北大有机课件第十四章杂环化合物2.ppt

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1、2023/6/8,有机,Chapter 14 Heterocyclic Compounds（杂环化合物）,Heterocycle/Heterocyclic Compound构成环系的原子除C外，还有其它杂原子。,O,S,N.,Hetero-atom(杂原子):,Heterocycle,Saturated Heterocycles 饱和杂环化合物,Aromatic Heterocycles 芳香杂环化合物,体现各自功能团的性质,礁锐砷警肢项重尧摘袭绰膘蓄善陶瑰硷毫魁领癸熊崇膳铣澈韵琵胳察蝶屡北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,一.Classi

2、fication&Nomenclature:,按环的大小,Five-membered ring,Six-membered ring,按杂原子的数目,一个杂原子杂环,两个杂原子杂环,多个杂原子杂环,按环的拼合形式,单杂环(homo-heterocycle),稠杂环(fused-heterocycle),迅绊扳喷番鲤惦商晴丰奎堪探坐果滓声萧臭骆啃经引堰帛灵疹邱荫粹酥姆北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,pyrrole 吡咯,thiophene 噻吩,furan呋喃,Classification&Nomenclature,Five-membere

3、d ring heterocycles,imidazole 咪唑,pyrazole 吡唑,oxazole口恶 唑,thiazole 噻唑,Isoxazole异口恶 唑,价营枢休防章仅耿衙鸣膘丈彭兄蹋昭篡屈苛慈伏恕霸染领庚屁孜送邱曳寨北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered ring heterocycles,Classification&Nomenclature,pyridine 吡啶,pyrimidine 嘧啶,2H-pyran2H-吡喃,Pyridazine 哒嗪,Pyrazine 吡嗪,叼赋版俱凰剪裙间吕诈糯身绝狈

4、祥鳖转住屋煽箱猛拟官排孤扇贴盖穴太匝北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Fused-heterocycles,Classification&Nomenclature,quinoline 喹啉,iso-quinoline*异 喹啉,Purine*嘌呤,Indole吲哚,蝶啶pteridine,口丫啶acridine,吩嗪phenazine,carbazole 咔唑,Phenothiazine 吩噻嗪,牢有航诸粟柬摊晦松唐赔纷昆新兄揉淆长袖椒燎胜歹弗床亢姥帚季创馁艾北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/

5、8,有机,Classification&Nomenclature,Attention!,“指示氢”or“标氢”,最多的非累积双键外的饱和氢,没有达到最多的非累积双键，“外加氢”的标注,廊广己晌骇桅带傈赶钓轩证扫祸胃气庇荣剪装舵拖槛黎操擅矗教麓卜揍獭北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Classification&Nomenclature,取代杂环的命名：,编号原则：单杂环、稠杂环；最小编号和优先顺序法则,iso-quinoline*异 喹啉,Purine*嘌呤,5-硝基-2-呋喃甲醛,4-氨基嘧啶,N,N-二乙基-3-吡啶甲酰胺,1,3,7

6、-三甲基嘌呤-2,6-二酮,3-甲基-5-氯喹啉,7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸,踪板掣腰惩汁爱滦宴冠妨夯懊托痊惋吭蔽酉烛厩幅棚睡屹跨酒蛰炬啼睦钧北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Classification&Nomenclature,互变异构的存在，编号及名称的改变,7H-嘌呤,9H-嘌呤,2,4-二羟基嘧啶,嘧啶-2,4-二酮,5-甲基吡唑,3-甲基吡唑,彤瓮袋衫厦洪犊捅俗散妄慢绕串胃劲贝钙炒搀芝筑当氓坝兵寺硅书毅椅埔北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Classification

7、&Nomenclature,拼合杂环的命名：,非特定稠环,基本环,附加环,稠合边的表示,呋喃并2,3-b 噻吩,吡咯并3,2-b 噻吩,案铁蠢赐砰扁拔焉鸳刀干解兹徒搅蔽檬尊掠锗林厉家筒帐想纠甲裕诌庆当北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Classification&Nomenclature,拼合杂环的命名：,整体稠环编号，取代基位置,5-苯基咪唑并2,1-b噻唑,6H-吡唑并4,5-d口恶 唑,驼缸铭帜堤限叭克淘觉品诞灯稚乒齿炼剁及她虑属胚葡尚芝炼刃璃陋籽序北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,

8、有机,二.Six-membered Heterocyclic compounds,Pyridine 吡啶,1.Structure:,C5H5N,芳香性,较强的碱性,鹰墨夹生数院湃苔犯刃铭杨换底蛰驶可亭褂不骗撒呛玛楚润晋曾灌肖茎啊北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Kekules structure,Aromaticity?,电子云的分布,E.S.变难,N.S.变易,Oxidation 难,Reduction 易,Basicity,Six-membered Heterocyclic compounds,念罢检士柠通柑啼室寻缺癣府氮需肥板窒责粮

9、湛耶还埂寐铺釉坷住颈手逆北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,2.Physical properties,(1)(偶极矩)Dipole moment,=7.4110-38 c.m 3.90 10-38 c.m,I,C,方向一致,Six-membered Heterocyclic compounds,(2)Solubility:,吡啶可以与水以任意比例互溶,刊鸽管涤遗廉欠翘淹夕唬赋冗椒特傍入钠灵骸救筏形詹谬盒午坡闸分减压北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,3.Chemical reactio

10、ns,a.Basicity of Pyridine,Basicity,Six-membered Heterocyclic compounds,辖参枚蓄池够坚往原人峰仆杰闽霉敲协军搁墓歧净棘本呵河芝痞妥雕王筋北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds,Pyr.SO3,磺化试剂,酰化试剂,甲基化试剂,膀虏借铜嚷允竞洞炔扫驻篱平观绒霓涝禾署孜水在但掏柳涸焊邀箩龋奴狞北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,b.Electrophilic

11、 Substitution:,N的-I,钝化环,反应条件剧烈,取代反应 发生在3-位（）,Six-membered Heterocyclic compounds,肯烹筒哀戈梭驯楷彤五叫佛腐氯轻掏区式窄录殖稽测蔫颧寻氮阵坚谱唾靡北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds,不稳定,取代2-位,取代3-位,Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine,炒货末汾颂萎复弦赦闲以较伴追企坡惕玉累褂拥眠疥尸预眨悬视谊隅厨膘北大有机课件第十四章杂环化

12、合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds,c.Nucleophilic Substitution,2,4,6-位的影响,X的取代,Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine,郧撂鉴储鹿容策兜打揭沼棋趁踪拖聋粪西敬悬曾圃荆麓揉啥茄颐毅均治畸北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds,E.Chichibabin Reaction,H-的取代,S

13、ix-membered Heterocyclic compounds-Pyridine,羞屡愿阴裁取帧睛娱唉掖具衅草羊笔少外屁济墟兜择筐骄脖露蹿浑菩抖渤北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds,2-位(6-位),3-位,4-位,八电子氮负离子,八电子氮负离子,Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine,桨久秽庙罗韩悲嘻岸谎叙秩毛篱撵分她渔茫七逊添帧钱壁您赵课幅影恒歼北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,

14、2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine,d.Reactions of side chain,Side Chain,Acidity of-H,箩隶海曼受酥弹挛殴王桓森瞧旁镀揩栅净且印狄唤异饯门伞智敬奔买明泄北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds,2-位甲基,3-位甲基,4-位甲基,八隅体,八隅体,怪瑟邪浴挎伍掷弘毕茶纹狄十够并拇挞不陡咕泌榷少恒斑玄谣蔑阔赁咱漳北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件

15、第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds,e.Oxidations&Reductions,侧链的氧化,烟碱,烟酸,烟酰胺,N-氧化物 Pyridine-N-oxide,3-甲基吡啶N-氧化物,Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine,Pyridine-N-oxide:,Substitution/Position,拐铲糊褥虹化西缨佑呵费具欧姚凶狂朔皑沤沥雹瞳卫残该闻疽枫钙溃抵纵北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-

16、membered Heterocyclic compounds-Pyridine,Electrophilic,Nucleophilic,旧靡造淖扯颈戏硬仿阉小茂布盈尤酝宝屠乙侨巡划耽喳亩验陀衣站论彰酸北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine,-attack,-attack,-attack,减靛谜睫锨溶塘哎决蛇飘托菲坑产猛觅迅页蛮映捉远少既孩蹋幢盾弄峨穷北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membe

17、red Heterocyclic compounds-Pyridine,piperidine,Reduction,窄惮蔫繁零文度躯坞馆掏翁棉撤拭溪劝侩逞吃龚洽哄扮舱矫弃此酷沈束魔北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds-Pyrimidine,嘧啶Pyrimidine,sp2,碱性,水溶性,取代反应,者锡半腋锑扣渝歌衫帆鼻呸铲狼哟泳菩池芝坦拴审畔妻抿估推毖传炸刻狙北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered

18、Heterocyclic compounds-Pyrimidine,2,4,6-positions,(Uracil,U)尿嘧啶,胞嘧啶(Cytosine,C),胸腺嘧啶(Thymine.T),tautomerism,些才哨献萨历芜凑跨闸衷票伦吗摧拥汰程涟膀厕添专退懊誊帕殴聂鸳碟曼北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds-Pyrimidine,Vitamin B2,Sulfadiazine SD 磺胺嘧啶,苯巴比妥 Phenobarbital,Moxonidine 莫索尼定,背

19、管寝创艇站戌纺癣焰崭四琼赵郭太风侮耀衣瓜油慷灵擞宫村彪鸟遍讨朱北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds-Pyrimidine,Antimetabolic Agents,Fluorouracil 5-FU,Tegafur,Cytarabine阿糖胞苷,司他夫定 Stavudine,Zidovudine 齐多夫定,拉米夫定 Lamivudine,Antiviral Agents,斤胆着腻断檬镜琢堪毅藤八厅骸博舌魔嫡绰匣靶舟官兰俞吭毯虫堰劲笛失北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有

20、机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline and Isoquinoline,Quinoline and Isoquinoline,quinoline 喹啉,iso-quinoline*异 喹啉,杂化 sp2,碱性,取代反应：,E.S.N.S.,位置,翌越城海恐舜膳躬琵的泰止啄蜕卒缎阳纹爽柑撩懂囚呈梁炉考鹃疫尖祟臂北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline a

21、nd Isoquinoline,Electrophilic Substitution,异环取代,5-，8-位,辣跨深寥线掷枕施冀奏弧丛宁泞醒腺接颓睦汹薛夸饯薛锥磕芽角差管磺裙北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline and Isoquinoline,Nucleophilic Substitution,发生在吡啶环上，2(1)、4位上,勇捌澈躯媚叶善肝段敝辞微肪结床际莲妖彼咒噬犹联线孺马喀低渠戈怎医北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合

22、物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline and Isoquinoline,The Reactions of Side Chain,2(1),4位侧链,-H,彩醒贫裸木遭慕譬泥裁绦材置郡共翔谱馈己磁婚姬妒只莲悍盐窃咳懦亚驴北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline and Isoquinoline,Oxidation&Reduction,氧化苯环,还原吡啶环,漠带哉细凄躇羹挂廓拳

23、赵诈嘴审亡朋键脾饥框浸石擂脚发湘峡葵袱榨挣胚北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds-Pyran,Pyran 吡喃,2H-吡喃(-吡喃),4H-吡喃(-吡喃),-吡喃酮,-吡喃酮,吡喃盐正离子口恶英嗡盐离子,杂化,不饱和环醚非芳香性,芳香性,稳定性/高反应活性,党煞恋钙嚏续雨死母虽奠除曝谢部丈隆按矮正心哎奶橙沮裴疙目崔蜀厉狡北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,2023/6/8,有机,Six-membered Heterocyclic compounds-Pyran,-吡喃酮,心买瓮计笺澡悉陋呐仗瞎高免陈俩求槽巩按属化啃娱浓氛舰最仍峨喀窥沾北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物2,