《乙酸葡萄糖酯》PPT课件.ppt

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1、五乙酸葡萄糖酯的制备,回报流程,回报流程,物质性质,葡萄糖的结构和性质:物理性质:白色晶体 溶于水，微溶于乙醇。分子式:C6H12O6(180)最简式:CH2O(30)分子量 180.1572熔点83。无结晶水熔点146,乙酸酐：是由乙酸衍生出来的酸酐，分子式为(CH3CO)2O，常缩写为Ac2O。它是最简单的有机酸酐之一，有机合成中常用它作乙酰化试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体，与空气中的水分反应，从而散发出乙酸的强烈味道。乙酸酐可由乙酸甲酯的羰基化制得，常以铑和锂的碘化物作催化剂。熔点：-73.1沸点：138.6溶解性：溶于苯、乙醇、乙醚；稍溶于水。,碘:无机物-单质-非金属，常温下

2、为固态，单质碘呈紫黑色晶体，相对原子质量126.9。熔点113.5，沸点184.35。具有金属光泽，性脆，易升华。有毒性和腐蚀性。易溶于乙醚、乙醇、氯仿和其他有机溶剂，也溶于氢碘酸和碘化钾溶液而呈深褐色。碘的典型有机反应有：芳香族化合物的亲电子置换，形成芳基碘化物；邻近羰基官能团的碳原子的碘化作用；碘单质遇淀粉会变蓝色。碘单质是紫黑色，有光泽的固体。加热时，碘升华为漂亮的紫色蒸气，这种蒸气有刺激性气味,物质性质,葡萄糖五乙酸酯中文名称 葡萄糖五乙酸酯 别名-D-葡萄糖五乙酸酯;-D-葡萄糖乙酸酯;-D-葡糖五乙酸酯;1,2,3,4,6-O-五乙酰基-D-葡萄糖;ALPHA-D-葡萄糖五乙酸酯;

3、1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖;-D-五乙酰基葡萄糖;英文名称 Alpha-D-Glucose pentaacetate 分子式 C16H22O11 分子量 390.34,熔点 109-113，水溶性差,自然界中D（）葡萄糖是以环形半缩醛形式存在的有、两种异构体。葡萄糖上的羟基与乙酸或乙酸酐反应可以使5个羟基都被乙酰化。相应的生成和五乙酸葡萄糖酯。但是使用不同的催化剂时，所生成的主产物不同。如当用无水氯化锌作催化剂时，构型为主要产物；当使用无水乙酸钠作催化剂时，构型为主要产物。从立体构型来看异构体比异构体更稳定，但是在无水氯化锌的作用下异构体也能转化为异构体。,-D-葡萄糖

4、五乙酸酯：又名-D-五乙酰葡萄糖(简称PAG)。化学式为C16 H22 O11。在常温下为白色针状晶体,是一种发展前景很好的表面活性剂。在医疗上,它有保护肝脏和促进中枢神经兴奋的作用,也可治疗肥胖症及酒精中毒。同时,它可用于汽油添加剂,用它来提高汽油的燃烧速度,使汽油接近完全燃烧,从而使排放出气体中的有害成分明显减少。既节约能源,又减少环境污染。另外,它还可用于家用杀菌剂、清洗用的漂白剂、消毒剂、去垢剂、抗氧化剂、发泡剂、制药、制造香料、废水处理、香烟的填充剂等许多方面,物质性质,乙酸乙酯：无色透明液体。有水果香。易挥发。对空气敏感。能吸水分，水分使其缓慢分解而呈酸性反应。能与氯仿、乙醇、丙酮

5、和乙醚混溶，溶于水(10%ml/ml)。能溶解某些金属盐类（如氯化锂、氯化钴、氯化锌、氯化铁等）。相对密度0.902。熔点-83。沸点77。折光率1.3719。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物。有刺激性。溶解性：微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。,乙醇：俗称酒精，它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体，它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略带刺激性。乙醇的用途很广，可用乙醇来制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用体积分数为70%75%的乙醇作消毒剂等。熔点()：-114.1 沸点()：78.3,乙酸：无色液体，有刺激性臭味，易挥发。熔点16.6，沸点117

6、.9，纯乙酸在16以下时能结成冰状的固体，所以常称为冰醋酸。易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳甘油，不溶于二硫化碳。是低级醇形成的酯的优良溶剂。,硫代硫酸钠：又名大苏打、海波，化学式:Na2S2O3 单斜晶系白色结晶粉末，比重1.667，易溶于水，不溶于醇，在空气中加热被氧化分解成硫酸钠和二氧化硫。在纯氧里燃烧则生成硫酸钠、硫化钠和硫磺。,了解酯化反应原理，减压蒸馏原理,2.理解制备五乙酸葡萄糖酯的原理及方法,3.掌握制备五乙酸葡萄糖酯操作,实验目的,实验原理,C16H22O11+5(CH3 CO)2 O ZnCl2/100 C16 H22O11+5CH3COOH,碘，25,实验原理,固体物质在溶

7、剂中的溶解度与温度密切相关。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出，过滤后提纯。,适用于在常压蒸馏未达沸点既已受热分解氧化聚合的物质，液体沸腾的温度随压强的改变而改变。,仪器和试剂,试剂：葡萄糖、乙酸酐、乙酸乙酯及无水乙醇、饱和碳酸氢钠、0.1mol/L硫代硫酸钠、饱和食盐水、碘、无水氯化钙仪器：三颈烧瓶、电炉或电热套、研钵、50 ml 烧瓶、磁力搅拌器、球形冷凝管、布氏漏斗、干燥管、抽滤瓶、循环水真空泵、红外光谱用红外分光光度计(KBr 压片)测定;熔点用差热仪测定。,在三颈瓶中加入0.1mol葡萄糖，6mol乙酸酐和0.2g碘，放入搅拌子，接好装置，插入温度计；,2.水浴加热，温度控制在25左右，反应1小时后，停止加热；,3.减压蒸馏，回收过量乙酸酐和副产物乙酸；,实验步骤,4.剩余液体冷却后依次用饱和碳酸氢钠，0.1mol/L硫代硫酸钠和饱和食盐水洗涤至滤液为中性；,5.将滤饼真空干燥至恒重，再用乙酸乙酯和无水乙醇重结晶，真空干燥产物。,碘,碘,0.05,3mol,洗涤,注意事项,乙酸酐使用前要蒸馏除水；,用乙醇重结晶时，应在回流装置中制备饱和溶液；,反应物倒入冰水后要强烈搅拌，使块状固体成为粉末，防止固体中包含溶剂，使产物重结晶时部分水解,葡萄糖应在真空干燥箱中干燥除水再取用；,思考题,还可以用哪些方法制备？,感谢你的关注！,