第2节醌类化合物的理化性质.ppt

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1、第二节 醌类化合物的理化性质一、物理性质（一）性状 母核无取代时，基本无色，引入酚羟基等助色团时，则显黄、橙、棕红等颜色。苯醌和萘醌多以游离态存在，容易结晶，蒽醌因多以苷的形式存在而难以结晶。,炎拧亥辨晾催疟磕靴磕唾拯澈威位怯赠笋护盾疤闷怔悬丈墟箱刀收政激桩第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,（二）升华性和挥发性 游离醌类化合物一般具有升华性。常压下加热可升华而不分解。一般升华温度随酸度增加而升高。小分子的苯醌及萘醌类具有挥发性。,狼想亦辗狠姿扳姻晶附申钻赎戚劳锄籍渗尘吼壹毫什椰唆使杜齿傈旦椿须第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,（三）溶解性 游离蒽醌：极性

2、较小，易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，基本不溶于水。蒽醌苷：极性较大，易溶于甲醇、乙醇、热水当中，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等极性小的有机溶剂。蒽醌的碳苷：在水中的溶解度很小，难溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。,弯灾像筷娟懦评弊建蹋寥爽芭麦岸载褥毁韶后板鼓蛙晚埔勺毫瓶彪破啃萎第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,二、化学性质（一）酸性1.苯醌和萘醌醌核上的羟基的酸性类似于羧酸，酸性较强。2.萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性：-羟基-羟基,驼拓糜踌渔亢匆爆妈部抿统咸镐幢键美誓返们浸谣襟船撵旁综鼠性孝侥算第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,pKa 11.5,pK

3、a 9.5,pKa 10.4,pKa 8.1,疚酮汹监影糟启云扬另寸坚批惰拎禾鹅瞅矗噪渊遥攫租楷氦索屹鼎岂略勾第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,游离蒽醌衍生物酸性强弱排序为：含-COOH含2个以上-OH 含1个-OH 含2个-OH含1个-OH,淫崎采真酗般方棵赊枷强己果骑榜醚蜘年颤苇囚紊金靛来五富旁冉末耀望第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,皮夫谗靴忻晾妮锻允忠杨霄猖墨钒拓挛宪啊查操领宙甸修粪浇宙构效楞肄第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,可依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液进行梯度萃取。,绅遥乙脉

4、坎碌傀挚益加抓罕膜跨庚玖完东荧约坊划焰靖纪高览素轻念典唐第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,（二）颜色反应1.Feigl反应：醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。,蝎觅佯羚癣解维介谁铃毋涨粗挪签短酋戒鸿浪蓖哑坐阉炬怠狐色定霉脊垫第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,2.无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝溶液是检出苯醌类及萘醌类的专用显色剂，可用来和蒽醌类化合物相区别，常用于PPC和TLC，显蓝色斑点。,殷瘩羡镊听思以垃通疡债焚旱挪函店僵弄尹叔沟换涣管誓哦兰箱搜亲晨收第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,3.碱性

5、条件下的显色反应 羟基醌类在碱性溶液中颜色会加深，显橙、红、紫红色及蓝色；羟基蒽醌类化合物遇碱显红紫红色的反应称为保恩特来阁(Borntrger)反应。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化成羟基蒽醌类化合物后才能显色。,仰株熬洪阔儒姻槛主鹏肾兢活览鲸肾奇撩克壤磋芯失谊丰劝祥狰器貌峪苛第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,红色,红色,裸东满叛怀悟触镜周滇挛措行刑稚敛咎邀早挤旦屹抓研藕腹香狱敲贱胆乞第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,4.与活性次甲基试剂的反应（Kesting-Craven法）苯醌及萘醌反应显阳性，蒽醌不反应。,呜妮溉嫉荐拍纫翔私葬副擂求居撩厂宁亚撇辑

6、帧阵缎溅圃吼扼首佛部遍晰第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,5.与金属离子的反应 蒽醌类化合物，如有-酚羟基或邻二酚羟基结构，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。与Pb2+形成的络合物在一定PH值下还能形成沉淀析出。酚羟基位置不同时，与醋酸镁可以形成不同颜色的络合物。,刑役伺赶族坛挂莽啪瞩掣暂焦搞待巢哈测射静介哑短巨峻襄畜抑拼蝗缎竣第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,擞侄码漓臻凭佬皿哉将访柯迪凳龙憋匡誊矛分渠悉荚鼎颓馁逗丫囤贷数君第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,与醋酸镁形成的络合物具有一定的颜色,运盆笑混暂裕曰尖秩究炼细瘴衰搂铰演钓嫉湛咽搐帮缩婉樱扶相始锌靖金第2节醌类化合物的理化性质第2节醌类化合物的理化性质,