第十二章糖类.ppt

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1、第十二章 糖 类,第十二章 糖 类,第一节 单 糖,一、单糖的组成及结构,二、单糖的化学性质,三、重要的单糖,第二节 低 聚 糖,一、蔗糖,二、麦芽糖,三、乳糖,第三节 多 糖,第十二章 糖 类,第十二章 糖 类,糖类化合物又称碳水化合物。,糖类化合物是自然界分布最广的一类有机化合物。,糖：多羟基醛或多羟基酮及其脱水产物。,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,第一节 单 糖,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,一、单糖的组成及结构,（一）葡萄糖的组成及结构,1.葡萄糖的链式结构及构型,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,葡萄糖分子中有4个手性碳原子，所以有16个光学异构体，其中D-

2、葡萄糖,D-甘露糖、D-半乳糖及D-塔罗糖是天然产物，其余12种业已人工合成出来。,自然界已发现的糖都为D-构型。,甘露糖是葡萄糖的C-2差向异构体；半乳糖是葡萄糖的C-4差向异构体。,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,2.葡萄糖的环状结构,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,哈武思（N.Haworth）式,构象式,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,（二）果糖的组成及结构,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,二、单糖的化学性质,（一）碱的影响与差向异构体,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,（二）氧化反应,由于碱溶液中的差向异构化,单糖的氧化产物不只一种；酮糖,同样可以

3、被托伦试剂和班氏试剂氧化。,班氏试剂与单糖反应产生砖红色Cu2O沉淀，在临床检验中用,来检验尿糖。,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,酸性条件下，氧化产物没有差向异构体，酮糖则一般不被氧化。,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,（三）还原反应,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,（四）成脎反应,单糖均可以发生成脎反应，总的形式是C-和1C-2变成“双苯腙”结构，其余部分不变。因此，D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖生成同样的脎。,不同的脎晶体形状不同，借助显微镜可以区分，因此成脎反应可以用于糖的鉴别反应。,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,目录,第十二章 糖 类 第一节 单

4、糖,（五）成苷反应和天然糖苷,苷键在中性或碱性溶液中不能水解，因此苷没有变旋现象。,苷键在酸性溶液中易水解为原来的糖。,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,例如：,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,（六）脱水反应（糖类显色反应）,（七）成酯反应,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,三、重要的单糖,（一）葡萄糖,（二）果糖,（三）核糖与2-脱氧核糖,目录,第十二章 糖 类 第一节 单 糖,（四）维生素C,（五）氨基糖,目录,第十二章 糖 类 第二节 低 聚 糖,第二节 低 聚 糖,一、蔗糖,目录,第十二章 糖 类 第二节 低 聚 糖,蔗糖的水解:,二、麦芽糖,麦芽糖在水溶液中具有变旋现象,达到平衡时,目录,第十二章 糖 类 第二节 低 聚 糖,三、乳糖,乳糖在水溶液中具有变旋现象,达到平衡时,目录,第十二章 糖 类 第三节 多 糖,第三节 多 糖,一、淀粉,多糖属于非还原性糖,无还原性,不能成脎也没有变旋光现象。,（一）直链淀粉,目录,第十二章 糖 类 第三节 多 糖,（）代表葡萄糖单位,直链淀粉空间螺旋结构：,直链淀粉-碘复合物：,目录,第十二章 糖 类 第三节 多 糖,（二）支链淀粉,n 可高达4万左右！,目录,第十二章 糖 类 第三节 多 糖,二、糖原,三、右旋糖苷,四、纤维素及其衍生物,目录,