《常见的芳香烃》PPT课件.ppt

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1、第二節芳香烴,一、常見的芳香烴二、芳香烴的性質與製備,章目錄,芳香烴,節目錄,此類不飽和烴常見於天然的香精成分，因而稱為芳香烴。1825年英國法拉第發現。1865年德國克古列定出六員環結構。,苯的結構表示法,共振結構,節目錄,常見的芳香烴,節目錄,常見的脂芳烴,節目錄,苯,物理性質：苯俗稱安息油，是無色而且有特殊氣味之揮發性液體沸點為80.1，熔點為5.5與水不互溶。化學性質：苯燃燒時不完全產生煙燄,環己烷與苯燃燒,節目錄,苯可經由分餾煤溚所得的輕油中取得。,苯的製備,苯可透過乙炔進行三分子聚合製取。,苯亦可利用正己烷在高溫下脫氫來製取。,會造成白血病以甲苯取代,3C2H2,節目錄,甲苯,物理

2、性質：無色有特殊氣味的液體，沸點為110.6，熔點為97；不溶於水，能與乙醇、乙醚等有機溶劑互溶化學性質：苯相似,節目錄,甲苯製備,將煤溚再行分餾(100120)原油提煉汽油時均可獲得甲苯正庚烷經由高溫催化脫氫製得甲苯,催化劑,節目錄,萘,萘(C10H8)俗稱焦油腦，由二個苯環相駢而成，為白色片狀晶體可自煤溚分餾而得。萘易昇華、有特殊氣味，可做驅蟲劑及防腐劑,節目錄,戴奧辛,節目錄,題54,某芳香烴化合物分子量為106，其中碳的重量百分率約為90.6%，試問此芳香烴的分子式為何？請畫出此芳香烴所有可能的結構式,解(1)C、H莫耳數比=7.55：9.44：5，實驗式為C4H5，分子式為(C4H5

3、)n,節目錄,式量124+5=53，分子量53 n106，n2 分子式為 C8H10,(2)同分異構物有4種,節目錄,練習54,某芳香烴化合物完全燃燒，可得3.3g的CO2與0.9g的H2O。在1atm、227下，測得此化合物蒸氣密度為2.93g/L，試問：(1)此芳香烴之實驗式為何？分子式為何？(2)此芳香烴的異構物有多少種？,解(1)C3H4，C9H12(2)8種,節目錄,第三節烴類的基本反應,一、烷類的反應二、烯類的反應三、炔類的反應四、芳香烴的反應,章目錄,烴類的基本反應,節目錄,烷極為穩定，除了燃燒反應外，只在特殊條件下會發生取代反應,化性安定的芳香族只能在特定條件下進行取代反應,烯

4、有雙鍵及炔類有参鍵，化性活潑易進行加成反應,烷類的反應,硝化、鹵化、脫氫與燃燒等四類,烷類CnH2n+2,烯類CnH2n,脫氫,加氫,酸,不反應只與硝酸不反應不反應,RNO2,RX,氧化劑,HNO3,鹵化,鹼,燃燒 O2,CO2+H2O,節目錄,烷類的反應-燃燒,烷類易燃燒，並放出大量熱量,節目錄,烷類的反應-鹵化,（n=0，1，2，3）,過量的氯與甲烷反應，可產生,節目錄,烷類的反應-硝化,節目錄,烷類的反應-脫氫,節目錄,烷類的反應-熱裂煉,催化劑,節目錄,題55,某生用1.00莫耳的甲烷進行氯化反應，得到0.100莫耳二氯甲烷、0.300莫耳氯仿、0.600莫耳四氯化碳，試問該生最少用了

5、多少克的氯氣？(Cl35.5),節目錄,例5-5解,解 CH4+2Cl2 CH2Cl2+2 HCl 0.100 mol CH2Cl2，需氯氣0.1002=0.200(mol),氯氣共用去(0.200+0.900+2.40)71.0249(克),CH4+3Cl2 CHCl3+3HCl 0.300 mol CHCl3，需氯氣0.3003=0.900(mol),CH4+4Cl2 CCl4+4HCl 0.600 mol CCl4，需氯氣0.6004=2.40(mol),練習55,取適量的丙烷進行熱裂解反應，已知生成21.0克丙烯，試問另一產物為何者？此產物在STP下可得到多少公升？,解 H2、11.2

6、 公升,節目錄,烯的反應,加成反應：加氫、加(鹵)鹵化氫、加水、聚合,烷類CnH2n+2,烯類CnH2n,脫氫,加氫,RX,鹵化,醇類CnH2n+1OH,+H2O(H+),-H2O(H2SO4),+HX,+HX,+NaOH醇溶液,+NaOH水溶液,乙烯C2H4,聚合,聚乙烯-(C2H4)-n,節目錄,烯的反應-燃燒,烯烴進行燃燒反應，可生成二氧化碳和水，並放出大量熱量,節目錄,烯的反應-對稱加成,由於此加成反應會令加入的溴褪色，故可用來區別飽和與不飽和烴,乙烷,節目錄,烯的反應-不對稱加成,馬可尼可夫原則：,加成時，氫會加在氫較多的碳原子上。,溴乙烷,2-溴丙烷,節目錄,烯的反應-加水反應,問

7、題：丙烯加水的產物為何？,答：2-丙醇,節目錄,烯的反應-聚合,適當溫度、壓力、催化劑進行聚合產生巨大分子,節目錄,烯與炔的檢驗,乙二醇,常溫下與溴進行加成，使紅棕色的溴褪色,常溫下中性或微鹼性，使過錳酸鉀紫紅色褪色,紫紅色,節目錄,題54,解 C9H14+2H2 C9H18飽和鏈狀烴的通式為CnH2n+2，C9H18還缺2個氫原子 含1個環,分子式為C9H14的碳氫化合物，在觸媒催化下，每莫耳能與2莫耳氫完全反應，則此結構中有幾個環存在？,節目錄,練習54,已知某烴類化合物分子式為C8H12，其分子中含有一個環，將此烴與溴進行加成反應，則0.100莫耳C8H12 須要多少克的溴？(Br80.

8、0),解 32.0克,節目錄,炔類的反應,包括加成、聚合、氧化與金屬取代四種,炔類CnH2n-2,CaC2+2H2O,3C+CaOCaC2+CO,烯類CnH2n,加成,Cu(NH3)2ClAg(NH3)2NO3,金屬取代,H-CC-H,Cu-CC-Cu,Ag-CC-Ag,CH3CCH,水加成,聚合,節目錄,炔的反應-燃燒,炔烴進行燃燒反應，可生成二氧化碳和水，並放出大量熱量，溫度可達3000,節目錄,炔的反應-氫加成,乙烷,節目錄,炔的反應-鹵素加成,由於此加成反應會令加入的溴褪色，故可用來區別飽和與不飽和烴,節目錄,炔的反應-鹵化氫加成,2-溴丙烯,節目錄,炔的反應-加水反應,問題：丙炔加水

9、產物的結構式為何？,節目錄,炔的反應-聚合,乙炔通過500的石英管進行三分子聚合,節目錄,炔的反應-末端炔金屬取代,乙炔通過氯化亞銅或硝酸銀的氨水溶液，會產生金屬的炔基化合物,乙炔亞銅（紅色）,乙炔銀（白色）,此種反應，僅對末端炔（即與三鍵連接的氫有效）。,節目錄,題55,取丁炔0.27克與重量百分率濃度為20之溴的四氯化碳溶液完全反應，最少須要溴的溶液多少克？,解 C4H6+2Br2 C4H6Br4 丁炔的莫耳數,節目錄,由反應式可知需要溴：0.00502=0.010(mol)0.010(802)=1.6(g)需要溶液 8.0(g),練習55,只含一個參鍵的鏈狀烴0.205克，恰可使0.20

10、0 M之Br2的四氯化碳溶液25.0mL完全褪色，則該烴的分子式為何？,解 C6H10,節目錄,芳香烴的反應,苯不易進行加成，一般會進行取代反應。典型的有鹵化、硝化、磺化等反應。,Cl2 紫外線FeCl3 H2SO4 HNO3 H2SO4,HNO3 H2SO4,C6H14,C7H16,KMnO4,CH3Cl AlCl3,C6H6Cl6六氯化苯,3C2H2,節目錄,芳香烴的反應-鹵化,此為鹵化鐵，當進行氯化時，則改用氯化鐵,鹵化：苯和鹵素會在鐵粉或鹵化鐵的催化下，進行取代反應產生鹵苯。,節目錄,芳香烴的反應-烷基化,催化劑,苯和鹵烷會在氯化鋁的催化下，產生烷苯，稱之為烷基化。,節目錄,硝化反應係

11、在硝酸與硫酸共存的情況下發生。此時硫酸是做為催化劑。,芳香烴的反應-硝化,催化劑,2，4，6-TriNitroToluene簡稱TNT，也就一般所謂的黃色炸藥,節目錄,芳香烴的反應-磺酸化,當僅加入硫酸時，則僅會在高溫下進行磺化反應。此時硫酸是為反應物。,較硝化要更高溫,節目錄,芳香烴的反應-氧化,苯不與強氧化劑反應。但含烷基的脂芳烴（如甲苯、乙苯）則均會被氧化為苯甲酸。,節目錄,芳香烴的反應-氧化,又稱酸,又稱對酸，是製造達克綸的原料,節目錄,芳香烴的反應-加成,但苯在紫外線的照射下，則會進行加成反應。,節目錄,題56,解 C與H莫耳數比3：(22)3：4 實驗式為C3H4，分子式為(C3H

12、4)n,某碳氫化合物完全燃燒，可得CO2與H2O之莫耳數比為3：2，且知化合物和二鉻酸鉀的酸性溶液混合加熱，可得苯二甲酸，則此有機物最小分子的分子式為何？,節目錄,因產物是苯二甲酸，可知碳數至少8個 故n=3 亦即分子式為C9H12,練習56,某碳氫化合物完全燃燒，可得CO2與H2O之重量比為11：3。若此化合物和KMnO4在微鹼性的溶液中混合，加熱反應後，經酸化可得苯甲酸，則此有機物有幾種異構物？,解 2種,節目錄,題57,將乙炔和過量的氯化氫反應，其主要產物為何？,解,節目錄,練習57,將丙炔和過量的溴化氫反應，其主要產物為何？,解 2,2-二溴丙烷,節目錄,導電聚合物,節目錄,聚乙炔,反式,順式,2000年諾貝爾化學獎,