H 2o H 1o H CH4(温度升高，选择性变差),卤代反应中不同类型氢的反应活性,自由基反应的特征：,在光照、加热或过氧化物存在的条件下进行；有自由基中间体生成（均裂反应）.,自由基的结构:,碳为sp2杂化，未杂化的p轨道上有一个单电子。,写出下面分子中均裂每个C-C键所形成烷基自由基的结构式,并比较它们的相对稳定性。,