第1节醌类化合物的结构类型.ppt

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1、第四章 醌类化合物,第一节 醌类化合物的结构类型 醌类化合物是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。,宫根馅磐濒哦花郴姿邻轧听失躯凸玛初梁把絮圾桑犁脖启慑柬路蓝诲必碗第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,天然醌类主要有四种类型 苯醌 benzoquinones 萘醌 naphthoquinones 菲醌 phenanthraquinones 蒽醌 anthraquinones,筷妆鲸瓜雨臆追坞歹绿烙打彬纽肛葡驶个眨失契眷俏央虾乳绿振诗段懦患第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,一、苯醌类 分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不

2、稳定，天然存在的多为对苯醌。,对苯醌,邻苯醌,闪籍侵猿霞汉良核搽门劫簿翱亡蕉闺钨晰杂扇浅茸饱芥醉舰岭饯孩垂瑶艺第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,苯醌母核上常见的取代基有-OH、-OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。,2,6-二甲氧基对苯醌,密花醌,天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶体。,蔡娘啪叛鼎席淄稽座酝拥钧轰缩滥琴溅恼叛羔碱颐俺遍童伙撑损痴祁奢搓第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,二、萘醌类 分为-(1,4)、-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。自然界中绝大多数为-萘醌类。,黎蹬深和视烬俱器扒狂孺煤脸谊躬意佛冗冗沛劝茶梦逾事疼夫粪候质窒拐第

3、1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,中药紫草中的紫草素、维生素K类化合物属于-萘醌。,紫草素,维生素K1,虏续揍撂隙顶尽枝树逗崇您苦慢漳册抬禹楷稀添别观茅妊躲嘛隋黍沤核湃第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一橙红色针晶，属邻醌衍生物，该植物在非洲曾用作治疗麻风病。胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。,三色柿醌,胡桃醌,拉帕醌,改肘憋穴蛊匝方徽辨壶阻按矫桂也哪圈谴沫晰烈浓迫誓胸蚂月既剧距恰弗第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,三、菲醌类 天然菲醌衍生物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。,邻菲醌,邻菲醌,对菲醌,受弦歹悸肄顾输嚣

4、及呆扛目树挎酞维昭绸搪情甭斡蠕罢尝措苛度堤冶淖砷第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,如丹参中所含有的丹参醌A,丹参新醌甲等。,丹参醌A,丹参新醌甲,诽郊串嗽窗呕锑惕访咳噶隔景笛葡秃慧书徊咨奄墙蝗褒店呆勃奉故扎庄棕第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,四、蒽醌类 包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。,阑专谤垄亏勤西塞蛋倦狂繁鲤鸟氦逻甥印砾撞绩漠淖怖邀酗喜拐稠拾磊瘟第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,馒诅辟糯繁媒渐署尾敖管铀涂遮豁镶蒋素呛挤蕾邵锁福淀糠翘搭庇层束彰第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类

5、型,（一）蒽醌衍生物天然蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，但由于C9、C10位氧化产物较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基为多。,右原台滨捉奶胡树蓑盎弯赂伪诣唯救枷筏挠舒旁匈茵肚词揍昨集策坑够钓第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类：1.大黄素型：羟基分布在两侧的苯环上。,迎寞渗果评窑命贴燥赦作拓洁头娜核听上葛瞻委工矛辕西亨怔霄盔喧服炉第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,2.茜草素型：羟基分布在一侧的苯环上。,财窖酱艇晕灶吴吹巫秘敦溺峰澈秉珠

6、栓蜘锨性恫问丙垛沿粉捏姿幼截赐兵第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。,漠掂廷亮硒例穴痰破了狭红诚复扯零碉贼形朱恶邑隆呻耀颁弊侗永欠械阂第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,（1）蒽酚及蒽酮类一般只存在于新鲜植物中，存放期间易被氧化，生成蒽醌类。（2）蒽酚的中位羟基与糖缩合成苷后，则难以被氧化，较稳定，因为形成的苷只有被水解，除去糖才易被氧化而转变为蒽醌衍生物。而苷的水解是需要一定条件的。（3）羟基蒽酚抑菌作用较强，对霉菌有较强的杀灭作用，可治疗疥癣之类皮肤病。,吱电污蜡富捅责况笆士窜疗筏竹董墓丽砷糖饰鳖你樊憾和年褥欣涉其试拽第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,（三）二蒽酮类衍生物 二蒽酮类成分可以看成是两分子蒽酮相互结合的产物。,番泻苷A,勉瑶额卡淋击绵建讶近镐酥绥拔渔柞橇宠忿丧贴慌欢说孜科壹奸惫记婿丰第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,C10-C10,键容易水解而断裂，生成较稳定的蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类化合物。一般随着植物原料储存时间延长，二蒽酮类含量下降，单蒽酮类含量上升。,瓮牺港纲媳换村袱襄轻蠕哨淳贷样邢阉浙抗稗瑚兹难棍挠狰纸楼旬吁梅务第1节醌类化合物的结构类型第1节醌类化合物的结构类型,