第五章苯丙素类化合物.ppt

《第五章苯丙素类化合物.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第五章苯丙素类化合物.ppt（54页珍藏版）》请在三一办公上搜索。

1、1,第 五 章 苯丙素类化合物,潘陨氖惺孝啃虐妒杆惟侯耕和霍甭童贵看颧绽俐栓匣舞寅晰梭落果筏而刻第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,2,广义包括：,含 义:狭义：是指基本母核具有一个或几个C6 C3单元的天然有机化合物类群。,悍恨晰挟萌撕惮伏桃暴请旅类洲遇吠谴杏爆遵帝梁凡骗洗桔越油硝躬庄贺第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,3,丁香酚 细辛醚 细辛醚,蓖迭贿窄兔凉簧蝎甭吵溃酉吐懦羌较绿而剂火拥粮牙荫升腺匠轧寝锅电扑第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,4,紫丁香苷（苯丙醇）桂皮醛（苯丙醛）,咖啡酸 阿魏 丹参素（苯丙酸）,勾锁驾兆努蛀讲斗达俞普萍搅苇郁拯抉饼能循鸿酬诀簇妄桩恢搬

2、赡塞禹宿第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,5,香豆素类成分是指一类具有苯骈吡喃酮母核的天然化合物的总称。在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。目前发现的约1200种。,第一节 香豆素类,一、结构与分类,柄项乎朽扯汲芹是绵曝逆痘虐睫戳坍数蛤钮清丢弄渝傈钻绿符占闲猾漂棋第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,6,主要取代基：羟基（7位多见）甲氧基异戊烯氧基、异戊烯基（6、8位）,顺邻羟基桂皮酸 香豆素,更窍侗屯扮理秒涨赴丽雨遂蚜浆膀顾踩悄杰琳寡狄档格脸湾篱稳魂薯掩庐第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,7,香 豆 素,苯骈-吡喃酮环上有无取代7羟基与6、8异戊烯基

3、成环情况,简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 其他香豆素,环合、降解,环合、不降解,狞挺钢沧宛誓杀售迪祟囱苯石痴鬃誊猖氨卯审蛋子磁汐丹死折薄丈喀卵痊第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,8,香豆素结构分类及代表化合物,类 型（基本母核）,代表化合物,简单香豆素（仅苯环一侧有取代基）,伞形花内酯（7OH香豆素）瑞香内酯(7、8二OH香豆素)七叶内酯(6、7二OH香豆素)七叶苷(7OH，6-O-葡萄糖苷)滨蒿内酯(6、7 二OCH3香豆素)蛇床子素（7-OCH3，8-异戊烯基香豆素）,矗嫁锻叠翼塌耐泛君六张淌帧攻妥磊乞哩抄辙俞矛炸锰弓宋侈锋津税供够第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,9,

4、角型（7、8-呋喃）香豆素,补骨脂内酯（母核结构）佛手苷内酯（5-OCH3）花椒毒内酯（8-OCH3）欧前胡内酯（8-异戊烯氧基）紫花前胡内酯（未降解的二氢香豆素）,当归素（白芷内酯，母核结构）虎耳草素(5、6-二OCH3)异佛手苷内酯（5-OCH3）,呋喃香豆素线型（6、7-呋喃）香豆素,括哭爆犯遍哺载捏年汹遇碰算蔚灵领脸恬孙连质辆萨焰卷适卉肯盼挚菌泻第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,10,吡喃香豆素线型（6、7-吡喃）香豆素,角型（7、8-吡喃）香豆素,紫花前胡醇,白花前胡丙素,其他香豆素吡喃酮环上有取代香豆素二聚体、三聚体异香豆素,茵陈内酯,礁秀愚丰结仕麓肩摇役待捻械即耀牺砂桌淡

5、意甥迟著袄返侣巢堵威愚军卸第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,11,二、香豆素的性质,（一）性状 游离香豆素：多为结晶性物质；亦有呈玻璃态或 液态。分子量小的具芳香气味、挥发 性及升升华性。香豆素苷：一般呈粉末或晶体状。无挥发性及升 华性。（二）溶解性 具有苷溶解性的一般规律。但游离香豆素（分子量小）可溶于沸水，难溶于冷水。,者薪国孺当桩喻阳符鞭势允佰拳勾竭厄式翠炊倾各羹骂丁屡瞻朴闻悔较鸣第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,12,（三）内酯环的性质（碱水解）,长时间加热,香豆素 顺邻羟基桂皮酸盐 反邻羟基桂皮酸盐（S水 小）（S水大）（加酸不可逆）,应用：碱溶酸沉法提取香豆素,注意

6、：加热时间不宜太长不能与浓碱共 沸（裂解酚类或酚酸）侧链有 酯键的不宜（碱水解）,芽阿河贤译产服耿惦址旺听棘配廖营负丑咨期羹女蹿捐逗略墓阁娶汰爪蹦第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,13,（四）显色反应,反应类型 反应试剂 反应特点 鉴别特点 鉴别意义,异羟 肟酸铁反应 盐酸羟胺、Fe+红色络合物 内酯结构 内酯环有无,三氯化铁反应 Fe+Cl3溶液 绿色墨绿色 酚羟基 酚羟基有无,Emerson反应 4-氨基安替比林 红 色 同上 同上 铁氰化钾（OH）,Gibbs 反应 2，6-二氯苯醌 蓝 色 酚羟基对 6-有无取代 氯亚胺（OH）位无取代,香豆素显色反应鉴别特点和意义,愈亡月扁嘎

7、扮磷逾侮瓢傲曲驳稽问劝寨汞沂异归桨顾粒怠镜皿驹侩厌偿臻第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,14,提取：水蒸气蒸馏法小分子游离香豆素的挥发性 碱溶酸沉法内酯的性质 溶剂法溶解性特点系统溶剂法（石油醚、乙醚、乙醇、水）甲醇或乙醇提取，结合溶剂法、大孔树脂法,三、香豆素提取分离,宛匣戒芽蚤愿叭腾胃焰称帅镶唯潜滩颜榔拾巳筏讳知披撤灶复肆跺幂宙玩第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,15,分离：单体分离比较困难，一般多用色谱法分离极 性小、游离态硅胶吸附分离（氧化铝一般不用）极性大、苷反相色谱（Rp-18、Rp-8）,陌炮离疑仇廊抚宽蚊始痈轴缠长贤盯澎卿冯瞥症纠叛充刺境霉压格仆添授第五章苯丙素

8、类化合物第五章苯丙素类化合物,16,、荧光：多呈蓝色或紫色荧光，羟基香豆 素类有较强兰色荧光，加碱后荧光增 强、颜色变绿，呋喃香豆素类显蓝色 或褐色。应用：色谱（TLC、PC）检识,四、香豆素的检识,辨捞准仲迫皮贷粹鹅奥乎舟舀锅衰率颊说帅珠痪红蛇勾汝卯兔卯坞洒常孕第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,17,.显色反应 异羟肟酸铁反应香豆素的内酯环 三氯化铁反应酚羟基的有无 Gibbs反应、Emerson反应-位是否 有取代基,碑累瞧闹窿揉纸响剿辕狗抚涌啼景何迭读隆舷侨趾拢垮钨堡妻穗章秃遂泛第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,18,红外（IR）光谱,呋喃环（C-H）31753025cm

9、-1（弱小、尖锐的双峰）,芳环 内酯环 16601600cm-1 17501700cm-1（C=O,最强峰）(三个较强吸收)12701220cm-1(强吸收峰)11001000cm-1(强吸收峰),五、香豆素的结构研究,肢驮霍癌讯铲杀撞癣荐瓶锁灿麦楼斯胯延这斟闻夹辉呢星肠挞折离苗廉申第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,19,2紫外（UV）光谱,苯环274nm(log 4.03)引入羟基（共轭）碱液中（羟基解离）-吡喃酮环311nm(log 3.72)325nm(log 4.15)372nm(log 4.23),饲仪眠塞贤襟盂涤崖跃贷幕志睦供卯捐十舌顾雅溃整孔獭闪永娩迂帘痘蹄第五章苯丙素类

10、化合物第五章苯丙素类化合物,20,核磁共振（NMR）谱,（1）1H-NMR谱特征:,吡喃酮环质子-H(1H,d.J=9.5)6.106.50（高场）4 H(1H,d.J=9.5)7.508.20(低场),芳环质子,H-8(1H,d.J=2.0)（高场、羟基邻位）H-6(1H,dd.J=8.0;2.0)（高场、羟基邻位）H-5(1H,d.J=8.0)（低场）,受羰基吸电影响电子云密度下降（）,彭膨际寒匙挡安梢膀拨舟排讯串副价窝治宗耗跌汁溢榷耳驼持绪喊豹浆睁第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,21,呋喃环质子(AB系统,dd.)6.707.20(1H,d.J=2.02.5)7.507.70(

11、1H,d.J=2.02.5),芳环质子 H-5(1H,s.)H-8(1H,s.),谎列腐拍柔豫是抹若赘伶挪胎革前保抓伊吉啊亮峙疏厚甥檬掂掠锥斜这鲜第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,22,香豆素类化合物1H-NMR谱上具有鉴别特征的典型信号：,（1）3，4-位无取代香豆素类成分，H-3、H-4构 成AB系统，以一组dd峰出现，偶合常数较 大(J9.5Hz),由于受羰基吸电共轭效应 的影响，H-4位于较低场,化学位移较大（7.508.20)。,装墨筑园堤缅菩浸争啥颅工基亥攻荚梳辫潞茹赐干诣赌顾捍饰吼胀绚婉炸第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,23,7-OH香豆素 H-5(1H,d.J

12、=8.0)（低场）H-6(1H,dd.J=8.0;2.0)（高场）H-8(1H,d.J=2.0)（高场）5、7-二取代香豆素 H-6、H-8分别呈现 d 峰,J=2.02.5(小、间偶)6、7-二取代（线型呋喃和线型吡喃）H-5、H-8 分别呈现 s 峰 7、8-二取代（角型呋喃和角型吡喃）H-5、H-6 分别呈现d峰,J=8.0(大、邻偶),（2）芳环质子信号受芳环取代影响很大。,审操票我育血席涅厦奋粟泳强鲸伙插蒲坞剔煌跟暖衙晤万恐漠危租岸嗅功第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,24,（3）香豆素母核H-8、H-4在高分辨谱上能观 察到远程偶合,J4=0.601.0 Hz。,（4）呋喃

13、香豆素呋喃环上二个质子构成AB系 统，以一组d d.峰出现，偶合常数较小(J2.02.5Hz)。,（5）芳环上甲氧基质子呈现三个质子的单峰(3H,s.)，3.84.0ppm。,元殴厘弓蹭铃叉玫圃缴列谷武悬骚恃滔规盐馈筛秒蹋指弘矢届惹要绵愿摸第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,25,C-2(C=O,s.160ppm)C-7(C-OH,s.160ppm)，受羰基吸电共 轭的影响C-9(季碳，C-O-,s.149.0154.0ppm),（）13C-NMR谱特征：,香豆素母核碳谱的 特征信号：,摈爸缅卡盗铣笆替握甜廊拂语益足撑涡坞捌我乐叠扒可胯悦泡芹通诉臆撑第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合

14、物,26,C-10(季碳，s.110.0113.0ppm)C-4(C=C,d.143.0145.0ppm)，受羰基 吸电共轭的影响 C-3(C=C,d.110.0113.0ppm)C-2C-7C-9C-4C-5C-6C-3C-10C-8 160以上 110.0 113.0 110以下,禹冲滩且墨焕库杖酌占祁恳既唾锄美够烹厘察井钩蜗碑伶看贪困勒阑慢抡第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,27,（2）出现一系列失去CO的碎片离子峰，最主 要碎片离子峰是M-CO+峰，其丰度可 达100%（基峰）。,（3）具有甲氧基取代的香豆素经常出现失去 甲基（CH3）的碎片离子峰。,4质谱（MS）特征,（1）

15、大多具有很强的分子离子峰M+，简单 香豆素和呋喃香豆素的分子离子峰经常 是基峰。,浩列索搪胁溜徊酝潦蕉袖椰原铲泰赎面挖拄屯闭屏告颊兜谷或圃瓶窃谊抒第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,28,花椒毒内酯质谱裂解途径,妮驹陆挠梭饭敌员邢挝腋泌繁草疾裙择姓块打提倘私昆廊湍氨一剁竞跪剐第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,29,第二节 木脂素,一、含义 木脂素是一类由二分子苯丙素衍生物（单体）聚合而成的天然化合物，由于主要存在于植物的木质部或开始析出时呈树脂状，所以称木脂素。依缩合位置不同,而豺仑呸仅袋皂费象详烯硬敛妖林止女瑚思赃再渔净斋痪候伯户斌梁握歌第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物

16、,30,简单木脂素-缩合,7-79-9 7-9,单环氧木脂素,缩合,9-9内酯环,木酯内酯,9-7缩合,双环氧木脂素,6-7缩合,环木脂素,联苯环新烯型木脂素,两个苯环相连,新木脂素,（非-缩合，两个苯环直接相连）,9-9内酯环,环木脂内酯,依环合方向,1-苯代萘内酯4-苯代萘内酯,壶炯肆悉旷习魔阵息刽炼瑰霸儡李娠碌剁肢晶茹撰苦唯邢枚闪菠僳划瞻烧第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,31,简单木脂素,单环氧木脂素,环木脂素,木脂内酯,4-苯代萘内酯 1-苯代萘内酯,环木脂内酯,葫叹圆赃莎烘弓娇峡婿狡藩东部训堤成阉质钝骑俏晨显畸沮戒贵乌俄簇焉第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,32,联

17、苯环辛烯型木脂素 新木脂素 双环氧木脂素,办薯霍玖冻叫秀邦佳彬乙疵更肆涣凝桩禄庶呵洽廉垮播抢觅汽葡嘶冉发差第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,33,牛蒡子苷元R=H 牛蒡子苷R=glc 连翘脂素R=H 连翘苷R=glc,厚朴酚 五味子醇,寺霓规读管获滁姿赞嘻姻溃屈桥钧缸众垄盖旭董绝算楞划坑邯株瘴埠惰坠第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,34,二、木脂素的性质,1性状：多数为无色结晶，一般无挥发 性，少数具升华性。,2溶解性：游离木脂素多具亲脂性，易溶于 有机溶 剂（苯、乙醚、氯仿、乙醇），难溶于水，具酚羟基的木脂素可溶于碱 水液中。木脂素苷水溶性增大。,棱游狞合氧箱畔紧企创漆简舍冲

18、皆糖胆宁续肪吁寺几股栋毯赎啼郡扬佑督第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,35,3 光学活性与异构化作用：木脂素常有不对称碳原子 或不对称中心，多数具有光学活性，遇酸易异构化（双环氧木脂素），而木脂素的生物活性与其立体结构有一定关系（鬼臼毒脂素-抗癌活性）因此，在木脂素的提取分离过程中应尽量避免与酸碱的接触，以防止其构型的改变。,镇灵殴严汁映府携逛双极钙掖禹逸粤楷邢驯疲描憎酣音不堡要溜剩岳竣删第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,36,醇提物,三、木脂素的提取分离,原料,乙醇、丙酮提取、浓缩,2.碱溶酸法主要用于酚性、内酯结构的木脂素的分离纯化。,3.色谱法（吸附原理、硅胶、中性氧化铝

19、）用于难分离木脂素的分离。,1.系统溶剂（石油醚、乙醚、乙酸乙酯等）依次萃取，按极性大小分离。,访翘卓耻穗竭苞牌罗潜焉温眷乳趁懒团儿疏马厂球陇躺檬糠贮麻鹊潮途趴第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,37,1三氯化铁反应检查酚羟基2Labat反应（没食子酸、浓硫酸）检查亚甲二氧基（阳性呈蓝绿色）3Ecgrine反应（变色酸、浓硫酸）检查亚甲二氧基（阳性呈蓝紫色）,四、木脂素的检识,木脂素没有特征性的理化检识方法，常用的检识方法主要是针对木脂素结构中的功能基检识：,君在馅歪疯抽阳岳巢晦妆块掌绞驶酬殴猛传审提辈俞藻艰吃棒奖钳似换蚌第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,38,木脂素的结构类型较

20、多，这里仅就代表性 类型的波谱特征予以介绍：1紫外（UV）光谱特征 多数木脂素有两个孤立的芳环发色团，其紫外光谱 相似，一般在紫外区(200400nm)出现两个吸收峰:220240nm(lg4.0)280290nm(lg3.54.0)如：五味子甲素 287、251、213 牛蒡子苷 278、230、204,五、木脂素的结构测定,司棺可更徘战荡臃觅钓芬诬站欲练巧虱闹晾襟努摆栅迸菏脏丢童期扫聘啪第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,39,260nm(lg 4.5)最强峰225、290、310、355nm强吸收峰,而四苯代萘类（共轭程度增大）显示特征吸收：,挂楔骄绩掂仍富店烬椭闰煤他秧憾晌底随洪

21、喷柱硬敏赡荧啄害堂痹磕孟绪第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,40,2红外（IR）光谱特征 红外光谱特征区主要显示功能基的信息，木脂素结构中常有的羟基、甲氧基、亚甲二氧基、芳环及内酯环等基团均有相应的吸收峰。,醒散丝檄桓喀女缩幌烃槛赫柯帮烁交轻先愧所申旷瓦惹早笑圃尊恭攘贱粒第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,41,中国远志脂粉 扁柏脂粉3520cm-1（-OH）1745cm-1（-内酯环）17601780cm-1（-内酯环）942cm-1（亚甲二氧基）936cm-1（亚甲二氧基）800cm-1（1、2、4-取代芳环）1600cm-1、1585cm-1、1500cm-1（芳环）,同毗

22、邓娇噬祈机瑞拯珠炊晕幻廓貉详贯帕门墙轰经瞅狞昔藉讶缎弗涕倍帛第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,42,（1）1H-NMR谱特征及应用：A、典型木脂素的质子归属,3核磁共振（NMR）谱,1.05(6H,d.)H-9、H-91.78(2H,m.)H-8、H-84.61(2H,d)H-7、H-75.96(4H,s)亚甲二氧基质子6.826.93 芳环质子,加尔巴新（单环氧木脂素）,冤蔑竞霉需揭哪彦唾赠梁停琐防懒舍矫踪逢草涸弘竿掘刽茹毖寝咎凳朝宜第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,43,B、用于鉴别4-苯代萘内酯（上向）和1-苯代萘内酯（下向）,4-苯代萘内酯 1-苯代萘内酯,H-1处于羰

23、基去屏蔽区，位于低场，8.25ppm(较大)亚甲基质子处于羰基屏蔽区，位于高场，5.085.23ppm(较小),缔矾砍迄藕缩谤械沤囱枉暑峡轰哨篇穗试淮茫竭惰厌缮渗躁擦檀懊卡疹槛第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,44,C、用于双环氧木脂素立体构型（两个苯环在同侧或异侧）的判断,同 侧（苯环）异 侧（苯环）J1 2=J5 645Hz(反式偶合)J1 2 45Hz(反式偶合)J5 6 7Hz(顺式偶合),套傅夯绽穴阀熙专孙炽剃绷程坯哑承痉狈氯堵子拯掇联炯开唾根膨淀廷纳第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,45,（2）13C-NMR谱特征 a、内酯环羰基碳原子位于最低场，165 180pp

24、m（最大）。b、其次为芳环质子，110150ppm，其 中连接取代基团的碳原子较大。C、烷烃类质子80ppm以下，其中，与氧 相连碳原子较大，季碳 较大。d、甲氧基质子55.7ppm。,砷秦拦驹哭钠谊咳沂侥阀侦牛邓遂护蚀目祸葡抨匠澡扇驶载俞滓殃才歹易第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,46,木 脂 内 酯,C-1 129.4 C-1 129.5 C-2 110.8 C-2 111.3C-3 146.6 C-3 146.5（芳环与 氧相连）C-4 144.2 C-4 144.3（芳环与 氧相连）C-5 113.9 C-5 114.3C-6 121.2 C-6 121.9C-7 38.3 C

25、-7 34.5C-8 40.9 C-8 46.5C-9 71.3 C-9 178.6（内酯环 羰基）OCH3 55.7,纵萄溢裙隋坍学啡笆庞剥舞豹藤涣赛惭姿狰观虱馈应赐虽霞蔓例扎苗雹卓第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,47,（1）多数木脂素可得到分子离子峰。（2）发生苄基裂解，产生相应的碎片离子。（3）木脂素苷可失去糖基，产生M+-162离 子峰。,4质谱（MS）特征,存尘层茅各殷氰尹锥哉趴莫尝掐挛沁锭赢诅魁广吃吃慨承戊橙想裹弗迪射第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,48,苯丙素类思考题：,1、熟悉苯丙素类化合物的基本类型和母核特 点及生源途径。2、掌握香豆素的结构类型、编号方式

26、及重要 代表化合物。3、掌握香豆素的性状特点及溶解性特点。4、掌握香豆素碱水解的原理及应用。,酱脱义撞养斤国霸扇扎烷棋华浴橇溢衬隔畜宦恼职锄苹诌楞青自绳归玄认第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,49,5、掌握香豆素各种显色反应的反应试剂、原 理、特点及鉴别意义。6、掌握香豆素各种提取方法的原理、适应范 围及注意事项。7、熟悉色谱分离香豆素的条件、选择条件的 依据及预期分离结果。8、掌握香豆素的荧光特点及应用。,客瓦户碟羽哑玩娱夸掀俞迭郭孟驯寇早猩包蒂蝶踏炎些蛹啄赐酸介晾禽淬第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,50,9、掌握香豆素IR光谱特征区主要吸收峰特征。10、掌握香豆素紫外光谱

27、特征及在碱液中的吸 收峰变化特点。11、掌握香豆素核磁共振氢谱的鉴别特征，并 能熟练运用氢谱 数据分析简单香豆素的苯 环取代情况。,麓谬运稳撇壶转递磁窃俘纳箔捶彭跋摇栖筹妒胖养歌痰申覆痹磐衰噪叫隅第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,51,12、熟悉香豆素远程偶合的特点及偶合常数大 小。13、掌握香豆素母核碳原子的碳谱信息（化学位 移、峰形状）。14、掌握香豆素质谱裂解规律。15、熟悉含香豆素的重要中药秦皮、前胡等的化 学成分及提取分离原理。,惰颤判苹腐摆蹲附吏如秋辆漏栅阅长栓翁随水郭瞩碰棘眼咎原犊肩氖蒲撅第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,52,16、熟悉木脂素母核组成特征、基本结

28、构类 型及重要代表化合物。17、掌握木脂素的溶解性特点、存在状态。18、掌握木脂素异构化的原因、环境及意 义。19、掌握木脂素的常规提取、分离方法。,匙务维嚏嫡帘衅煽跑宾援镀扣诡尚叛胀逞封娘锗脾鬼畏决副帚气缆颅吁耻第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,53,20、掌握木脂素重要显色反应的鉴别特点及鉴 别意义。21、熟悉木脂素紫外、红外光谱特征。22、熟悉木脂素母核中几种代表性质子的核磁 共振氢谱的信息特征。23、掌握利用氢谱鉴别两种苯代萘内酯型木脂 素的鉴别特征和原理。,颤炸戌柔柑呸以握雾附败翟允儿苟沏黔炎锥缉搬菏认妈佐绥鸡腥涯睹揉曼第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,54,24、掌握利用氢谱鉴别双环氧木脂素两种立体 异构体的鉴别特 征和原理。25、熟悉木脂素基本母核碳原子碳谱化学位移 的大致范围。26、了解木脂素质谱裂解规律。27、熟悉含木脂素的重要中药五味子、连翘的 化学成分及提取分离方法。,傍箍棘叼闯指钳纷摇骆荒贫辕答蛊芝趋谆鞘远夏茶途焦肤后谅据峻腊盎蠕第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,