杂环化合物HeterocyclicCompounds.ppt
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1、12 杂环化合物(Heterocyclic Compounds),有机化学,返回,基本内容和重点要求,杂环化合物的分类和命名;杂环化合物的结构和芳香性;五元杂环化合物的化学性质;六元杂环化合物的化学性质;生物碱,重点要求掌握芳香性;五元、六元杂环化合物的化学性质,杂环化合物的亲电取代反应的活性及规律;酸碱性规律。,返回,12 杂环化合物,12.1 杂环化合物的分类12.2 杂环化合物的命名12.3 五元杂环化合物12.4 六元杂环化合物12.5 生物碱,返回,12.1 杂环化合物的分类,杂环化合物的成环规律和碳环一样,最稳定和最常见的也是五元环和六元环。有的环只有一个杂原子,有的环含有多个或多
2、种杂原子。杂环化合物一般按环的大小分成五元环和六元环两大类。,返回,单杂环,稠杂环,五员杂环,六员杂环,碳环母核,碳环母核,重要的杂环,返回,杂环化合物一般采用音译法命名,根据化合物的英文读音,选用同音汉字,并以“口”字旁表示杂环化合物。,12.2 杂环化合物的命名,返回,返回,环上有取代基的杂环化合物,命名时以杂环为母体,从杂原子开始将环上的原子编号。当环上含有两个或两个以上相同杂原子时,应使杂原子所在位次的数字最小。当环上的杂原子不同时,按O、S、N的次序编号。,下页,退出,上页,返回,返回,12.3 五元杂环化合物,12.3.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构12.3.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质
3、12.3.3 糠醛,返回,12.3.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构,呋喃、噻吩和吡咯组成环的五个原子都位于同一平面上,四个碳原子和一个杂原子都为sp2杂化状态,彼此以键相连接;每个碳原子还有一个电子在p轨道上,杂原子的未共用电子对也是在p轨道上,这五个p轨道垂直于环所在的平面并相互重叠形成闭合共轭体系。这个共轭体系是由五个原子上的六个p电子组成的,其p电子数符合休克尔4n2规则。因此具有芳香性。,返回,呋喃、噻吩和吡咯的原子轨道示意图:,苯噻吩吡咯呋喃,杂原子为sp2杂化,芳香性大小:,返回,呋喃、噻吩和吡咯的结构,下页,退出,上页,返回,动画,12.3.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质,呋喃是无色液体
4、,沸点32,具有类似氯仿的气味,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。呋喃能使盐酸浸过的松木片显绿色,此现象可检验呋喃的存在。噻吩与苯共存于煤焦油中,噻吩是无色而有特殊气味的液体,沸点84。噻吩和靛红(吲哚满二酮)在硫酸作用下呈蓝色,此现象可检验噻吩的存在。吡咯存在于煤焦油和骨焦油中,是无色液体,沸点131,有弱的苯胺的气味。其蒸气遇盐酸浸湿的松木片则呈红色,可检验吡咯的存在。,返回,(1)对氧化剂、酸及碱的稳定性(2)环上的亲电取代反应(3)加成反应(4)吡咯的弱碱性和弱酸性(5)呋喃的共轭二烯性,12.3.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质,返回,呋喃和吡咯对氧化剂不稳定,特别是呋喃可被氧化成树脂
5、状物,但噻吩对氧化剂比较稳定。三种杂环化合物对碱是稳定的,但对酸的稳定性则不同,噻吩对酸较稳定,吡咯与浓酸作用可聚合成树脂状物。呋喃对酸很不稳定,稀酸就可使其破坏生成不稳定的二醛,然后聚合成树脂状物。,(1)对氧化剂、酸及碱的稳定性,返回,(2)环上的亲电取代反应,呋喃、噻吩和吡咯环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系,使环上的电子云密度增加,故它们都比苯容易发生亲电取代反应,取代通常发生在位上。,磺 化,硝 化,卤 代,付氏反应,返回,呋喃、吡咯必须用吡啶的三氧化硫加合物作为磺化剂,噻吩可直接用硫酸磺化。,磺 化,返回,呋喃、噻吩和吡咯必须在特殊的条件下硝化,即用酸酐和硝酸在低温下进
6、行硝化,生成相应的-硝基化合物。,硝 化,返回,呋喃、噻吩和吡咯的卤代反应都比苯容易。,卤 代,返回,付氏反应,返回,(3)加成反应,呋喃、噻吩和吡咯都可被催化加氢生成相应的四氢化物。,返回,(4)吡咯的弱碱性和弱酸性,从结构上看,吡咯似环状仲胺,但因其氮原子上的共用电子对参与了环的共轭体系,使氮原子的电子云密度降低,减弱了对氢离子的结合能力。故吡咯的碱性比胺类化合物弱得多。又由于这种共轭作用,使氮上的氢容易离解成氢离子,故吡咯呈弱酸性,酸性比胺类化合物要强。,返回,弱碱性,弱酸性,pKb 13.6 2.7 3.6,返回,(5)呋喃的共轭双烯性,返回,12.3.4 糠醛,糠醛是无色透明的液体,
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