2018高三化学一轮复习课专题有机化学基础.ppt

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1、目 录 Contents,考情精解读,考点1,考点2,考点5,考点4,考点3,考点6,考点7,考点8,考点9,A.知识全通关,B.题型全突破,C.能力大提升,考点1,考点2,考点5,考点4,考点3,考点6,考点7,方法1,方法2,考情精解读,考纲解读,命题趋势,命题规律,化学 专题二十七有机化学基础,1.有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同

2、分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。,考纲解读,命题趋势,命题规律,化学 专题二十七有机化学基础,2.烃及其衍生物的性质与应用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.合成高分子(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济

3、、提高生活质量方面中的贡献。,考纲解读,命题规律,命题趋势,化学 专题二十七有机化学基础,考纲解读,命题规律,命题趋势,化学 专题二十七有机化学基础,考纲解读,命题规律,1.热点预测有机化学基础在新课标全国理综卷中一般以选做题的形式出现,分值为15分。而在自主命题地区的试卷中选择题和非选择题的形式都可能出现。主要考查有机物的命名、结构和性质的判断、结构简式和化学方程式的书写以及同分异构体的书写与判断等。2.趋势分析预计在2018年高考命题中,将会以药物或高分子化合物的合成等角度作为命题重点,综合考查有机物的性质及有机合成路线等。,命题趋势,化学 专题二十七有机化学基础,知识全通关,考点1有机物

4、的分类,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,化学 专题二十七有机化学基础,1.按组成元素分类根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。2.按碳的骨架分类有机化合物,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,化学 专题二十七有机化学基础,3.按官能团分类,化学 有机化学基础（选修五）,书写官能团时要规范,常出现的错误有:把“”写成“CC”,“CHO”写成“CHO”或“COH”,“碳碳双键”写成“双键”。某些有机物的官能团相似,极易混淆。主要有下列三组有机物。(1)醇和酚:这两类有机物中都含有羟基(OH)。羟基与苯环直接相连形成的化合物属于酚;而与其他烃基相连形成的化合物则属于醇

5、。如 属于酚,而 属于醇。,特别提醒,返回目录,化学 专题二十七有机化学基础,考点2有机物的命名,化学 有机化学基础（选修五）,继续学习,1.烷烃的命名(1)习惯命名法:碳原子数在十以内,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上,用十一、十二、十三数字表示;碳原子数相同(即同分异构体),用“正”“异”“新”来区别。(2)系统命名法:选主链,称某烷。选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。编号定位,定支链。选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。如:,化学 专题二十七有机化

6、学基础,化学 有机化学基础（选修五）,继续学习,写出该烷烃的名称。a.将支链的名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置,数字与支链名称之间用短线隔开;b.如果主链上有多个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面;c.如果主链上有相同的支链,应将相同支链合并,用“二”“三”等数字表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。,化学 专题二十七有机化学基础,化学 有机化学基础（选修五）,2.烯烃和炔烃的命名(1)选主链。将含有双键或叁键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。(2)编号定位。从距离双键或叁键最

7、近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)写名称。用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“叁”等表示双键或三键的个数。如 命名为3-甲基-1-丁炔。,化学 专题二十七有机化学基础,返回目录,返回目录,化学 有机化学基础（选修五）,化学 专题二十七有机化学基础,考点3有机物结构的确定,1.研究有机化合物的基本步骤2.有机物实验式的确定(1)实验式(又叫最简式)是表示有机物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。(2)若有机物分子中,w(C)=a%,w(H)=b%,w(O)=c%,则N(C)N(H)N(O)=,即可确定实验式。,考点4烃,1.乙炔

8、的分子结构与性质乙炔是炔烃的代表物,分子中含有碳碳叁键,具有不饱和烃的通性。(1)乙炔的结构,化学 有机化学基础（选修五）,继续学习,化学 专题二十七有机化学基础,返回目录,化学 有机化学基础（选修五）,化学 专题二十七有机化学基础,(2)乙炔的物理性质纯净的乙炔是无色、无味气体,比空气轻,微溶于水,易溶于有机溶剂。(3)乙炔的化学性质氧化反应a.可以燃烧:2C2H2+5O2 4CO2+2H2O;燃烧时,火焰明亮且带有浓烈的黑烟。b.使酸性高锰酸钾溶液褪色。加成反应+2Br2CHBr2 CHBr2(使溴水褪色)+2H2 CH3CH3(制乙烷)CHCH+HCl CH2CHCl(制氯乙烯)聚合反应

9、nCHCH CHCH,(4)乙炔的实验室制法药品:电石、水(通常用饱和食盐水)。原理:CaC2+2H2O+Ca(OH)2。,返回目录,化学 有机化学基础（选修五）,化学 专题二十七有机化学基础,考点5卤代烃,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。溴乙烷是卤代烃的代表物。,考点6醇类,1.醇类(1)定义:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。(2)醇的分类饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH,饱和一元醚的通式为CnH2n+2O,所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体,如丁醇和乙醚互为同分异构体。碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体,如 和 互为

10、同分异构体。在二元醇或多元醇的分子中,两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时,物质不能稳定存在(如:)。在写二元醇或多元醇的同分异构体时,要避免这种情况。(3)醇的化学性质(结合断键方式理解)由于醇类都以羟基为官能团,所以醇类的化学性质与乙醇相似,即能与活泼金属反应,能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。,化学 有机化学基础（选修五）,继续学习,化学 专题二十七有机化学基础,化学 有机化学基础（选修五）,化学 专题二十七有机化学基础,返回目录,考点6酚,1.酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称,其根本特征是羟基与苯环直接

11、相连。(2)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如(奈酚)也属于酚。(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如 和)。(4)苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。2.苯酚的物理性质,化学 有机化学基础（选修五）,继续学习,化学 专题二十七有机化学基础,返回目录,化学 有机化学基础（选修五）,化学 专题二十六物质结构与性质,(1)苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。苯酚也能被一些强氧化剂如酸性KMnO4溶液等氧化。(2)苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤,防止被其腐蚀。3.苯酚的化学性质在苯酚分子中,由于羟基与苯环的相互影响,使苯酚表现出

12、特有的化学性质。(1)弱酸性受苯环的影响,苯酚中的羟基变得活泼,可以发生电离:+H+苯酚呈弱酸性,俗称石炭酸。但苯酚的酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液、甲基橙等指示剂变色。,考点8醛,1.醛(1)概念(2)分类,化学 有机化学基础（选修五）,继续学习,化学 专题二十七有机化学基础,化学 有机化学基础（选修五）,继续学习,(1)醛分子中一定含有醛基,含有醛基的物质不一定是醛,但它们都具有醛类物质的化学性质。(2)当羰基碳原子为端基碳原子,即羰基一端连有氢原子时,则为醛;当羰基碳原子两端均连有碳原子时,则为酮(如戊酮）(3)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。2.乙醛(1)物理性质,化

13、学 专题二十七有机化学基础,化学 有机化学基础（选修五）,继续学习,利用乙醛能与水互溶的性质可以区别乙醛与苯、甲苯等不溶于水的有机化合物。(2)化学性质氧化反应乙醛中的醛基不稳定,还原性很强,很容易被氧化。a.银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O实验现象:反应生成的银附着在试管壁上,形成光亮的银镜。,化学 专题二十七有机化学基础,返回目录,化学 有机化学基础（选修五）,化学 专题二十七有机化学基础,(1)银氨溶液的配制方法:在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好完全溶解为

14、止,即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。(2)实验注意事项:试管内壁必须洁净;必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热;加热时不能振荡试管;实验要在碱性条件下进行;银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。(3)应用:实验室里常用银镜反应检验物质中是否含有醛基,工业上利用葡萄糖(含醛基)发生银镜反应来制镜和在保温瓶胆上镀银。,考点9羧酸和酯,1.羧酸(1)概念羧酸是由烃基和羧基相连构成的有机化合物。(2)通式一元羧酸的通式为RCOOH,饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(CnH2n+1COOH)。(3)分类,化学 有机化学基础（选修五）,继续学习,化学 专题二十七有机化学基础,返回目录,化学 有机化学基础

15、（选修五）,化学 专题二十七有机化学基础,(4)化学性质弱酸性官能团COOH能电离出H+,因而羧酸是弱酸,具有酸的通性,如使指示剂变色,与钠、碱反应等;一般羧酸的酸性比碳酸的强,羧酸能与Na、NaOH、Na2CO3反应。常见的羧酸的酸性强弱顺序为HCOOHC6H5COOHCH3COOH。酯化反应酸与醇作用生成酯和水的反应,叫作酯化反应。酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。+H18O C2H5 H2O,题型全突破,考法1 同分异构体的书写与判断,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,考法透析1.同分异构体的常见类型(1)结构异构碳链异构:由于碳链的不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2

16、CH2CHO与(CH3)2CHCH2CHO。位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)与CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,(2)立体异构如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键碳上的4个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式,产生两种不同的结构,如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。2.同分异构体的

17、书写步骤(1)根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有官能团异构。(2)写出每一类物质官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或遗漏,根据“碳四价”原则检查书写是否有误。3.常见的几种烃基的异构体数目,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,(1)C3H7(丙基):2种,结构简式分别为CH3CH2CH2和。(2)C4H9(丁基):4种,结构简式分别为CH3CH2CH2CH2、(3)C5H11(戊基):8种。(4)以苯为载体的同分异构体在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一

18、个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定其中两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断,共有2+3+1=6种。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,4.同分异构体数目的判断方法(1)基元法:如丁基有4种不同的结构,故丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的

19、一氯代物也只有1种。(3)等效氢法:该方法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。,化学 专题二十七有机化学基础,化学 有机化学基础（选修五）,【考法示例1】,继续学习,下表是关于烃的分子式的排列规律,据此判断空格中烃的同分异构体的数目是(不考虑立体异构)A.3B.4C.5D.6,化学 专题二十七有机化学基础,化学 有机化学基础（选修五）,解析认真观察表格中各烃分子式的排列规律会发现:相邻两烃的分子式相差一个C原子或一个CH4原子团,从而得出空格中烃的分子式为C4H8,共有5种同分异构体,分别为1-

20、丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯、环丁烷和甲基环丙烷,选项C正确。答案C,化学 专题二十七有机化学基础,返回目录,考法2 卤代烃的消去反应与取代反应,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,考法透析,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,化学 专题二十七有机化学基础,卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应,主要看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”,化学 有机化学基础（选修五）,【考法示例2】,继续学习,根据如下反应路线及所给信息填空。A(一氯环己烷)B(1)A的结构简式是,名称是。(2)反应的反应类型是,反应的反应类型是。(3)反应的化学方程式是。

21、思路分析根据反应流程及反应发生的条件,确定反应的类型。可用逆推法推断A的结构简式。要注意共轭二烯烃有两种不同的加成方式,即1,2-加成和1,4-加成。解析根据反应的条件可知,A发生的是取代反应,则A为。根据反应的条件可知发生的是消去反应。与Br2发生加成反应得到B(),B经消去反应得到。答案(1)环己烷(2)取代反应加成反应(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O,化学 专题二十七有机化学基础,化学 有机化学基础（选修五）,卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应,主要看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”,返回目录,化学 专题二十七有机化学基础,考法3 醇的催化氧化和消去规律,继续学

22、习,化学 有机化学基础（选修五）,考法透析 1.催化氧化的机理羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去,生成醛或酮。如(1)与羟基(OH)相连的碳原子上有23个氢原子时,生成醛:+O2 2H2O(2)与羟基(OH)相连的碳原子上有1个氢原子时,生成酮:+O2 2H2O,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,2.消去反应(1)反应机理羟基和与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子结合成水分子脱去,碳碳间形成不饱和键。RCH CH2+H2O(2)发生条件醇分子中,连有羟基的碳原子必须有邻位碳原子,且邻位碳原子上必须有氢原子。如CH3OH、等均不能发生消去反应

23、。醇的消去反应可表示为+H2O,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是。(2)能被氧化成酮的是。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是。,化学 专题二十七有机化学基础,【考法示例3】,化学 有机化学基础（选修五）,解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”,和符合题意。能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,符合题意。若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。答案(1)(2)(3),返回目录,化学

24、 专题二十七有机化学基础,考法4有机物的结构与性质,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,考法透析 有机物官能团的结构与性质,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,2RCH2CHO水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如图所示:请回答下列问题:(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为。(3)C有种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:。,化学 专题二十七有机化学基础,【考法示例4】,继续学

25、习,化学 有机化学基础（选修五）,(4)第步的反应类型为;D所含官能团的名称为。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:。a.分子中有6个碳原子在一条直线上;b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为;写出E的结构简式:。解析(1)A的相对分子质量为 74,74-16=58,5812=410,故A的分子式是C4H10O。若只有一个甲基,则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH。(2)B是CH3CH2CH2CHO,其与新制的Cu(OH)2的反应类似于乙醛与新制的Cu(OH)2的反应。(3)根据信息知,由B生成C实际上发生了两步反应,即2分子B先发生

26、加成反应,生成中间产物,再由此中间产物发生脱水得到C。由于此中间产物的结构不对称,所以有两种脱水方式,得到的C有两种:、。C分子中含有CC键和CHO两种官能团。检验CC键可用溴水或酸性KMnO4溶液,但CHO也能被上述试剂氧化,对CC键的检验带来干,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,扰,所以应先检验醛基,再检验CC键。(4)C的相对分子质量是126,D的相对分子质量为130,显然从C到D是C与H2发生的加成反应,且CC键与CHO都发生了加成反应,生成的D是饱和一元醇。(5)水杨酸的分子式是C7H6O3,不饱和度是5,其同分异构体中应含有1个羧基和1个羟基,又

27、6个碳原子共线,则分子中必有2个 键,且2个 键之间不能有饱和碳原子,因此其碳链有两种:、。用羟基分别取代CH键上的氢原子可得到4种同分异构体。(6)第步是酯化反应,反应条件是浓硫酸作催化剂并加热。,化学 专题二十七有机化学基础,化学 有机化学基础（选修五）,答案(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O+3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基(5)、(6)浓硫酸,加热,化学 专题二十七有机化学基础,返回目录,考法5 有机反应类型,继续学习,化学 有机化

28、学基础（选修五）,考法透析 1.取代反应高中阶段涉及的以下反应都属于取代反应:(1)烷烃的卤代反应如CH4+Cl2 CH3Cl+HCl。(2)苯或甲苯与浓硝酸的反应如+HNO3+H2O。(3)酯化反应如CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O。酯化反应中,参与反应的酸必须是有机酸或无机含氧酸;酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”。(4)水解反应。低聚糖、多糖、蛋白质在一定条件下均能发生水解反应,都属于取代反应。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,取代反应一般需要在一定条件(如温度、压强、催化剂等外界条件)下进行,如甲烷与氯气发生取代反应必须在

29、光照条件下才能进行;甲烷和氯气的混合物在室温、黑暗处不反应,可长期保存。取代反应的特点:“上一下一,取而代之”。2.加成反应高中阶段主要掌握不饱和烃的加成反应。如:CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br;CH2CH2+HCl CH3CH2Cl。反应一定发生在不饱和键的两端,即不饱和键部分断裂,与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物。有些加成反应条件较简单,如乙烯和溴水的加成反应;有些反应条件较苛刻,如苯与氢气的加成反应。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,加成反应的特点:“断一加二”。“断一”是指双键或叁键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指在两个不饱和

30、原子上各加一个其他原子或原子团。3.消去反应有机物在适当条件下,从分子中脱去一个小分子(如水、HX等)而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。(1)醇的消去反应如CH3CH2OH CH2CH2+H2O。(2)卤代烃的消去反应如CH3CH2Cl+NaOH CH2CH2+NaCl+H2O。卤代烃消去反应的条件是“强碱的醇溶液,加热”,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,4.聚合反应(1)加聚反应由含有不饱和键的低分子化合物通过加成反应生成高分子化合物,这样的聚合反应称为加成聚合反应,简称加聚反应。如nCH2CH2 CH2CH2;nCF2CF2 CF2CF2;nC

31、H2;nCH2CHCl”(2)缩聚反应指单体间互相反应,在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团和活性氢。如+(n-1)H2O。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,5.有机氧化反应有机物加氧或去氢的反应为氧化反应。(1)有机物燃烧如C2H5OH+3O2 22CO2+3H2O。(2)催化氧化如乙醇催化氧化生成乙醛:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。(3)与强氧化剂KMnO4(H+)的反应如乙烯等含有碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础

32、（选修五）,6.有机还原反应有机物加氢或去氧的反应为还原反应。(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。在一定条件下被还原为。7.其他反应(1)颜色反应:如蛋白质与浓硝酸的颜色反应。(2)银镜反应(属于氧化反应):如葡萄糖的银镜反应。(3)分解反应:如十六烷的裂化反应。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,由2-溴丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应A.加成反应消去反应取代反应B.消去反应加成反应取代反应C.取代反应消去反应加成反应D.消去反应加成反应消去反应思路分析,化学 专题二十七有机化学基础,【考法示例5】,化学

33、有机化学基础（选修五）,解析要制取,可通过 发生水解反应(取代反应)得到。而 可由丙烯与溴水加成得到,丙烯又可由 2-溴丙烷通过消去反应得到。答案B,化学 专题二十七有机化学基础,返回目录,考法6 有机物的鉴别与检验,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,考法透析有机物的种类繁多,含有不同的官能团,具有不同的化学性质,这决定了有机物鉴别的复杂性。对有机物的鉴别可以从以下几个方面进行总结。1.根据有机物的溶解性鉴别通常将有机物加入水中,观察其是否能溶于水。用此方法可鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。2.根据液态有机物的密度鉴别观察不溶于水的有机物在水的上层还是下层,从而判断其密度

34、比水的小还是比水的大。用此方法可鉴别硝基苯和苯、1-氯丁烷和四氯化碳等。3.根据有机物的燃烧情况鉴别如观察其是否可燃(大部分有机物可燃,但小部分有机物如四氯化碳和聚四氟乙烯等不可燃)、燃烧时产生黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,聚乙烯和聚苯乙烯等)、燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质等)等。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,4.根据有机物官能团的性质鉴别有机物分子中的官能团决定有机物的性质,有机物的性质反映了其分子中含有的官能团。检验有机物分子中官能团的常用试剂与方法如表所示:,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,化学

35、 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,5.利用常用试剂进行鉴别试剂.溴水溴水是有机化学中经常用到的一种试剂,其反应现象主要有如下几种。(1)褪色:含碳碳双键或碳碳叁键的有机物发生的加成反应,及醛类物质发生的氧化反应。(2)产生白色沉淀:如苯酚,发生取代反应。(3)不褪色但分层:主要指饱和烃、芳香烃或饱和烃的衍生物(如C2H5Br、溴苯、RCOOR等)。在解题过程中,若遇到“使溴水褪色”时,一定要弄清溴水褪色的原因:一可能是发生化学反应,二可能是萃取。还要注意萃取时有色层是在上层还是在下层。提取溴水

36、中的溴时,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色;以四氯化碳作萃取剂,上层无色,下层有色。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,试剂.酸性KMnO4溶液(1)褪色:可能是含碳碳双键或碳碳叁键的有机物,也可能是具有还原性的醇(如乙醇)、醛、苯的同系物等。(2)不褪色:饱和烃及其衍生物、苯等。试剂.新制Cu(OH)2悬浊液(1)与H+反应:沉淀消失,生成蓝色溶液。(2)与含有醛基(CHO)的物质反应:加热煮沸后出现红色沉淀。试剂.银氨溶液与含有醛基(CHO)的物质发生反应,有银镜出现。含有醛基的物质:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。试剂.金属钠

37、醇、酚、羧酸都能与金属钠发生置换反应,放出氢气,而烃、醚、酯等则不能。除了上述试剂外,酸碱指示剂、FeCl3溶液也是进行有机物鉴别常用的试剂。如FeCl3溶液遇酚类物质的水溶液,溶液显紫色。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,双选下列试剂中,可用来鉴别苯酚溶液、乙醇、甲苯、NaOH溶液、AgNO3溶液的是A.溴水 B.新制Cu(OH)2悬浊液C.FeCl3 溶液 D.Na2CO3 溶液,化学 专题二十七有机化学基础,【考法示例6】,化学 有机化学基础（选修五）,解析将溴水滴入几种溶液中的现象分别为产生白色沉淀、无明显现象(得到均一的橙色液体)、液体分层且上层

38、有色、溴水褪色、产生淡黄色沉淀。将FeCl3溶液滴入几种溶液中的现象分别为溶液变紫色、无明显现象、液体分层且无色液体(甲苯)在上层、产生红褐色沉淀、产生白色沉淀。答案AC。,化学 专题二十七有机化学基础,返回目录,考法7 有机推断与有机合成,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,考法透析 1.有机物常见转化路线(1)烃、烃的衍生物之间的相互转化2)芳香化合物合成路线 芳香酯,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,2.有机合成中官能团的转化方法(1)官能团的引入引入卤素原子:烯烃、炔烃与HX或X2发生加成反应;烷烃与X2发生取代反应;醇与HX发生取代反应。引入羟

39、基:烯烃与水发生加成反应;醛(酮)与氢气发生加成反应;卤代烃在碱性条件下发生水解反应;酯的水解等。引入双键:加成反应(炔烃加氢或HX);消去反应(卤代烃、醇的消去);醇的氧化引入C=O键等。(2)官能团的消除通过加成反应或聚合反应消除不饱和键。通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过水解反应消除酯基。通过水解反应、消去反应消除卤素原子。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,(3)官能团的转化利用衍变关系引入官能团,如:卤代烃 伯醇(RCHOH)醛 羧酸通过不同的反应途径增加官能团的个数,如:C

40、H3CH2OH CH2=CH2通过不同反应,改变官能团的位置,如:CH3CH2CH2OH CH3CHCH2(4)碳链的增减增长:如不饱和物质的加成或聚合;有机物与HCN反应(一般会以信息形式给出)。缩短:如苯的同系物、烯烃的氧化;烃的裂化或裂解;酯的水解反应等。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,3.有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl

41、等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2,防止KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,4.有机推断题的突破口(1)根据有机物的性质推断官能团有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是推断有机物结构的突破口。能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳叁键或属于酚类物质(产生白色沉淀)。能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳叁键、C

42、HO或属于酚类物质、苯的同系物等。能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质中一定含有CHO。能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。能与Na2CO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物中一定含有COOH。能发生水解反应的有机物中可能含有酯基、肽键或X(卤素原子)。能发生消去反应的为醇或卤代烃。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,(2)根据有机物的性质和有关数据推知官能团的数目CHO2OH(醇、酚、羧酸)H22COOH CO2,COOH CO2 CC,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五

43、）,(3)根据有机物相对分子质量的变化推断发生的反应若相对分子质量增加16,可能是加入了氧原子。醇与乙酸发生酯化反应,相对分子质量增加42。酸与乙醇发生酯化反应,相对分子质量增加28。(4)根据有机物的空间结构推断官能团具有4原子共线的可能含碳碳叁键。具有4原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含碳碳双键。具有12原子共面的可能含有苯环。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,请回答下列问题:(1)AB、AC、CE、DA、DF的反应类型分别为、。(2)A的结构简式为;G的结构简式为。(3)写出下列反应的化学方程式:CA:;F与银氨溶液:;D+HI:。,化学

44、专题二十七有机化学基础,【考法示例7】,化学 有机化学基础（选修五）,解析由图可知A发生加聚反应生成B(C8H8)n,故A的分子式为C8H8,其不饱和度为5,由于A为芳香烃,结合苯环的不饱和度为4,可知,A分子侧链上含有一个碳碳双键,可推知A、B的结构简式分别为、;由DFH(连续氧化),可知D为醇,F为醛,H为羧酸,所以D、F、H的结构简式分别为、;由A与HBr发生加成反应生成C,C发生水解反应生成E可知,C为溴代烃,E为醇,由E与D互为同分异构体,可推知E的结构简式为,进一步可推知C、G的结构简式分别为、。答案(1)加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应(2)(3)+NaOH

45、+NaBr+H2O+2Ag(NH3)2OH+3NH3+H2O+H2O,化学 专题二十七有机化学基础,返回目录,能力大提升,方法1有机物分离和提纯的常用方法,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,考法透析1.分离和提纯有机物的一般原则根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异,通过化学或物理方法处理,以达到分离和提纯的目的。2.有机物分离和提纯的常用方法,化学 专题二十七有机化学基础,化学 有机化学基础（选修五）,上述方法中,最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。其方法和操作简述如下:此外,蛋白质溶液的分离、硬脂酸钠与甘油的分离,用盐析法。,化学 专题

46、二十七有机化学基础,返回目录,方法2高聚物与单体的判断方法,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,考法透析1.由单体推断高聚物的方法(1)单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”。如(2)共轭二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,键分两端,添上括号,n写后面”。如(3)分别含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。如+2.由高聚物的结构简式推断单体的方法(1)根据高聚物的链节结构判断聚合反应的类型链节结构,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,(2)判断加聚反应产物的单体一般来说,若聚合物主链上无双键,则两

47、个碳原子为一单元,单键变双键,单烯烃即可被还原;若聚合物主链上有双键,则四个碳原子为一单元,双键在中间,单双键互变,二烯烃即可被还原。凡链节主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其单体必为一种,将两个半键闭合即可。如 的单体是，的单体为CHCH凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节中无双键的高聚物,其单体必为两种。以两个碳原子为一个单元断开,然后分别将两个半键闭合即可。如 的单体是CH2 CH2和CH3CH CH2。,化学 专题二十七有机化学基础,继续学习,化学 有机化学基础（选修五）,凡链节主链上有多个碳原子且存在碳碳双键的高聚物,判断其单体的规律是“见双键,四个碳,无双键,两

48、个碳”划线断开,然后将半键闭合,并将单、双键互换即可。如 的单体是,的单体是 CH2=CHCH=CH2和凡链节主链上有多个碳原子,且含有碳碳双键,若采用“见双键,四个碳”的断键方式,链节主链两边分别只剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时,则该有机物可能是含有碳碳三键的化合物参与加聚反应而形成的。如CCHCHCH2CH2的单体是、CHCH和CH2 CH2。(3)缩聚产物单体的判断方法若高聚物为、或,其单体必为一种如 的单体为HOCH2CH2OH,的单体为 HOCH2CH2COOH。方法为去“”和n即为单体。,化学 专题二十七有机化学基础,化学 有机化学基础（选修五）,凡链节中含有(不在端上),则单体为酸和醇,将中的CO键断开,上加OH,O上加H即可。如 的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。凡链节中含有,则单体一般为氨基酸,将 中的CN键断开,上加OH,NH上加H即可。如 的单体为H2NCH2COOH和。凡链节中含有酚羟基的结构,则单体一般为酚和醛。如 的单体是 和HCHO。,化学 专题二十七有机化学基础,返回目录,