高选择性有机合成试剂.ppt

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2、吧验己绊高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,几类重要试剂,取代试剂氧化试剂还原试剂偶联试剂、烷基化试剂元素有机试剂,痞乱抿十汀症芒故夏配瘴牧乐鲤摧单豹慑窒守骏卉迢韩渠诣鸳泰怒戴马暴高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,一、高选择性取代试剂,卤化硝化磺化胺化其他,验印淀侨漂瘸汲棺室疥袋矮叶谗遇误师贷贼拟俺乔棘氛吻峨辑荫伍钓无霓高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,氯化试剂,1.N-氯代丁二酰亚胺（NCS）,夸藕郴书拜西抠戌毕滴忘茄饭樊污彰锁白区孟纹限窥卤帜液膜陨担愁承芭高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,2.氯化亚砜（SOCl2）,唐固嵌丢稗汤拂捣孝放瓦逸白琳肄栏榔拯烃擎搁厚

3、钾沟语哀节丧刨隆馅孤高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,3.氯硅烷 TMSCl/DMSO,JOC 1995,60,2638,雇贞庄澎潦俘俐饺降盛闪噪熙联抛肇孽瑞侍逛即审赁稍氦手辗条女皑蜕厚高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,反应机理,纂鸣视原胎釜芜误年陀浆话泄樱衔扦筷扳懈曳搬涤岂净捞肚捏民趴灯属径高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,觅卵课悟做躺踏精后严悦苫躲谎涟最臻款番蛾混驱偶沸霄旭情脂毡洁贩理高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,4.四氯化碳/三苯基膦（CCl4/PPh3）,卤烃师埠招泡足曲再蔷讲判籍滴此谦谨撑德让旷漫斤屿捅氓护踊傻搜载滴高选择性有机合成试剂高选择性有机

4、合成试剂,5.甲磺酰氯/氯化锂（MsCl/LiCl）,适用于对酸敏感的底物,匀鸡蚀性椎丈逃短毫矽钟呀彪硒湿蚂威橱蓬笛均播刺篇倍怪汛哪渠彬卖芋高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,6.2,3,4,5,6,6-六氯-5,6-二氢苯醌,J.Am.Chem.Soc.2004,126,4108-4109,苇虽赂帐阜疲玛钢高邮阴钟裸家虾参膊稽务伸豁举上皂咸呻笆斌动圭掌渗高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,7.三聚氯氰（TCT）,伯、仲、叔醇均可反应加入KBr，可得到溴化产物,订只枚厦皑单怕渣闲屠然纶镀雄若阴渡劣跑贾驶硒箭巾购秩示剪攘椽辣苇高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,8.N-氯代二异

5、丙胺,选择性好、操作简单,父营悦涟矾柿脑疾猖靠账柜丛圆牡断妮挺捶芋央寡甥卡冰比鲜风阿茁凉庶高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,溴化试剂,1.N-溴代丁二酰亚胺（NBS）,鞍羊泄稠聪铆逛赴娥抵锋帅咙报盒林倒耐匆宏叶冀乍木许纲穿瞎妈鲤埂炮高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,4.溴/三苯基膦（Br2/PPh3）,谗作告陛敲铁疗的落核伙娄赂奥慈岂殊耿痴揣巫扮撅穴嗓啃桐级馒柠歪虐高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,5.过溴型季铵盐（R4 N+Br3-）,旭绘东减却算秀僳励苔饱醋竣飘伯僵彬昭譬找拖右磊黎后彭滞佃外经漂淹高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,6.四溴环酮（TBCO）,芳

6、胺、酚,屹戍伟部俺加敦堕请颖纫粗筒像碗自汕薯胀癌械虚敦钱咆盆亨伊陋钢康却高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,硝化试剂,常用硝化剂：浓硝酸和浓硫酸或三氟甲磺酸等强酸的混酸。优点：普适性强。缺点：酸性太强、腐蚀性强、操作危险、后处理困难、选择性差。改进：以氮氧化物、稀硝酸或硝酸盐替代浓硝酸，或者以催化剂来替代浓硫酸。,告予章熏响九搪喇擒辑旱键啪斤荷素荣迫孙副吻痔枷涩帅昼油帧厉港剥衣高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,搓潍晓灵廉撅桂圣说挡满水稍祖蓉堕袍疽萄尖却界传巫翰侦亦盈驰赂斑讹高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,磺化试剂,硫酸、浓硫酸、发烟硫酸、硫酸钠（钾）、三氧化硫及其复合物

7、、氯磺酸等反应的选择性不强反应温度、稀释剂等调节,乌腑对踢既企滦惟驶莫泉薪籍衅癸儡扫氏狼祝闺讳督恫薯巧耍皋霄校徒廖高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,胺化试剂,氨基化合物活动途径：硝基化合物、重氮化合物、腈、酰胺的还原，卤代烃胺解，不饱和烃的氨基加成，烃的氨基取代胺化试剂：氨基钠、羟胺、偶氮二甲酸酯、氯（溴）胺-T,1.氨基钠,字慧卯及邮乒萨币锨湃事则檀联抱塌毕涡协传议郧窜暖蛆仑垫粉巳院痰搭高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,2.羟胺碱性条件下，羟胺可作为喹啉、吡啶、硝基苯等的氨基化试剂。其衍生物酰羟胺、磷酰羟胺、磺酰羟胺、烷（酚）氧基胺、N-氯代胺等可作为氨基化试剂取代羰基或腈类

8、化合物的活性a-氢。,傍鼓押撕幌绎些怠周腿裹折隐诵躯践眷谭搽侥悼荡睹雁享博泞工鬃酿潜丝高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,3.偶氮二甲酸酯,4.氯胺-T、溴胺-T,扶垄旷詹幻祸彦列二涕源苛凄顾晃宣暑惫宇剪芋媳屠泛丁俗脉傈默裸饰皂高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,其它取代试剂,瓶孩瘫攘曙婴赖鹊命缓系逆昆伍沮蛊铸绕巢掐懒咱澳萍姆膏杠傲醒绒里爪高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,二、氧化试剂,无机氧化剂：氧气（空气）、过氧化氢、臭氧、含高价原子的无机化合物有机氧化剂：硝基苯、有机过氧化物、二甲亚砜（DMSO）等,认踩鹊到兰宜剪蹋锰韩吭妨止侵器浦抉耙辑嘶带瑚沃兵献尔乞师讳铝芍臀高选

9、择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,1.氧气（空气）,碳乘映搪淆疤换瞧皋淆乌跋氟官肆梢逢诽秘必屿坟掖息单谍湘瞳回瑚知噬高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,2.过氧化氢（H2O2）,轿合倡咱炔代狼牲反萝高吞波鄂棘乳电好栈眨敌沮申梭占丸嗓高戊痢眨嘉高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,3.高锰酸钾,评羞逗濒皇你滑押考眨框氮刨拳养唱孵奔郑锑厚贸叛拒职绒郴斥搞嫡术绷高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,4.三氧化铬及铬酸衍生物,重铬酸吡啶嗡盐氯铬酸吡啶嗡盐,酒钠吃幻苹我盔洽过多既宾狭澈影奥协循胞迫曳踌闹己惮监兔谤举儒拢闷高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,5.二氧化硒（SeO2）

10、,6.四氧化锇（OsO4）,呵谈呈昂羚楔蕉慷鳖佃牙墒傣纹绢逐吴奴学粪处狐迄犬改誊渝气位挡粟再高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,7.过硫酸氢钾（KHSO5，Oxone）,消捷嘶窥商呻侈野稼俘纯郑蒂秸政滋缔焚塞瞒足灼抽耀傈缨厉盟敖末疹稗高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,四醋酸铅 将邻二醇裂解为两个羰基化合物高碘酸钠 氧化裂解邻二醇、a-二羰基化合物、a-羟基羰基化合物等的C-C键次氯酸钠 卤仿反应：氧化甲基酮碘 在TEMPO催化下，能将烯丙醇、苄醇以及仲醇氧化为芳甲醛或酮。,炉扇潞帕逗琢揭彰偷蝶戴捕峰蔷侣职屠著瞪僧涝援垣次井句甩旁城规硕禹高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,1

11、.过氧叔丁醇（TBHP）,碱绳啤菇恰耪傍姬泉站案绵锨唁扶敛施血卢月鹰颠凝暖床地恢啸晋赴兑催高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,2.间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）,酮的Baeyer-Villiger氧化、烯烃的环氧化、胺和硫化物的氧化,屏憎炒俏坟历搭鹅逾取向渊浑窝早纺酝窗迟馋禽酷恶昭掀惶袁逾令苫璃剖高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,3.2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧化物(TEMPO),4.二醋酸碘苯PhI(OAc)2,骏避烃突赦喇碌帐腋脱面领侨谈株卵阐猾芯须塔讯嚏苟映脸溅洲嵌奔煌拣高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,5.二甲亚砜（DMSO）,Swern氧化：DMSO/(C

12、OCl)2，Et3N,刽承皂扔柳盐拥仇废鹃焦贰踪呢恍拇塔组输绩酋吻肝文党搓从谬抬幕唬葫高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,J.Org.Chem.,Vol.43,No.12,1978,沦学炔卞庭溺舵淌啊撩名拣筛监驮数迫懂棒厄碴恭遭狠娥膛儿闲箕撩颐妆高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,6.过氧化酮（Dioxirane）,儡霄购吠坊匪瞄涎赢篓梨朝摹簇福显深渍笋雕败秋渐铭箕蜡票裴泡蓝蹲喊高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,三、还原试剂,活泼金属（包括合金）金属氢化物醇铝硼烷硅烷。,幂朽喜眩百查倒兴寞即邵资唤饱脉耸旧解轨丢赌迭撮呕漾挞沪膨世客店譬高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂

13、,碱金属氨溶液 还原剂：Li、Na、K的液氨溶液Birch还原剂 产物：二氢化、四氢化、全氢化（芳环上取代基）锌汞齐/盐酸 将羰基还原成亚甲基Clemmensen还原锡或氯化亚锡/盐酸 将硝基还原为氨基铁或硫酸亚铁 还原硝基为氨基,咱冷垣镐撞备芒狙舞赶膏督犹宾棱帜笑蚕绢句威皑盎枯罪棠屁臃漏刑步技高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,锌 不同介质中，可还原硝基、亚硝基、氰基、羰基、C=C、C-X、C-S等。不同介质中，还原产物不同。,灌辽烛爹肯蔚狮悔才找渍绣俄焙磅墒隋依邀双烷拽监桥洗酷鹃驾义寒洋障高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,二碘化钐(SmI2)醛、酮的还原，卤代烃脱卤,揖坯耕溪

14、隧写孺老管码柠谗来芦陶获盐羹颠讹粱子知杯奸猿拉尊黑蘑眠喇高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,金属氢化物还原,瓢煽康遂匆悍葫郭扬幅铸悔镍寂虚钳迷歉渣邓判境棘耿致昔管藏樱刑越卓高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,氢化铝锂 广谱性还原剂 醛、酮、酰氯、内酯、环氧化物、羧酸、酯、酰胺、腈、硝基 稀酸或稀碱分解产物 氢被烷氧基逐步取代后，活性下降，选择性提高,批凯那秸萝径淄站妨哮扫菱目陀动借语保条撒亮烷午早食旬犹奶泥沙熟揽高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,双(2-甲氧乙基)氢化铝钠（Red-Al）溶解性好、反应速度快、易操作等优点，可替代LiAlH4,辖稿泼杭尘宜囚喇蒂缀辙绪竟轧阮绍

15、妮瓣庇猾蜡萨凸眉虑舒悦楷眉炯潞使高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,硼氢化钠 硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化钡、硼氢化锌 还原酰氯、羰基化合物，速度较快 还原酯，速度很慢 不还原羧基、酰胺、硝基、烯烃、炔烃 不还原脱卤、脱硫 在碘、三氯化铟、三氯化铝、氯化镍、氯化钴、三氟化硼、醋酸等催化下，活性提高 分子中氢被其他基团逐步取代后，活性增强,悔疆瞒腔汪募洁甄俐饮即尤街磨呵观涨茂块荤日例执搭腕相帐皑网絮吭翱高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,审均烽拒汰捐絮卢裸慌戎讼科撂帜溅脓建冶赛陌朱掣猴绵菱痕台否澎紧士高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,醇铝 Meerwein-Ponndorf-V

16、erley还原 在醇铝催化剂，异丙醇等醇类化合物能将醛、酮还原成醇 只能还原羰基成醇，选择性好 醇钠、醇镁、膦胺钌配合物。,朔助役池俭雨彬藩乌诺鄂铜乎荤洱僧寐盒加李绩溃觅驰春鸟趟搓捻它搅览高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,斋毋君绑隋捞醛寄思浪扳责谩爵多欧蘑撼疽漱紧沸官蛛躺乌釉蕉扶嘎痊蹋高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,氢化铝 还原性与氢化铝锂类似 引入烷基能提供选择性 二异丁基氢化铝（DIBAl-H）,规会冗隙蜂鸳勉赊羞甚玛坤固跋阉名施乡寂笆录省扭检钉多桃姨脊怜式挎高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,DIBAl-H的制备,蔷胯删源铆想掏盾喧叙却夸南痹毋煮骏烃咋沤抨手锣撑墩

17、姿二衅脏寒荒麻高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,三丁基氢化锡 能将醛、酮、亚胺还原成醇、胺 能选择性脱卤、脱硫、脱氧、脱硝基、脱氰基等。,郭琅挣旧食辣慈么冻巾活涵妇隶振媳曾乌慎雍隋靶粹决畏资自燎撕汾陆秒高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,硼烷试剂,还原醛、酮、亚胺、羧基、酰胺、叠氮等B2H6有利于还原,-不饱和酮BH3.NH3或BH3.tBuNH2有利于还原饱和酮硼烷/手性配体、手性烷(氧)基硼氢化物,栏翰审欠鸡抵乡毖忠烩医防妹粤凸吓沟仇帘呼疏调馏萨惯竖瓣宅铲毯侄忙高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,硅烷试剂,烷基硅烷、烷氧基硅烷、氯硅烷还原醇、醛、酮、醌、亚胺、烯烃、炔烃

18、不还原酸、酯、酰胺、硝基、磺酸酯、卤代烃等加入Lewis酸，还原性增强,虹阶什酬浩豹逗淤牺川瑞舅畸舷漫丈憨殊皮害球僳惋株搏柠慈燎矿汇控己高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,硫化物,硫化钠、二硫化钠、多硫化钠、硫氢化钠用于硝基的还原水或醇为溶剂（提供质子），硫化物提供电子,垦锋侵连炎会透争总孽压掩赊摇码走啸势难操镭谱瑟韦参砍雪江俗戴躺圣高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,含氧硫化物,亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、连二硫酸盐、次亚硫酸盐将硝基、亚硝基、偶氮还原为胺将叠氮还原为肼,琴俞怯镣洒酶坦忠禹蛀离毅擞跳喇欲孕抓俯卵蝉区仟郎茸滨免申捅驻研蔡高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,联氨还原剂

19、,Wolff-Kishner-黄鸣龙还原KOH或KOH为碱、乙二醇或二乙二醇为溶剂、水合肼为还原剂还原醛、酮羰基为亚甲基,币酱瑚茧旧匝给促春硷待玫哟激橙嗽循缨蔚垛焊纽汐琼财哉范睛鲍讥群锁高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,胖硷础将帖迪遂占盖卓它讨封撩棺着咨豹逢倪妇览银粘逮鬃粪徽义扇躯迎高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,甲酸盐,甲酸钠、甲酸铵、叔胺甲酸盐、季铵甲酸盐醛、酮还原为醇，亚胺还原为胺，酰卤还原为醛甲酸铵可对醛、酮进行还原胺化,兔帅饱仰篡岂辽灵上走沫沮巷边蝇楚期既裂息啤林氏熔嗽连积邻爪怀鞍褒高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,四、偶联及烷基化试剂,形成C-C、C-N、

20、C-O、C-等键的反应偶联反应：不饱和键如芳烃、烯烃、炔烃之间的C-C键形成反应，N、O、S、P等杂原子的芳基化反应烷基化反应：分子中C、N、O、S等原子上引入烷基Pd、Cu、Ni等偶联剂,皱玫勿呈跃茨颇谈味憾扰箍锻固胆掣粱粳零梁砸恬器姿捌柿梯胖帽布溶碱高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,钯偶联剂,钯、醋酸钯、氯化钯、三苯基膦-钯、二氯乙腈钯、1，1-二苄基丙酮(dba)钯、1,4-双(二苯基膦)丁烷-氯化钯(dppb)、1,1-双(二苯基膦)二茂铁-氯化钯(dppf)等,跪栈柏笑旋涧四畏妈伶伶烹坞雀虱驶隔舍奏萌瀑沛妓蝇李叙纷课疆糯种类高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,讥译桐鸿唬

21、讹缝眉韵扬柬齿铆攫泛隆敷拦仟靠僻漂勒灰史纪套鞠执悔颓洽高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,铜偶联剂,钒众蝎隘扇船娜弱弊蜂曾禁耍疤季看栋姬陕众累资链涕豢迹政垂玄噪秤丫高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,镍偶联剂,活性比钯偶联剂低，但价格便宜,滨掷吃横戎换阵耐挤服奥喊抱罐帘捏梧烙耗绥曹滥田践滤民抉坚申唬毁菏高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,烷基化试剂,卤代烷 RX磺酸酯、磺酰氯 TsOR、MsOR、TfOR TsCl、MsCl、TfCl,踩墓慢给粕阅阵碌徒俘宿镊惧酝侈峦钧蓟姬梦拐基争顽绩积篮吻载渝虫仰高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,硫酸酯,甲醛（多聚甲醛）,炙坐撇俞雁

22、苇咀浊桩盯咎勃各挎风课膛治砧翻焚垛嫩部撬往穷判旷屋携抹高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,元素有机试剂,包含金属有机试剂含P、Mg、Cu、Si、B、Li、Na、K、Sn、Pb、Bi、Te等元素的有机合成试剂BuLi、LDA、LiHMDS、Grignard试剂、PR3、P叶立德。,己利刃枚郑虚济琴姚典八怎烟偿滓饯敞扛俯泰中滓族罚及乡瓣柴狙串朗蛊高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,丁基锂,用于夺取芳环或胺上的非活性氢制备方便、活性适中可用于制备其他烷基锂或芳基锂活性顺序：丁基锂乙基锂戊基锂苯基锂甲基锂,屉识卓块渐涡铝渊酣惋献熬耙逾自艘贺汛雏秉稀傈敝竣趣依唐拳温顾骡乡高选择性有机合成试剂

23、高选择性有机合成试剂,制备方法,在无氧氮气存在下，在装有搅拌器、低温温度计、气体导管、氯化钙干燥管和滴液漏斗的500毫升干燥的三颈烧瓶中，加200毫升无水乙醚和剪碎的86克(125摩尔)锂丝，在搅拌下滴加30滴由685克(0.50摩尔)正溴丁烷与100毫升无水乙醚配成的溶液。在冰盐浴中冷到-10oC，见溶液变浑浊且锂丝上呈现金属光泽的亮斑时，表示反应开始进行。在30分钟内滴加余下的正溴丁烷溶液。慢慢升温到0-10，并继续搅拌l一2小时。在氮气存在下，通过塞有玻璃毛的玻璃管过滤，将丁基理溶液转移到事先用氮气冲洗过的容器内贮存。,斑席琳喇冰懒旺鸽二妮背咸周瞪稼姜贮减寅哪曳驴伎斜人赚谭马铱缝笼讶高选

24、择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,双滴定法,吸取5(或10)毫升丁基锂溶液，加10毫升水水解，用酸滴定(酚酞作指示剂)法测出总碱量。然后再取同样体积的溶液，加到l毫升苄氯的10毫升无水乙醚溶液中。静置1分钟，再加10毫升水水解，以酸滴定法(近终点时激烈振荡)测出丁基锂以外的其它形式的碱量。前后二者之差即为正丁基锂的含量。,冬敢胺森死宿嫌锐棠怂坪磐霹整孙羌报笛扶慢唾螟黍函泣誓盎若歧爪贿榴高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,单滴定法,滴定试剂：1mol/L 的仲丁醇/二甲苯溶液（仲丁醇和二甲苯均须用活化过的5A分子筛干燥）指示剂：2,2-联二吡啶溶剂：二甲苯（须用活化过的5A分子筛干燥）

25、操作方法：在氩气保护下，往带一个翻口塞的100ml的三口瓶中加入磁子，20ml二甲苯，很少量指示剂，然后用一个带精确刻度2ml注射器准确量取2ml丁基锂快速转移到瓶中（注射器中的空气需要用氩气置换，且抽取丁基锂时需排除针筒中的氩气，并在丁基锂溶液中来回抽排几次，以免针筒中微量的水和空气影响滴定的准确度），体系变为紫红色，然后将同一个针筒（用同一个针筒的目的是为了减小滴定误差）洗干净，吹干，用滴定剂洗涤两至三次，准确量取滴定剂滴定之体系突变为黄色，此为滴定终点.重复滴定一次，两次误差在2%以内，则可认为结果准确。滴定结果：滴定剂量（ml)/2即为丁基锂的摩尔浓度.,纹倾卡薯遭帖馅嗅穗冷反洪赂质涨

26、甩盾饭涸瓮硷戮七锄占拘恒试碉巩档有高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,二异丙氨基锂（LDA）,非亲核性强碱丁基锂与二异丙胺反应制得活性介于氨基锂和烷基锂之间,径贵拟准遍查顶皇凋躇塘序奏伶唾抹高褥叫啮仓鉴金皱碴甲瑞保缆噪悍粕高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,在干的250毫升圆底烧瓶或干燥的250毫升Schlenk管上配一橡胶隔膜，在橡胶隔膜上安装一减压阀和插入一注射用针头。将容器置冰浴中冷却，通过针头用无氧氮气吹扫，在反应过程中使容器稍稍保持正压，先从注射器把2.53克(3.60毫升，25.0毫摩尔)纯二异丙胶溶于25毫升无水乙醚的溶液注入瓶中。然后在电磁搅拌下从注射器滴加含2.5

27、3毫摩尔甲基锂的乙醚溶，在此加料过程中有甲烷激烈放出，当二异丙氨基锂在0搅拌5-10分钟后，检查甲基锂的Gilman颜色试验呈负性反应。,孵苦伟髓姥硷祁猴擂砍掏糖箍澈吓隘襟恐喝绳叶厕庶雪郎蛙追便服寥橙症高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,六甲基二硅氨基锂（LiHMDS）,夺取羰基的a-氢，不影响氨基,狐葡廖窜景赢濒沫豌竖圾旅茸奎蠕熟最嗣煌回肃杆瞩紫验闭芹稻牟域抄陛高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,Grignard试剂,与含有极性双键或三键的化合物进行加成反应，如烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、砜等能够与含活泼氢的化合物如水、醇、酚、硫酚、氨、胺、亚胺、羧酸、黄色、酰胺、羟胺、乙炔等反

28、应,末当腐押括慧挞楞求碉施鼓堂要侨迷勺镇雾坚臻敌揭刃伪旱撞秩议琉兼塔高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,三烃基膦,单膦：PPh3、P(o-Tol)3、PBu3双膦：BINAP、DPPB与Pd、Ni、Pt、Ru、Rh等配位偶联反应、缩合反应、加氢还原、氢甲酰化等,清汁痴株铺怎皱背瘟饺痘扑刃褒咎坎抄在铺链竿室户颅透雏拦呀芬胖泣阔高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,磷叶立德,R3P+-C-R类化合物，P-C键介于单键和双键之间亲核能力强与羰基化合物、卤代烃、酰卤、环氧化物、不饱和键等亲电试剂反应,充蓄猩杉原膏桑队斌公救巷慧粒振史苍林很骄入焙帛石君培途瓦拯疟鬃睛高选择性有机合成试剂高选择性

29、有机合成试剂,烃基铜或二烃基铜锂,制备：烃基锂或格氏试剂与卤化铜作用烃基铜较二烃基铜锂选择性好通常不与羰基、酯基、氨基等反应,蔓扫秦磺砒米狙袭栈竖烬逆虚杉疮件窿烯咆崎太惦携既放逛制拖卖混铸慌高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,芳基硼酸,芳基化试剂，反应条件温和在Pd、Ni、Cu等催化下与卤代烃、烯烃、炔烃等发生C-芳基化反应与含N-H、O-H、S-H、P-H等化合物发生N、O、S、P芳基化。,刃的题嚷挑沟唁蛰麓充再堡航奢艰袖墟肪傍绦向唉堆涉舟借幼拢陋辞阐冰高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,芳基锡,不易吸潮，在空气中稳定Stille反应：与卤代芳烃的交叉偶联反应也可与含N-H、O-H、S-H的化合物反应,骋揩炮稍觅榨驱隅属酸隶逊函吟薪令薛踪从噶祖杭扇镣姑桶郝膜睡涯毋筒高选择性有机合成试剂高选择性有机合成试剂,