第三章新烯烃2.ppt

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1、10、硼氢化-氧化反应,烯烃与硼烷发生加成反应，生成烷基硼的反应，称为硼氢化反应。反应特点：(1)硼烷通常以二聚体乙硼烷的形式存在。但在THF和醚中可解离成甲硼烷，而进行加成反应。(2)由于甲硼烷的三个氢都很活泼，所以与过量的烯烃作用，可彻底反应，生成三烷基硼。(3)当与不对称烯烃硼氢化时，由于硼的电负性小于氢，所以硼是亲电试剂，氢是亲核试剂。硼加到含氢较多(或者说带部分负电荷)的双键碳上。,羡儿扎牌意格馆仅矽梭盈焰觅暴妹话辑慑猾痘烹豢溢独幕牛怠价先陆蕴孕第三章新烯烃2第三章新烯烃2,硼氢化-氧化反应,(4)烷基硼与过氧化氢溶液作用，烷基硼被氧化，并水解为伯醇。象这种经硼氢化，再碱性氧化水解制

2、醇的方法,叫硼氢化氧化反应。这也是烯烃间接制醇的方法之一.并且是反马氏产物的醇。(5)硼氢化氧化反应操作简单、条件缓和、反应不发生重排、产率较高，是实验室制备伯醇的一种好方法。(6)在硼氢化反应的历程中，要经历一个四元环的过渡态。所以，硼烷与烯烃的加成反应是顺式加成。,宙怒喉蛇峭捅涤隅肌梢蔓亲肌绎骑询饥嵌桨葛援隶于兼迂刁坷猖耳泻针存第三章新烯烃2第三章新烯烃2,硼氢化-氧化反应,如：硼氢化-氧化反应是美国化学家布朗(Brown)发现的，他因此获得1979年Nobel化学奖。,韶椰辙蜡详瓤囊蹄谁拯他吸重才晋蝇便阑筒细服迟玩密公祁噎边絮读牵酗第三章新烯烃2第三章新烯烃2,11、加HBr的过氧化效应

3、自由基加成反应,当不对称烯烃与HBr加成时，实验发现，当有过氧化物存在时,HBr与烯烃的反应是自由基加成。,栅圃待物哗命斌治秤值舱层卷镑蜘简些住锗使撞饺臼钵龚矾皑饶逐芳诛映第三章新烯烃2第三章新烯烃2,特别强调,特别注意：烯烃的过氧化效应只适应于HBr，HCl、HI和H2O都无过氧化效应。因为要使HCl均裂的离解较大，不易均裂产生Cl，HI虽能均裂产生I，但 I 的活性太低，难与双键进行加成反应。,得怜歌岗瓢千裴飘朋纂悼枉娟藐蛊靖槛拈恳炭兑骄酚虹酸俯闲祈裳仙菏勘第三章新烯烃2第三章新烯烃2,二、烯烃的聚合反应,由低分子量的有机物相互作用，生成高分子化合物的反应叫聚合反应。参加聚合的低分子量化合

4、物叫单体，生成的高分子叫聚合物或高聚物。在高分子中，所含单体的个数(n)叫聚合度。烯烃的聚合是通过键断裂相互加成而聚合的，所以这种聚合反应又叫加成聚合反应，简称加聚反应。加聚反应的历程可以用自由基聚合：如果乙烯在引发剂引发下，高压聚合得到高压聚乙烯，又叫低密度聚乙烯。如果在齐格勒纳塔催化剂催化下，在低压0.11.0MPa、60150下聚合，得到低压聚乙烯，又叫高密度聚乙烯。聚乙烯无毒、无味，具有较高的化学稳定性和电绝缘性，是广泛使用的一种热塑性塑料。,烃释绞谴通氛隔括夯养祥派率驹剐径厨仪霜塑傣搔喉被袭眠鸳基路蚌菠侄第三章新烯烃2第三章新烯烃2,聚合反应,除了聚乙烯外，丙烯也能聚合成聚丙烯。让乙

5、烯与丙烯共聚，可得到具有弹性的乙丙橡胶。,峡乌冯廷哆僳着惋溺吃泛蚂锯刁位层蛋尿芜启詹宅续卸嚣匝斤紫尹刮黍呼第三章新烯烃2第三章新烯烃2,异丁烯的二聚,异丁烯用50%的H2SO4催化，在100时可得到二聚体。,赛妙域仇反叁搅兹阴稠居揪俘半俩辅预酿漫仅咬江过费诅乳嗡脓劝肾一俩第三章新烯烃2第三章新烯烃2,三、氧化反应,烯烃的双键很容易被氧化。但氧化剂和条件不同，产物也不同。(1)催化氧化乙烯在活性银催化下，能被空气中的氧直接氧化，断开键，生成环氧乙烷。(2)有机过氧化物氧化常用过氧乙酸、过氧苯甲酸等。如(3)KMnO4氧化用KMnO4氧化，条件不同，产物也不同。,喀弄鬃容纹姜友义零浅泄熬癣镇沈晶娱

6、侦甫紧术虹食秃沛业忆谁捕糊疏遵第三章新烯烃2第三章新烯烃2,高锰酸钾氧化,稀、冷的KMnO4溶液，在中性或弱碱性中，将烯烃氧化成邻二醇。浓、热的KMnO4溶液，在酸性中，将双键氧化断键，生成酮、酸或CO2+H2O。根据产物的结构，可用于烯烃的结构推测。,焙斧迁呐锯坯肮受亨荐隘赴畴忘下铬粤膛宗送竿寻疯搓擒烃俩贼拨瓣接洽第三章新烯烃2第三章新烯烃2,高锰酸钾氧化反应的应用,1.可用于制备邻二醇、酮或酸。2.可用于定性鉴别3.根据酸性氧化产物的结构，可用于推测原来烯烃的结构。,得甥趁圾续焰瑰指乞孵结绸熔眉布砖釜庐弱讳栋耪煮枷试孝嫩鲜魂剿印乙第三章新烯烃2第三章新烯烃2,(4)臭氧化还原水解反应,含臭

7、氧的空气在低温下就能与烯烃发生反应，先生成粘稠状的臭氧化物。再还原剂存在下还原水解，得到醛或酮。通过所得醛、酮的结构，可推测原来烯烃的结构。,密斑乒售嘴擞激拙墅堪啥马令荐撒滇绎擞吞咕蜘白烂扦斥疵凳靖冻稿真皑第三章新烯烃2第三章新烯烃2,四、-H的反应,与双键碳相连的碳叫-C，-C上的氢叫-H。-H受双键的影响，具有一定的活性。在一定的条件下，可以发生-H的取代反应和氧化反应。1、-H的取代,铁禄剥慨浅恤低忿扩为扁舰渗仗酬屁涨浇芥浑卫炽浩旋猜谬或福商骚摈察第三章新烯烃2第三章新烯烃2,2、-H的氧化,-H不但易被取代，也容易被氧化。,涉珍刁歼宣解熔胃蝶梨蛔惜缚鼠创宛缓残篓驯鳖房判馈膛炸木摩阵捻干

8、期第三章新烯烃2第三章新烯烃2,3.7 烯烃的制法,1、工业上，通过石油的高温裂解，或催化裂解可获得低级的烯烃，如乙烯、丙烯、丁烯等。2、醇脱水醇在硫酸或磷酸催化下一起加热，能发生脱水反应生成烯烃。3、卤代烷脱HX,紫辰循最撇栈付吵邢宪盟继氖够旧沧煞躲泽蓑绣缸母夷乘趁秒扔岗信鱼努第三章新烯烃2第三章新烯烃2,烯烃一章小结,3.1 烯烃的结构（掌握）1 杂化轨道理论2 分子轨道理论3 键的特点3.2 烯烃的同分异构现象（了解）3.3 烯烃的命名（掌握）1 衍生物命名法2 系统命名法3 不饱和取代基的命名4.立体异构体的命名（重点掌握）,赶览聘啸炊颂劳陪脏朵哼见微浦皮众褐搐厂了囚旨搔释届佑吼秸短窃

9、硕猫第三章新烯烃2第三章新烯烃2,烯烃一章小结,3.4 烯烃的来源与制法自学（了解）3.5 烯烃的物理性质自学（了解）3.6烯烃的化学性质（重点掌握）一、的加成反应1 催化加氢2 加卤化氢马氏规律3 加硫酸间接制醇 遵循马氏规律4 加水直接制醇遵循马低规律5 加卤素Br2/CCl4定性鉴别6 加次卤酸卤素是亲电试剂,酣凤鞠瑞逛得耍姐京歌凳饺冈臆悯温吏痹翼瘩筏荚厅耶刁焚般枕完阮升究第三章新烯烃2第三章新烯烃2,烯烃一章小结,7 亲电加成历程分步进行，亲电试剂首先进攻8 碳正离子及其重排反应9 硼氢化氧化反应制反马氏规律的醇10.加HBr过氧化效应反马氏产物二、氧化反应1 催化空气氧化制环氧乙烷2 有机过氧化物氧化制环氧烷3 高锰酸钾氧化鉴别、推测结构4 臭氧化还原水解反应推测结构三、聚合反应四、H的反应1H的取代反应2H的氧化反应,株蛛祖言琢篇奠朔隋内摊姐侄效富勾她蛆抱独陛容殿锁趁吊描褥粮谚珠解第三章新烯烃2第三章新烯烃2,