选修五第二章第三节醛羧酸酯.ppt

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1、一、醛的结构与性质1概念醛是由烃基与 相连而构成的化合物,2分子结构,CH2O HCHOC2H4O CH3CHO,醛基,3物理性质,无,气,刺激性,易,无,液,刺激性,互溶,4化学性质(以CH3CHO为例),1乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？,提示：能乙醛能够被银氨溶液等弱氧化剂氧化，因此更容易被KMnO4酸性溶液、溴水等强氧化剂氧化，所以乙醛能与两种溶液发生氧化还原反应而使其褪色,二、羧酸的结构与性质1概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物,2分类,3分子组成和结构,CH2O2 HCOOHC2H4O2 CH3COOH,4物理性质(1)乙酸(2)低级饱和一元羧酸一般 溶于水且溶解度随碳

2、原子数的增多而,液,刺激性,水和乙醇,减小,易,5化学性质(以CH3COOH为例)(1)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：.,(2)酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：.,CH3CO18OCH2CH3H2O,三、酯1概念酯是羧酸分子羧基中的 被OR取代后的产物，简写为RCOOR，官能团为.饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成酯的分子通式为.,OH,CnH2nO2,2物理性质酯的密度一般比水，溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,小,难,易,3化学性质(1)乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式：.(2)乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式：.,

3、2你能写出C4H8O2的同分异构体吗？,提示：属于羧酸的同分异构体：CH3CH2CH2COOH，；属于酯的同分异构体：,1下列有关乙醛的说法中正确的是()A分子式为C2H4O，结构简式为CH3COHB与水混合、搅拌，乙醛浮于水面上C乙醛易溶于水，但乙醛的蒸气在空气中能燃烧D完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为25,答案：CD,2某有机物由C、H、O三种元素组成，其比例模型如图所示，则下列关于该有机物的说法中错误的是()A此有机物的分子式为C2H4O2B其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红C此有机物不能与锌反应D此有机物的酸性比碳酸强,解析：根据此有机物的比例模型可以判断出它为乙酸(CH3COO

4、H)，对照乙酸的组成、结构和性质即可作出判断,答案：C,3从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：.现有试剂：KMnO4酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()A BC D,解析：该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应；H2/Ni可以与这两种官能团发生加成反应；Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应,答案：A,4(2011永州模拟)某有机化合物结构简式如图所示，关于该化合物的下列说法中不正确的是(),.,A该化合物能发生消去反应B1

5、mol该化合物与NaOH溶液完全反应，最多可消耗6 mol NaOHC该化合物能和溴的CCl4溶液发生加成反应D该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生 消去反应,解析：由有机物的结构简式可知该有机物分子结构中的酚羟基、COOH和 均能与NaOH溶液反应，且1 mol该有机物能与6 mol NaOH完全反应；有机物分子结构中含，能使Br2的CCl4溶液褪色；该有机物在稀H2SO4的作用下发生水解反应生成，与醇羟基相邻的碳原子上含有氢原,答案：A,子，能发生消去反应；该有机化合物分子结构中无醇羟基和卤素原子，不能发生消去反应,请回答下列问题：(1)A在标准状况下的密度为_，反应的原子利用率为

6、_(2)B的密度比水_，B中含氧官能团的名称为_(3)反应的化学方程式为_(4)反应的反应类型为_(5)4.4 g C物质完全燃烧消耗_ mol 氧气(6)若DE时，式量增加m，则B的式量为_(用含m的代数式表示),解析：根据1 mol B与足量金属钠反应生成标准状况下的H2 11.2 L，可以推断B中含有一个羟基或一个羧基，又B不与NaHCO3溶液反应，则B中含有一个羟基再结合AE的转化关系，可以推断A为CH2=CH2，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3COOCH2CH3.,例1(2011佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下

7、列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水,名师精析选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键,答案D,(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验CHO，后检验.(2)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行,1某学生做

8、乙醛还原性的实验，取1 molL1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是()A氢氧化钠的量不够B硫酸铜的量不够C乙醛溶液太少 D加热时间不够,解析：据题意知CuSO4与NaOH溶液反应，由于NaOH不足量，因此Cu2不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过量的，故A选项符合题意,答案：A,2分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：,回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式X

9、：_，Y：_，Z：_，W：_.(2)Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_.Z与NaOH溶液反应的化学方程式_.,解析：X能发生中和反应，故X中含有COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有CHO.则Y的结构为；Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为；W能发生水解反应，分子结构中含有 和CH3，则其结构为.,5羟基羧酸自身酯化反应,例3(2010山东高考，有改动)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：,根据上述信息回答：(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_(2)写出A生成B和E的化

10、学反应方程式_.(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为_,(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_,名师精析(1)B CH3OCH3，可知B为甲醇，CH3OH与O2反应生成D，D不与NaHCO3溶液反应，D一定不是HCOOH，则D应为HCHO.(2)逆推法知H的结构简式为，相继得E、F、G的结构简式分别为、,A生成B和E的化学方程式为 2NaOHCH3OHH2O.(3)A的同分异构体I和J的结构简式为，加浓溴水，I会产生白色沉淀；加FeCl3溶液，I显紫色,(4)K的结

11、构简式为，在浓硫酸作用下发生缩聚反应，产物的结构简式为,答案(1)醛基取代反应CH3OHH2O(3)浓溴水或FeCl3溶液,5某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是()AC2H5O BC2H4CCH3CHO DCH3COOH,解析：Y与Z可以生成CH3COOCH2CH3，说明Y、Z分别为乙醇和乙酸；因X可以氧化成乙酸，又可以还原为乙醇，则X为乙醛,答案：C,6(2011海口模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：,试通过分析回答下列问题：(1)写出C的结构简式_(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为_(3)指出上图变化过程中的有机反应的反应类型：_.(4)D物质中官能团的名称为_(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：_.,解析：由框图关系结合所给信息可直接推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH.,答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基(5)CH2(OH)CH2OHHOOCCOOH,点击下图进入“针对训练 测与评”,