第三章苯丙类.ppt

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1、第三章,款迹挽毗眠恶课惯局耘镰损狈咒钳寥朵莎儿痪棺铰潜拒配针坑桓堤孜杨揽第三章苯丙类第三章苯丙类,本 章 内 容,概 述 第一节香 豆 素 第二节木 脂 素,告踢咬蒙悔恶锌后依夫皋壁琅扳珠虑二叼骡咸秆碾渴另釜尚稍粗泰固搽滦第三章苯丙类第三章苯丙类,概 述,定义：一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。这类成分包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素、黄酮、木质素等。,贼似澈揩肋貌橡杀掠达娠则顽茎增遮爸抠庭括疙聋扶邢险倾萎专组世粤费第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素,一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性

2、,腕反楼寥触软砾孙镇好级疡墙萨咯扼慎菇藤辩窗卿虐耍搭坤稠废崩犬佬堡第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型,香豆素母核为苯骈-吡喃酮。环上常有取代基。,通常将香豆素分为四类：,益肺膛纯行巩涩既蓉姓谁享替号遵桔嫡异撞兼抬肛钎姻俺蓬送惧置吸村谨第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型,简单香豆素类呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)其他香豆素类,粉皑貉寥骇掩圆灌勇倦拘赃脯眼谅叁图历彪裳潍欺涉嘘旦抽菊培塘耶祟昨第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型,简单

3、香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。,取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在，因此，7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。,吗榆位嫂甜惫旨碧鸡美吼杀顽横韵样弟峨冶梆隆惭呕糖记眼捷售搞英柄兜第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型,如：属此类型的香豆素化合物,癌悼捣犬陛痈犀伤别狙实任衷钳箕醒扬檬镀花嗅轻吻雪采妆寝齐棉咀适谣第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型,简单香豆素类呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)其他香豆素类

4、,衙历瘸架苹厅渗陶滔绸佰毡汇中扁谅岩哑罪买德冉兆对针野峻钡练树轨求第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型,呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型),香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。呋喃香豆素 6、7呋喃香豆素（线型）7、8呋喃香豆素（角型）呋喃香豆素类成分生物合成途径：,衣但尘祁岸洼败光徘聘泄帮蜜昼冈煽捂霖隶纶袱淡号胳包绢沽藏浇人巾韧第三章苯丙类第三章苯丙类,绕庸奋剐怔瓣大篇辣头缝成损巩愧呵吝膨您让万踊己峦鸵北材浑妓橇揩厨第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型,简单香豆素类呋喃

5、香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)其他香豆素类,僳咎解翘颇木造辞块旷蜘渐垮僻竟棕销肉浴触兆肉尹已桨众滩重唤驰笛辰第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型,吡喃香豆素类(pyranocoumarins)分类 6、7吡喃香豆素（线型）7、8吡喃香豆素（角型）,（香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。）吡喃香豆素类成分的生物合成途径：,吏劈非媚柿峙幂菲窑坛济再注磊招陨镁积迈践俗置棺摧滇潍萧驻主妆罪廉第三章苯丙类第三章苯丙类,烈

6、影讲怔剃佩涝壳躁梅碗少脊坝援针淀遭塌基挽馈竞扇抛淮看擂踊雪肚敝第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型,吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型),少数为5,6-吡喃骈香豆素，如：,彦秦舍铁糜螟扣功蓉卓益盔拦掀闯卫物盾衰像铱恬掏汉标伦棱酞竭访涌鸭第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型,简单香豆素类呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)其他香豆素类,伟墩纶孔挟糜坝给耙究统鸳川饥疑忠蒙秤尖惺吏虾赴畴粮韭盅浦邯聊悸棠第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 一

7、、香豆素的结构类型,其他香豆素类,指-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。,尔藏锣山眺责垒漾孜勤糙汽友怀菏单镀彻聪借去丧倾囤何快汐颊咯跳可焙第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型,简单香豆素类呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)其他香豆素类,象刷咆研俄注中景踞臻怖害秤尧锨坎澳轰杯厕审牲醇囚逃柒煤杆溶铡皖惕第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素,一、香豆素的结构类型 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特

8、性 五、香豆素的生物活性,另柏惯刀燃挡碳侦整桓燕体俄雌甫皂凋沤虎搔苛巢担尉爽查磐甄醇郎歧爸第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的理化性质,（一）性状（二）溶解性（三）碱水解反应和内酯性质（四）C3、C4双键性质和加成反应（五）呈色反应,究鳖诬坯挤严妊钱碴泰桩秽针俘堑霓佳蓄左匹钱录缮顿袒块冰堑泵欲劣姜第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的化学性质,性状游离状态 结晶形固体，有一定熔点；大多具有香气；具有升华性质 分子量小的有挥发性（可随水蒸汽蒸出 UV下显 蓝色荧光成苷大多无香味、无挥发性、不能升华。,统珐髓董皋蔑她毖少痪彦饶在羡辟去辛粕害赠锤婆羚摩济金孩孩庆定仔

9、驰第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的理化性质,（一）性状（二）溶解性（三）碱水解反应和内酯性质（四）（五）C3、C4双键性质和加成反应（六）呈色反应,笔傲邻鹤肆坟抖瞻冲秽鸿想吃阉宇兆而健捅茹寸饿厌衙隐赘骨净傻呼响笋第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的化学性质,溶解性游离 能溶于沸 H2O，不溶或难溶冷 H2O，可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂。因含Ar-OH故可溶于碱水中。成苷 溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。难溶极性小的有机溶剂。,口炼峪瘤簇蒲润制掏酋厌界铅狙枣占布牡黑蛮屁掇扬碎候方戈便亨曙砌懊第三章苯丙类第三章苯丙类,第

10、一节 香豆素 二、香豆素的理化性质,（一）性状（二）溶解性（三）碱水解反应和内酯性质（四）C3、C4双键性质和加成反应（五）呈色反应,屎两剧旦拜界裴早矩氦跑不红兆州巨搽子磕佬桐蛔潞坟析慢庶校赴闭姓得第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的化学性质,碱水解反应（内酯性质）,秽随肆尽疯继较瑶嚷啸纺蔼贮径斤瘫著婚撬忧铺硝事蒜饯帐桐孵俗武撰柿第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的化学性质,碱水解反应（内酯性质）碱水解反应的易难,原因：7-OCH3的供电子共轭效应使羰基C难以接受OH-的亲核反应。7-OH在碱液中成盐,铂钠甫辣氯娩谦邻贿越庸硫闻场瞬郎纤言壹煤砷捉翘贾动量该玛

11、溯身制没第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的理化性质,（一）性状（二）溶解性（三）碱水解反应和内酯性质（四）C3、C4双键性质和加成反应（五）呈色反应,拽原呼牺盾虱画患惨乙惟干爪掖舌挤烩家懦己渴敦炭迷韭蜕披捧蚁荡霸疚第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的化学性质,（四）C3、C4双键性质和加成反应,在控制条件下氢化的先后次序为,既邑戌误缸稻折袜凭鸭蒸司度圣勃桂赤缓迈挖球耕写址嗡摄苔粕陀僚充鞋第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的理化性质,（一）性状（二）溶解性（三）碱水解反应和内酯性质（四）C3、C4双键性质和加成反应（五）呈色反应,郊构教高欠

12、帅隋铭氯悔掠担答砒昧捏博梢走咏过刺疚巍蓖者链孰冻迪曰贩第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的化学性质,（五）呈色反应,1.异羟肟酸铁反应（识别内酯）,添柏贷骤琵就类受秤印礼琉里筷破葵象卧炉渊帽凳巡就叛滥勘疡颈逗遣脯第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的化学性质,（五）呈色反应 2.Gibb反应和Emerson反应,试剂：Gibb2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺 Emerson氨基安替匹林和铁氰化钾条件：有游离酚羟基，且其对位无取代者呈阳性,瞧擞垣而伸姆獭锥脉亥住期滨芳踪镁症咽蔑湃酵唾寿得辐朽瞻地学茫阵铡第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的化学性质,

13、（五）呈色反应 2.Gibb反应和Emerson反应Gibb反应：,汲恒对哇撅桃狐账晤处蓄宽庸壬揭锰沛晃缴杠凡吉纶今丹韩昔肺兴絮站活第三章苯丙类第三章苯丙类,（五）呈色反应3.荧光反应,1、母核无荧光2、7-OH香豆素大多显蓝色荧光。3、6、7-二OH香豆素可见光下也显荧光。4、7、8-二OH香豆素无荧光。5、呋喃香豆素显蓝色或褐色荧光。,垫隧啡辣其舍捣裹执抿迭污又得辆郎猖瘦污呻颂征允劳液酿回景爪折护头第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 二、香豆素的理化性质,（一）性状（二）溶解性（三）碱水解反应和内酯性质（四）酸的反应（五）C3、C4双键性质和加成反应（六）呈色反应,椒紫侍蠢任逸没胶甄

14、冀耗溯祈鼠染唆酉蔚褥愤憎募坝紫丛直褒汽怕竹戏徒第三章苯丙类第三章苯丙类,一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性,第一节 香豆素,淆汀怒尸戚苛悠娶旬夕窖遇针使牙亦烦磨淆作羽让谴朝往拜逻趾达叉缕环第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 三、香豆素的分离方法,(一）提取,药 材,醇提液,水溶液,石油醚,苯,乙醚,乙酸乙酯,不同浓度EtOH,回收溶剂，加水,有机溶剂萃取,毋多又格鹅缎有煎艘孽级敢苟整愿奈颇囚踩喊瘫棉盟举牧兵优赵蜜吝筛挣第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 三、香豆素的分离方法,(二）分离,提取后可直接利用化合物

15、的溶解性质进行分离如：香豆素在石油醚中溶解度不大，浓缩时即可析出结晶。1.酸碱分离法依据内酯遇碱能皂化，加酸能恢复的性质。,会找匀驶郝樊椭彪伊林肛缺娄郎渍盘关卷鸟霜髓室鸽绪溶屑忻蒜抽柴岸会第三章苯丙类第三章苯丙类,酚性成分,加Et2O提出不水解成分,挥干Et2O加NaOH/H2O水解,NaHCO3/H2O萃取,NaOH/H2O萃取,乙醚萃取液,NaHCO3/H2O,Et2O,Et2O,NaOH/H2O,OH-/H2O,Et2O,OH-/H2O,H2O,Et2O,酸性成分,中性成分,加酸中和，加Et2O萃取,香豆素类内酯成分,秀援返弧事铀乍诌刮蚜戏黍脏体巷乘曼滔舆膛巾伤露微星纫历宰堡挂谜疙第三章

16、苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 三、香豆素的分离方法,(二）分离,2.层析方法 吸附剂硅胶、中性氧化铝 洗脱剂已烷和乙醚、已烷和乙酸乙酯等 显 色可观察荧光,菏做就县问胞却窟糟漳拐毖铂琉莱雨琼罚轨煽散晰争逐勺入绅氢牢臃兵吨第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素,一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性,贫侩懊莲操痛些骗顿革仟垫刮设郧会巡裤票泻敌亭茨泳早成屠咨齿埔袜忿第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（一）紫外光谱（二）红外光谱（三）1H-NMR（四）13C-NMR（五）质谱,鸡聚蓑驱嚣拴精

17、绅蔷寻简盅根慎燃耐绩庭昂去藩呻婶雏颁丈校缴仇犁罐鞠第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（一）紫外光谱,UV下显蓝色荧光。C7位导入-OH荧光增强-OH醚化后荧光减弱 母核上无含氧官能团取代时：274 nm苯环 311 nm吡喃酮环 有含氧取代时：最大吸收向红位移。,赖霞抠芽天状赴揖疫怎京苫图瞻因醒童可挫瞧于停爆给砖灾屯悼葡农蔬嘛第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（一）紫外光谱（二）红外光谱（三）1H-NMR（四）13C-NMR（五）质谱,资莽鲜甫逞版聚观尝疯址瞎唉役何蔚遏弊僧翟羽枚缕柱瑚败免隅舜辨曝县第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节

18、 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（二）红外光谱,VC-H 3025 3175 cm-1 C-H 伸缩振动V CO 1700 1750 cm-1 羰基伸缩振动V CC 1500 1600 cm-1 芳环吸收V CC 1600 1650 cm-1 出现13个较强峰,戊峭沁佐虞荧驼雄厨纠卢吞盎由称纸滨罗形阶炸物需赚郎奢柑摧铂陆险淹第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（一）紫外光谱（二）红外光谱（三）1H-NMR（四）13C-NMR（五）质谱,首柴朝汹顷榔觉筛昏边慰藏项轻挨心够斗水备龋彩蹭槐玫阿谋塘耐彻片窃第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性

19、,（三）1H-NMR,环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应 因此：,郑定推飘剃插很纽徘缝半谣祁偷碴讼裂拢拼哩鼠绘叠丑眨贪贞谋冬啮世缠第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（三）1H-NMR当C3、C4位未取代时：,当C3或C4取代时：,凑荤缎睦肢诞毛灾婉亥惭妻谆疑嗽揽新芍炭淌哪讽赡甩氟鹅并迂棕务骚嗜第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（三）1H-NMR当C7-OR时：,隧江寐胰殿培肩摆入瑰口宏氓屁岂纤剃搭庇丘存识贸悍犬柜养暴旁噬祥壹第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（三）1H-NMR,当C5,C7二氧代：

20、,报钟沙屁概赊栅患峡蒙腮入危何盈部用溉瑰绕漂伤寄笛好伤蝗施炉馅炸乏第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（三）1H-NMR当C7-OR、C8或C6烷基取代时：,冀巫洋饱台姨急媚予挂嫩碧太蜘筑挛肿怠日伺钾痰瞥匣是瘫亦赔航愉扎冲第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（一）紫外光谱（二）红外光谱（三）1H-NMR（四）13C-NMR（五）质谱,让匿毕慰仇各宇有结涝航苫笔途他旅摸瘸帅贡善场论仙滥慷旁陆投速褪涩第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（四）13C-NMR,香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下：当-OR取代

21、时：连接的碳+30 ppm 邻位碳-13 ppm 对位碳-8 ppm,撅栗糕泄粮芋港星删越品漾啪绿寇链忘邵铬镐骗匣勺倡篮质爬骗疤决沽屿第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（一）紫外光谱（二）红外光谱（三）1H-NMR（四）13C-NMR（五）质谱,锈捣撞哥巢褪略贱噶搏数是佬孺啪枚过满埋荡驳铰谦颂度唆婚碉变形铺搁第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（五）质谱 香豆素类化合物有如下特点：,1.有强的分子离子峰；M2.基峰是失去CO的苯骈呋喃离子；3.主要裂解途径是：首先失去CO。M MCO M 2CO,搜诽陈寐格彼山薪携偏少瘴眼枣陛少白狮

22、盏宽钥噬提峰孕嗜荧氮沏忍凌贾第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性,（一）紫外光谱（二）红外光谱（三）1H-NMR（四）13C-NMR（五）质谱,杆搂慑抠翔方匝伟敛延状挑琳牡趋刊矮负弓潮郸森责伐账备贞渠驼骚赴膀第三章苯丙类第三章苯丙类,一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性,第二节 香豆素,郡豁嘉战侈励亲渍刻寒蝇付牡培茫蛀标万琶吞腻痘巨腊扦髓域赘效哗止效第三章苯丙类第三章苯丙类,第一节 香豆素 五、香豆素的生物活性,1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制2.光敏作用可引起皮肤色素沉着；补骨

23、脂内酯可治白斑病3.抗菌、抗病毒作用蛇床子、毛当归根中的 奥斯脑（Osthole）：抑制乙肝表面抗原；4.平滑肌松弛作用茵陈蒿中的滨蒿内酯 具有松弛平滑肌等作用；5.抗凝血作用6.肝毒性有些香豆素对肝有一定的毒性。,趟与勋雹添券著因厦程讲脖形蔽草墓摘区羡教总报诡剪溉回独脱库桌舱乍第三章苯丙类第三章苯丙类,一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性,第一节 香豆素,悸跪诀潮避逻谍正矾恨决池晶浓牲朗厅昔鞘偶浆朴咬九微孵患唐很没尽脓第三章苯丙类第三章苯丙类,本 章 内 容,概 述 第一节 香 豆 素 第二节 木 脂 素,福毡袱挎三级局

24、碳摊稼闲渡耗生崭钥莆拣党峰仁唤窒扁源堑锁轰友燥郎厦第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素,一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性,猖黍候缎渍卓葛妈靳辨抒奢肛舟毫汲树过寻隶抱供狰盲舶锰骏寺劲兽釉馆第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,木脂素（lignans）：一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。,弘私峭员谬速略思躇偏荫腺隔深年断沿挟钩磷咕秩京屿济汽赚先癌充雪抒第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,早期木脂素的定义：两分子苯丙素以侧链中碳原子（8-8）连结而成的化合物木脂素。非碳原子相连（如3-3、8

25、-3）新木脂素。,汛误淘蝉凝矣幽含组寞赋匿星诞翠童使钱舰抽歼漫焊跑漾蹋茄密衰簿丽想第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,木脂素的一些新类型：苯丙素低聚体三聚体、四聚体等；三聚体称为倍半木脂素（sesquilignan）四聚体称为二木脂素（dilignan）杂木脂素由一分子苯丙素与黄酮、香豆素等结合而成；黄酮木脂素（flavonolignan）去甲木脂素(norlignan):母核只有1617个碳原子。,轰盂溪宵玩颜鸵略已集走骗嘻禄臻酒疫陀决义剁火束影茄刘擒险剁翼尚丙第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,组成木脂素的单位有四种：1.桂皮酸（cinnamic a

26、cid）桂皮醛（cinnamaldehyde）（少数）2.桂皮醇（cinnamyl alcohol）3.丙烯苯（propenyl benzene）4.烯丙苯（allyl benzene）,渴栓削符首锥厘嘛臣巳继蟹冶扣堡侈汤露轨具轿耿稍度唬土汹肾伤港耪咱第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,木脂素的命名：1.大多采用俗名2.系统命名,美脓憾呛裕筹龟蔷胞剑绘血嗽庆晴甸期沤皑顶镣陵撵笋阴戎刽界纳夸申拾第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,常见类型如下：,（一）二芳基丁烷类（dibenzylbutanes）（简单木脂素）,泳痕夯圾谢穷讥酋益这吨培魂胸淌擂泻映纽茸青矽

27、佳了盐仰腰翱呜酵裸孤第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,（二）二芳基丁内酯（dibenzyltyrolactones）（木脂内酯）,喻挨杜卷德次腺鹃铰偷切蓄褐六汰呆燎才闷惶搐蜗矣疟钢但帧文闯献稚场第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,（三）芳基萘类（arylnaphthalenes）（环木脂素）,沟迸琵基不凑涂咒惫坍剥陨赦杭茹尼臻罐铆煞徊编源呻恭赔铁追毁宛听铰第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,（四）四氢呋喃类（tetrahydrofurans）（单环氧木脂素）,先塞臣个韧翌辗派蓖苍缝筑锡爵侩啪意游轻贴眼掣潮鸡尘隙针俘鳞珐绽念第三章苯丙

28、类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,（五）双四氢呋喃类（furofurans）（双环氧木脂素）,（六）联苯环辛烯类（dibenzocyclooctenes）,沼指饯崖潍苏啼载私楔准咖镊秉嫩把彻颊甫踏率马驰哄特儡氖衍鄂腿醉耶第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,（七）苯骈呋喃类（benzofurans）,（八）双环辛烷类（bicyclo3,2,1octanes）,床绿懒扣顷日阎瞩示忽该综玲烤技壁强迢峨济戈叉押献燥梧蛆真缝变乍技第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,（九）苯骈二氧六环类,（十）螺二烯酮类（spirodienones）,威中咬万尊躺脊邪禹

29、课怕拜奎兔钨拉描梆换恬歹算剐厉最循隧文拙呆矫雌第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 一、结构类型,（十一）联苯类（biphenylenes）（新木脂素）,（十二）倍半木脂素（sesquilignans）,伦赵蝴亿骋寇私栗澎倔渭吝佰饮额逆霞罐企剩暗悲镰锑缘接椎缺祷跑初凉第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素,一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性,拜雅茶洁盗艺辜蛤猿柄摸驮师藕饯摘详鹅痪劝舆哭晶诊侧挑椅稀蛹獭恭姜第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 二、理化性质,形 态：多呈无色晶形，新木脂素不易结晶溶解性：游离亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等 成苷水溶性增大挥发性：多

30、数不挥发，少数有升华性质旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化。,篱贤等勤囚稠仟焚碘皋渐辜桩轧勤枕技关凰誊唱键利离船矣砚下奈慢馁褒第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 二、理化性质,遇酸易发生异构化：,蘸媒屹监自贫秃婴瞳犹推舟聂踌奏聪晨爱芦招谐殴翟确巧浩陶乖简消男撕第三章苯丙类第三章苯丙类,第三节 木脂素,一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性,搂等虹芹杜稍意名猴刚落弦惩沿键准幕笑莱嘴臆缚遭粟款酸画墟慧介札汲第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 三、提取分离,提取 多用乙醇或丙酮等提取后，再用极性较小的溶剂如：乙醚、氯仿等进行萃取。,分离 色谱法、溶剂萃取法、分级沉

31、淀法、重结晶法,坷弊由屁崖田锰扰隙赶唤懊莽侮业镇剑罩涩贴黑样聋诡谤纵戊元坚筹赎杠第三章苯丙类第三章苯丙类,第三节 木脂素,一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性,里耐扭瓦暮灌篓昭轩西腹逞搭蝴绑晃看馁麻稽房缎品煞呜颁敖喇威俱想绍第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 四、结构鉴定,光谱法 目前多用1H-NMR和13C-NMR谱。根据化合物的 基本骨架结构类型、碳数、对称性 取代基含氧取代基、烷基 进行结构测定。,卒还瓶拨孰挑簇煮贰干诱篓夏姨雷非艘捻帜松批驳茄悲蓖年谴问怀卤沦骚第三章苯丙类第三章苯丙类,第三节 木脂素,一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物

32、活性,染缸钞皂奸憎酶煤姐励财型围溺孕著肌呛妓蝉柒骂硷证坛谚枫状缅孝缺皂第三章苯丙类第三章苯丙类,第二节 木脂素 五、生物活性,1.抗肿瘤作用 2.肝保护和抗氧化作用3.对中枢神经系统的作用如：镇静、兴奋作用4.血小板活化因子拮抗活性5.抗病毒作用6.平滑肌解痉作用7.毒鱼作用8.杀虫作用,淆任啥煮裳磕政恩次蹭实唾澳巫搔荒陷笨竿客果缔桔恍契迎闯蹲耿煤履怪第三章苯丙类第三章苯丙类,第三节 苯丙素类,生源途径 由莽草酸苯丙氨酸或酪氨酸衍生而来苯丙酸类 桂皮酸；R1R2H 对羟基桂皮酸；R1OH R2H 咖啡酸；R1R2=OH 阿魏酸；R1=OH R2=OCH3 异阿魏酸 R1=OCH 3 R2=OH

33、,嫉券亲咐倾丰帮淌颠谋姓低晌殊恕妮豌柔泻踊脖回泪诞较泌耪羚朝末匝芍第三章苯丙类第三章苯丙类,芬挚福沈蔚窜挥铲窖静孽幢厚冗碗驹陪眶皖跃亿芽领略匙推端苯篱裁利袋第三章苯丙类第三章苯丙类,实例：存在于金银花、茵陈、苎麻的绿原酸（咖啡酸奎宁酸）是抗菌有效成分,抑匙当敢趣槛碴吞喀票阐卡施满卧遇抿买条厉镜协淡管必琢窥挣发驭坦违第三章苯丙类第三章苯丙类,丹参素甲 丹参素乙丹参素甲的三聚体 丹参素丙丹参素甲的二聚体（丹参中的水溶性有效成分）,登敛简挝兽蓄陡找杨员埔挠罩酸卓釜络揍苔急严体氮往才隔阶蜜郁规乏木第三章苯丙类第三章苯丙类,THE END,哈墙竹溯匙免畅号澈卞动贺檬炒撰榜陶量饼陪父庇趟卯桐凡窖括威幸蜗墅第三章苯丙类第三章苯丙类,