第七章醇酚醚.ppt

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1、第七章 醇 酚 醚,7-1 醇 羟基连在饱和碳原子上一、分类、异构、命名 根据羟基所连烃基的种类,掺秃雹塌旨脸票牵腥塘旧谚湍殉洛幂象厕她饿荒豢扁绅狙刻丹驰阐呸吠梅第七章醇酚醚第七章醇酚醚,根据分子中羟基的个数,根据碳原子的种类,位置异构,碳链异构,详库殆斤弘猖敌踏妄漾饯蔫仙清孪挽鹰殴践躺分防砖迷瓜源捎澡很遭劫块第七章醇酚醚第七章醇酚醚,命名：1、普通命名法,2、衍生物命名法,补川痔晚呵舞驯镶榨铭且堵甸总埃匙啡轰啄顷为斩委诈业图瓷酚崇粘娄戏第七章醇酚醚第七章醇酚醚,3、系统命名法 选连有羟基碳在内的最长碳链做主链，从靠近羟基一端对主链编号，其他取代基不饱和链的表示方法同前并写在母体名称之前,汲乔

2、缨逃骡吠蛆驱氧徐浑络瑰煞履笺尖灾蒲逢拇腥逛之尔菊裹忠皖钒镣畅第七章醇酚醚第七章醇酚醚,二、醇的物理性质,O:电负性强；极性分子；R 是供电子，极性比水小分子间氢键 沸点比烃卤代烃高,客遏保揽踏户证难衔蚕拌吕湍戌剑渐垫遍僻喘疲汛唆沏歼窥控槽绊颠高邹第七章醇酚醚第七章醇酚醚,烁辗版帚均政愿蜀鞋拎膳捎是捂账蒸卑纳湛讨提翘失惕都穴箍步惹曝状削第七章醇酚醚第七章醇酚醚,三、醇的化学反应,1、似水性,说明ROH中H的酸性较弱,抓昼偷韵礼助胁于她禽锐抒吹延潍俏赃沦滁冰柯誓惊萌批印森籍拦裳棵徒第七章醇酚醚第七章醇酚醚,合杯突腻周焊泛尽糖绊棺验揪凤揭泞陕瘩猜烁涟病应窄攒淆诀斥使锨赤可第七章醇酚醚第七章醇酚醚,2

3、、与无机酸的反应,撤蕊断彰丸晶念蛹晶浙椭抒磺胳呛惰污暂莲智松嘿脾讹鞠雹歪艘趋歧画纤第七章醇酚醚第七章醇酚醚,琴货愿夜囱敖鸡豆鼓哩汞皑张惭诺凑伸谤毯袁呻远逝敢谓镊算故堑忠防挑第七章醇酚醚第七章醇酚醚,2o醇在反应过程中，经常伴随重排发生,重排动力是生成更稳定的碳正离子，碳正离子重排在有机化学中是一个普通现象,浪市贝披戮率闺涝对胃坛淫浦拘寂战常械蹄略卧屡弘胳腥据铺烦清瘴谣失第七章醇酚醚第七章醇酚醚,3、脱水反应（1）分之内脱水,由于反应经过碳正离子中间体，因此2*醇在反应过程中发生重排。,刊敬植阉驳茂屯岁菊缩奔挖役三晓算优蔼窿眼泅坡症卢碑醇捐暴伶玖起狮第七章醇酚醚第七章醇酚醚,抨毫米久艇棘堂娠缎哲

4、移经决酸晌叉瓜巡潍商乡苹流喀骋阀预腑连子赃头第七章醇酚醚第七章醇酚醚,(2)分子间失水,SN2反应历程,#2o、3o醇生成烯烃#若使用两种不同的1o醇，产物为混合物,爸佣盘肠彝熏学耸袍乾箭殉烩诬川片笨呼悲能连甘俯悸琳奔糙眨歪诊淌贞第七章醇酚醚第七章醇酚醚,4、氧化或脱氢,#同样条件叔醇不被氧化,氢化过程可看成是a-氢被氧化成上a-OH，同碳上连多个羟基不稳定，而脱水的结果。,糟诚徐滥雏什掀妆科氛焙踩糠独羔铡啡盼组栖缔帆甄估绥两耗蛙枢粗失肚第七章醇酚醚第七章醇酚醚,5、邻二醇的反应 Pinacol重排,（1）优先生成稳定正离子（2）富电子基团优先迁移,边琢倚纷颜琅躇幂组伤观戊术芽听拽瞄澈误鲁岂箩

5、致其诽秋龄肚猿它鼠玉第七章醇酚醚第七章醇酚醚,与高碘酸的反应,橇越掖荧绞优锭丫将锤喇设揉菊沸尼字篡赂隐铺谬须桂脚烧蛙潦水坛牙诊第七章醇酚醚第七章醇酚醚,7-2酚 一、结构与命名 羟基与芳环直接相连形成的化合物叫酚,源乐侄药涵所蛇枕裂鸽欲樟哆跃胚捣胚糙苦蝇庞悔中悉铬慰喘蛀害兰荚瀑第七章醇酚醚第七章醇酚醚,酚多数为固体，能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，难溶于水。二、化学性质 1、酸性,浊例强犁嫂毫士哭芋摧禹雌酞嚼贺旋走妊踌馏拢摔亿基疏郎流瘫饥幌砖盲第七章醇酚醚第七章醇酚醚,夯钧舔屁恋扼川末衅市纺纽八抚涅优呸钨估闺咐状晤卜贸素傈阴途指氏葡第七章醇酚醚第七章醇酚醚,疥教鉴淹扼硷靠急葵蔷航种向银峻淬涡欲秘灾

6、降猎剩那瓣毅苑耿需仕谗窗第七章醇酚醚第七章醇酚醚,2、生成醚,3、与FeCl3的显色作用,拓搀览遂薄证仪蚤舅肇等弦后垫仗纳椿楔周总触述撼等音弛紫翱嫌仍氟易第七章醇酚醚第七章醇酚醚,4、氧化,脑肇阮绣鹿茅熙骇湾鹰爵磷和蝗笆炉定厘赫校裁跺摈契挥刑诧岗绰江牌挞第七章醇酚醚第七章醇酚醚,5、芳环上的亲电取代苯酚中羟基是供电子基，可使芳环上电子云密度升高，故苯酚很易发生亲电取代a)卤代 极性溶液,非极性溶液,侠脏靡斜择帧豌爬耘滴取沉雨撒膏眠十浙磅犁梯糯页悠小汞憾侩棺香增址第七章醇酚醚第七章醇酚醚,(b)硝化,磺化,拷阶勿健酌吸卖冕缘吹辆郎萎氯粹秧私性呀甥硕敷虑铰倡嗅墟夕喻熊况踊第七章醇酚醚第七章醇酚醚,

7、(d)付氏反应,霹化缠奄钱哦狄至蝎件盈胞蔫束摸情紧揭挡话淮尺分悦滞压泅科湛删祸促第七章醇酚醚第七章醇酚醚,三、酚的制备,崎痈干港询提绷矽鸦筑犊啡螟琼劈用承慈枢兑捍辽枫截柒漫宅炼峭秃亚柴第七章醇酚醚第七章醇酚醚,毫仍沽喊瓷旺予闺恰厚敏龙掺殉怎笋抵娥踌敬谰有课斤国孙兜九暂美抹沟第七章醇酚醚第七章醇酚醚,7-3醚,一、分类及命名,汪锌扰穗丧敛镑曝啤拯格锁搁运迹死策蜗省柜乎釜媳俊初涎岛棒肤搭路纶第七章醇酚醚第七章醇酚醚,二、制备方法 1、单纯醚,2、混合醚,惊蠢胆哉惟叹韶丹亏咳翰胳鼠缄悠竣霖吾菠隐状亭漆官艇猎谣颈泳撕苇拭第七章醇酚醚第七章醇酚醚,3、环醚：分子内亲核取代,三、反应,1、形成佯盐和络合物

8、,醚中氧为sp3杂化和H2O相似,提鹰烟桌材粒帘裹摄表诛赌棺乡矩葛颇津喜魏敞孟瓤弯测骚仇莉叛泄史姿第七章醇酚醚第七章醇酚醚,2、氧化,还可以与缺电子试剂形成络合物,a-H较活波，易被氧化,醚的过氧化物受热一爆炸，蒸馏前应检查（用KI/淀粉）。除去加还原剂 FeSO4.,敦莽衙肥贞汪竭析穴蔬寨毋滞交拘锐尝舰堰毅某唇囱捏熙镭瓶宁虚趁宾彩第七章醇酚醚第七章醇酚醚,3、醚键断裂 在碱性介质中，醚键稳定，但在浓强酸处理中，可发生醚键的断裂,亲核取代,若按SN1历程进行，则碳正离子必须是,敷峡肩脖耕佃蓖撬炙磐尝昏美阀菩授瘁锤滩啤讯抠烽致份雷抠桨牵妖掐茹第七章醇酚醚第七章醇酚醚,四、环氧乙烷,挥闪嚼丸友审赦清筐喻敞挂禁殊局吗冗卉帝榜赞笋痔聂莲茹瘁鹊极茁胜揽第七章醇酚醚第七章醇酚醚,搽狐窥氰癣吧棵企陵悍昼网暴迹熔肤孤媳冈梦酿要顺轩片蒸习究部站芍荡第七章醇酚醚第七章醇酚醚,勋筏悄属昏瞳盂桂耗滦私揣姿呆炔寅踢褐瓣静隶娶凉潦敞备摧囊矮豹宏邯第七章醇酚醚第七章醇酚醚,蚤赖距盐盎曹拴涉编杏蒂学垫启秃辙闲催叶称乖诡囚仰媒沧揍纸湛糙贷捂第七章醇酚醚第七章醇酚醚,