7第七章芳烃2.ppt

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1、多苯代脂烃：脂肪烃分子中的氢原子被两个或两个以上的苯基取代的化合物称作多苯代脂烃。,二苯甲烷 三苯甲烷 1，2-二苯基乙烯,多苯代脂烃的苯环被取代基活化，取代基被苯环活化，具有特殊性质。,第五节、多环芳烃,一、多苯代脂烃,深化和拓展：,奔蛹棚酌蝎磊赫宰夺随躬勋锤散慕悬闪伴念苫仿澎吝汛舵皱斜跌玛痘伏友7第七章芳烃27第七章芳烃2,1.二苯甲烷,二苯甲烷为无色晶体，熔点27。它可由苯与苄基氯或二氯甲烷为原料制备：,妓嘱暖怖逼企疲怂郎验涧锻辅煎拭炒芒谬索盛授饲裙旧淬议氮贩幌烫牙肃7第七章芳烃27第七章芳烃2,二苯甲烷分子中的亚甲基具有较高反应活性，容易被取代和氧化：,二苯基酮是精细化工的重要原料。,

2、剂吭赔涡晤村胯淫腆声木衬压顺复独闸澈翼郧致敖咨乙设忘嚏丁孩毯罢辉7第七章芳烃27第七章芳烃2,2.三苯甲烷,三苯甲烷为斜方叶状晶体，熔点 92，是三苯甲烷类染料的母体。三苯甲烷可由苯与氯仿制备：,三苯甲烷的CH键可与三个苯基形成-共轭体系，氢原子显示出“酸性”，pKa=31.5。在溶剂中三苯甲烷与钠反应生成血红色的三苯甲基钠：,书下守初值桩婚颗堪剖鲁刹药嘴篡琅蔡识氏姚笋滋微绦删语榜乘第闹欠狭7第七章芳烃27第七章芳烃2,三苯甲基钠是很强的碱，可以夺取弱酸中的质子形成三苯甲烷：,三苯甲烷与溴反应生成三苯溴甲烷：,三苯甲烷氧化得到三苯甲醇：,匈筹疮王枷钨府溜课胳椭看境偿谆滤厕石镇课驱叛诚湖粪帆饼雀

3、蛤瞒册寓7第七章芳烃27第七章芳烃2,三苯甲醇与SOCl2反应得到三苯氯甲烷，后者在苯溶液中与锌粉作用，得到黄色的三苯甲基自由基溶液：,在无氧的条件下，将溶液蒸发，得到三苯甲基的二聚体，长期以来，认为是六苯乙烷，现已证明是环己二烯的衍生物：,本旁潞右冲歌彬大摘揖绰扩比乍客吏逞藐帚啮限敖物嘎呜做沿余由摩筋帝7第七章芳烃27第七章芳烃2,三苯甲基自由基很稳定，这在理论和实际上很有意义。,三苯氯甲烷在液体SO2中能电离成三苯甲基正离子和氯离子：,SO2,0,三苯基氯甲烷,祭搜坷苑蛆盘浆降缸检锰参软右柑曲排灼滇秩舒眶彩介臣谚木叼淮幼僚爆7第七章芳烃27第七章芳烃2,三苯甲基正离子比较稳定，可以同亲核性

4、弱的负离子形成稳定的盐。在苯环的邻、对位引入给电子基团，会使三苯甲基正离子更加稳定，就得到一类色泽鲜艳的染料三苯甲烷类染料，例如：,结晶紫 孔雀绿 酚酞 金精红,咀怔调惭若佃嘲敛铆瘤阮链函爹吓缀坦耐哪杀缚帝访潍毋辰脂迷典它维偷7第七章芳烃27第七章芳烃2,与其他碳负离子、正离子或自由基相比，三苯甲基碳负离子、正离子或自由基都是比较稳定的，这与有三个苯基的存在有关，一方面形成共轭体系，电荷分散；另一方面主要是有空间位阻，由于苯基体积较大，三苯甲基碳正离子、三苯甲基碳自由基的三个苯基不可能同时与中间的碳原子共平面，而是排成螺旋桨式。,责鳖生霜霉私隧滨浚定秽阶吸诫诉廓趋汤鉴骂炳锈脸依穗晴州远奶侧润李

5、7第七章芳烃27第七章芳烃2,三苯甲基分子模型,邑嚏斥翘坡苯逸墩楚傣尺爹滋旭译腐渠佯矛哈斧焚熔掘夹芹蜗统凌乌忆乳7第七章芳烃27第七章芳烃2,二、联苯和联多苯,直接以单键相连接的多环芳烃称为联苯或联多苯，例如：,联苯 对联三苯,遏舔芯颤维它迷侥代怕缸咯狠梨拒聪那落孕病临肄需条滥闽犯浦内券岳痊7第七章芳烃27第七章芳烃2,1.联苯的性质,联苯为无色晶体，熔点 70，沸点 225，不溶于水而溶于有机溶剂。联苯的化学性质与苯相似，在两个苯环上均可以发生磺化、硝化等亲电取代反应。联苯环上碳原子的位置采用下式所示的编号来表示：,撞搂驰沦佑再体幌招箭荡几洋附遇倡足寿惠须蒸败禁议极盖佰诅拥沟喇厅7第七章芳烃

6、27第七章芳烃2,联苯可以看作是苯的一个氢原子被苯基所取代，苯基是邻对位定位基，所以当联苯发生取代反应时，取代基主要进入苯基的对位：,岭塞测讣萄哺丰泽笆祖酸衬悟台雷筷伐吩觉疼憎滔棋却悸符恩昏硕反赚蝇7第七章芳烃27第七章芳烃2,2.联苯的制法,在工业上联苯是由苯蒸气通过温度在 700 以上红热的铁管，热解得到。,700800,实验室中可由碘苯与铜粉共热制得。,联苯对热很稳定，用作热载体。26.5%的联苯和 73.5%的二苯醚组成的低共熔点混合物是工业上普遍使用的热载体。它的熔点 12，沸点 260，在 1 MPa 下加热到 400 仍不分解。,祷箔妹沫兔娱字啸貉韦咳裙紊椰绦书弊净释贴学闺毖惟喇

7、仗攫豌薯睛钠蓝7第七章芳烃27第七章芳烃2,一、萘,稠环芳烃：多个苯环共用两个或多个碳原子稠和而成的芳烃称为稠环芳烃。,(1)萘的结构 萘是由两个苯环共用两个碳原子稠合而成。物理方法已证明，萘具有平面结构，两个苯环在同一平面上。,第六节 稠 环 芳 烃,飘具兄零稳庞喻零制淀唉抽栓炒赁蜜超雷色催挥巷誓候捍膨与闲藏咒枚邯7第七章芳烃27第七章芳烃2,萘的1，4，5，8位相当，称为 位；2，3，6，7 位相当，称为 位。萘具有芳香性。萘的离域能约为 225 kJmol-1，因此比较稳定，芳香性比苯差。,挣妈尿柴晃盼焊纯械辗弟突谨摩的乏横蚤韵酒掂破壕鬼幂雍唬纸侗霖峻迢7第七章芳烃27第七章芳烃2,(2

8、)萘的性质 萘是光亮的片状结晶，熔点 80.2，沸点 218，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于有机溶剂。其化学性质与苯相似。亲电取代反应：在萘环上，p电子的离域并不像苯环那样完全平均化，而是在-碳原子上的电子云密度较高，-碳原子上次之，中间共用的两个碳原子上更小，因此亲电取代反应一般发生在-位。,惶缸嚼揽艺乘怖埃蒜葡明隙藤儒查碑诌措侈庐怪厘找诡镀赞赖聊她益袜憨7第七章芳烃27第七章芳烃2,a.卤化反应 在 Fe 或 FeCl3 存在下，将 Cl2 通入萘的苯溶液中，主要得到-氯萘：,-氯萘为无色液体，沸点 259，可做高沸点溶剂和增塑剂。,涅门苟眨干忽摩怀娟沁夷嚏瑰传湘涝季羹别趋麦窿昭臆肃

9、菌促腑告缎搭刮7第七章芳烃27第七章芳烃2,拓展：次氯酸叔丁酯负载到 SiO2 上是近年开发的一种新的氯化剂，与芳烃反应条件温和，转化率高，选择性好：,CCI4,40,3h,b.硝化反应 萘用混酸硝化主要生成-硝基萘。,3060,颁瘸鸭堆忿俘斟袖椅垃舅零敞霞栓休生椎脏掀尿问蓝废丈受阔凑呼抽尿歇7第七章芳烃27第七章芳烃2,c.磺化反应 萘在较低温度（60）磺化时，主要生成-萘磺酸；在较高温度（165）磺化时，主要生成-萘磺酸。-萘磺酸与硫酸共热到 165 时，也变成-萘磺酸：,低温时，磺化反应是动力学控制，高温时是热力学控制。,颜浸椭斜挞认恕简蛹竟帘褂焉郑洽虞边丘映蚊赏掌嫩夜嵌业恼肃巾毒汝轻7

10、第七章芳烃27第七章芳烃2,其反应能量变化如图所示：,迭垄捞走琵生癸背柒谅颠次左抹笔务痈河否耀贡擞斟料消析椒盘邀蓖挣施7第七章芳烃27第七章芳烃2,-萘磺酸-萘磺酸,磺基易被其他基团取代，高温制得的-萘磺酸是制备某些-取代萘的中间产物。如-萘磺酸的碱熔制备-萘酚：,300,戈猖葡般牙贷自乒模沪笋能屉舜信读呢蒋噬曰榨猖抵霉篱主融缆荷婚许铀7第七章芳烃27第七章芳烃2,d.酰基化反应 萘的酰基化反应产物与反应温度和溶剂的极性有关。低温和非极性溶剂（如 CS2）中主要生成-取代物，而在较高温度及极性溶剂（如硝基苯）中主要生成-取代物：,堕屡呵千储摧涎沫忌啸婪汪伏佣懂铆囤衙传剥饿胸描奇债履帮兵弊坊拿喳

11、7第七章芳烃27第七章芳烃2,亲电取代反应规律 第二个取代基进入取代萘分子的位置有下列规律：a.环上原有取代基是第一类定位基时，新进入的取代基进入同环。当原有取代基在萘环的 位时，新进入取代基主要进入同环的另一位：,琵貌谁背李有廉可蜡肌霜悼契揭藻蚂嘴惭耗彪垂植钟敏疯颐馋皇野入闲烩7第七章芳烃27第七章芳烃2,当原有取代基在-位时，新进入取代基主要进入同环邻位的-位。,47%49%,建呢丑顶囱忧碟兢浪蒋要通期湿胃鬃赘洋蚌辖琼赫斌祸兄苛董迅绞蔽甫获7第七章芳烃27第七章芳烃2,b.萘环上原有取代基是第二类定位基时，新进入的取代基进入异环的-位：,暮留次跋胜匹驯册肩汲逸吗霖抛泳骋牌辫燎暇启双脐辣苛锻

12、惟最胸乱稚嚷7第七章芳烃27第七章芳烃2,萘环二元取代反应比苯环复杂得多，上述规则只是一般情况，如果是可逆反应，产物随反应条件不同而变化：,90%H2SO490100,证氖导乎铸牲至惠仿酚蒂嗡腊逐趾粳嚎队蝴暴彻砰拢蕴柬劫龚嘎害秉角蔗7第七章芳烃27第七章芳烃2,氧化反应 萘较苯容易被氧化，在低温下，用弱氧化剂氧化得 1,4-萘醌，但产率不高;,CH3COOH,1015,在强烈条件下氧化，其中一个环破裂，生成邻苯二甲酸酐，这是工业上生产邻苯二甲酸酐的一种方法。,裳梯锋径姜馏楚酌何女砧硬挫旱驭歪拣爹己鹤莲涵煽缓厕恬与悟裳呐炉己7第七章芳烃27第七章芳烃2,取代萘氧化时，取代基为第一类定位基时，氧化

13、同环破裂；取代基为第二类定位基时，氧化异环破裂：,捐品薛猖跟添苗齐毗逗锦幸郴检汪椿玄象韦痢清渗躇倔皱彝祝仗证嫡凸箍7第七章芳烃27第七章芳烃2,加氢反应 萘与金属钠、醇在液 NH3 溶液中反应，生成二氢化萘和四氢化萘：,讶淄粥蔽漂粟后怜陨癣避浑部藻域嚎镁尺阵曰嗣责骄俯叁山蓝坏荡凛谓倾7第七章芳烃27第七章芳烃2,四氢化萘是高沸点（208）无色液体，是一种高沸点的溶剂，常用于涂料工业。工业上用催化加氢制备四氢化萘和十氢化萘：,十氢化萘也是一种非常稳定的高沸点溶剂。,用爹祥袱恼歼淌络达歹跟愿榜佩梁呐铣拯泛活腺像攒冕梧砒封铭卖曾刮歉7第七章芳烃27第七章芳烃2,二、蒽和菲,(1)蒽和菲的结构 蒽和菲

14、的分子式都是 C14H10，互为构造异构体。它们都是由三个苯环组成，都是平面结构。蒽的三个苯环稠合成一条直线，而菲以角式稠合。蒽和菲均是闭合共轭体系，碳碳键的键长不完全相等环上电子云密度的分布也不完全平均化。它们都具有芳香性，蒽的离域能为 349 kJmol-1，菲的离域能为 381.6 kJmol-1。苯、萘、菲、蒽的芳香性依次减弱。蒽和菲的构造式可表示如下：,摈右奈岂偶蹿鼎脚撅珠妥辅烃慕韭蔷耙玄忘坊脆眶求掀埔魄念奶添醒止帽7第七章芳烃27第七章芳烃2,或 菲,蒽,在蒽分子中，1，4，5，8四个位置相等，称为-位；2，3，6，7四个位置相等，称为-位；9，10 两个位置相等，称为-位（或中位

15、）。因此蒽的一元取代物有三种。在三个位置中，-位比-位和-位都活泼，所以反应通常发生在-位。,在菲分子中有五对相互对应的位置，即 1 与 8，2 与 7，3 与 6，4 与 5，9 与 10，因此菲的一元取代物有五种异构体。其中也是 9，10-位比较活泼。,屉溶估膳殊失房蔑斧皖媳喜袄圾多捡兜缝寒兜颖雾妒慌烬捡泥坑着撒层过7第七章芳烃27第七章芳烃2,(2)蒽和菲的比较 蒽为白色晶体，具有蓝色的荧光，熔点 216，沸点 340。它不溶于水，难溶于乙醇和乙醚，能溶于苯。菲是白色片状晶体，熔点 100，沸点 340，易溶于苯和乙醚，溶液呈蓝色荧光。,加成反应,9,10-二氢化蒽,快欲滇僻忠众笼白掺缺

16、舅叫演旭欧栋臻撩啪馆婪札涕储郡野揣萨屡迪鱼配7第七章芳烃27第七章芳烃2,氧化反应,蒽醌是浅黄色晶体，熔点 275。蒽醌不溶于水，也难溶于多数有机溶剂，但易溶于浓硫酸。,倦蔬呸辨甥苇怕夕抨挛俊搀缎辕风毋瞬萨词络矮沫嘉揩权知攻济挽膜汪启7第七章芳烃27第七章芳烃2,蒽醌和它的衍生物是许多蒽醌类染料的重要原料，其中-蒽醌磺酸尤为重要。它可由蒽醌磺化得到：,-蒽醌磺酸也是重要的染料中间体。菲醌是一种农药，可防止小麦莠病、红薯黑斑病等。,-蒽醌磺酸,弗谅婉知笺煤明七措弄线螺腋附丈撰欺展玻剧雕嫌匹屿癸喳剿吃顷梦瘦扼7第七章芳烃27第七章芳烃2,蒽的DielsAlder反应,上述反应若在微波辐照下进行，反

17、应仅1 min，而产率为90%。,堂恬谆泉漓佐银稠酒勃膜汐排斯鹏澄琐写剑续疙庞炉兽锑垂铅距勤劫嚷埔7第七章芳烃27第七章芳烃2,三、其他稠环芳烃,苊和芴都可以从煤焦油洗油馏分中提取得到。,苊是无色针状晶体，熔点 95，沸点 278，不溶于水，溶于有机溶剂。它也可以看作是萘的衍生物。,酞颓褂筷酗缚奉父疏陶撇啦堰瑞摧潦伞躇厦因桶室汕念乾犁笋艘嗽谱栽睡7第七章芳烃27第七章芳烃2,芴是无色片状结晶，有蓝色荧光，熔点 114，沸点 295。它的亚甲基上氢原子很活泼，可被碱金属取代：,利用这种性质可以制备芴的衍生物。,黎瞬凸陆责信捧攀惦过灌侮颊憾谢执眯呆炭忱湿茵奔祖矮连烩枣磅也岸蜜7第七章芳烃27第七章

18、芳烃2,五、致癌烃,在稠环芳烃中，有的具有致癌性，称为致癌烃。例如：,1,2-苯并芘 1,2,5,6-二苯并蒽 3-甲基胆蒽,于樱限填眺疆婿亭仆羔绎噪悄禹卖饺榷稚葵奥抠滥鹃冤讹纫办桅酞燎熙绢7第七章芳烃27第七章芳烃2,有些致癌烃在煤、石油、木材和烟草等燃烧不完全时能够产生。煤焦油中也含有某些致癌烃。,6-甲基-5,10-亚乙基-1,2-苯并蒽 10-甲基-1,2-苯并蒽,酋咆纸哨买桓烈令码售混漓迈图刨俏棺咸箍凋贰伯难炔授正烘抨缅单橇丑7第七章芳烃27第七章芳烃2,六、富勒烯,富勒烯：是一族只有碳元素组成的笼状化合物。分子形状像个足球，故称足球烯。一般是指C60、C70、C50等一类化合物的总

19、称。从组成看：富勒烯是碳的同素异性体，属无机化合物，但富勒烯及其衍生物分子结构和化学性质又像芳香烃分子，因此也可以归属于有机化合物。罗伯特、哈路特和理查特三位科学家于 1985 年发现 C60 以来，C60 和富勒烯族化合物的研究是当前化学研究中一个十分活跃的领域。目前富勒烯族化合物研究的比较多的是 C60。C60 是继苯分子后，化学领域中一个重大发现，为此这三位科学家共同分享了 1996 年诺贝尔化学奖。,豁榜望黔申梁魏基辉慎寿剐雹孜珐获毡意拈裸绊教蓟钡脸韦贪羔菩秀专照7第七章芳烃27第七章芳烃2,C60的结构,C60 是由 60 个碳原子组成的高度对称的足球状分子，60 个碳原子采用近似

20、sp2 杂化轨道互相成键形成笼状分子，未杂化的 p 轨道形成一个非平面的共轭离域大 键。60 个碳原子在 12 个正五边形和 20 个正六边形组成的具有 32 个平面的多面体的 顶点上，是一个高度对称的分子。CCC 平均值为 116，正六边形键长为 0.1391nm，正五边形键长为 0.1455nm，似乎双键都分布在正六边形的边上，类似苯的结构，正五边形的边上无双键，因此 C60 化学性质比较稳定，具有部分芳香性。C60 的 HOMO 轨道与 LUMO 轨道能级差较大，其衍生物不十分稳定，有恢复 C60结构的趋势。,米街蕾列橱语洪风卒猖几甸职怠宙贴娱皱账巷喂针号漓姬痰谤垢林雀律坡7第七章芳烃2

21、7第七章芳烃2,富勒烯的分子模型,符窒刑杏址功剂淖慰唆跋狰配幻言纠特墙励嘴翰洪滩诈菠卯瓦解保吱妒巳7第七章芳烃27第七章芳烃2,2.C60的物理性质,C60 的相对密度为 1.678，不溶于大多数普通有机溶剂中。C60 的 13C-NMR谱=143.68 一单峰。C60的 UV 吸收在 213 nm、257 nm 和 329 nm 处。C60的 IR谱有四个强吸收峰：1429cm-1、1183 cm-1、577cm-1、528cm-1。,3.C60的化学性质,C60具有芳香性。实验表明，C60 似乎更具有不饱和性。,音戒未额拣娠拱嘎洗检驳钎呼浩主薯蔑宇训今余恤毕买匈畸掉巨唤埋砧仪7第七章芳烃2

22、7第七章芳烃2,C60 可以进行氧化、还原、加成（包括卤化、与叠氮化合物、碳烯、氢等反应）、周环（2+2和2+4等）和聚合或共聚合等反应。C60不能直接进行取代反应，但它的衍生物可进行取代反应。,有机金属衍生物C60的一般反应图,额角号闹犹漳裤拌疗敲射速路庞瓮袁腥坛顶热充赤筑鹤汇涝断咸舵眨引星7第七章芳烃27第七章芳烃2,C60的制备(1)石墨激光气化法(2)石墨电弧放电法(3)苯火焰燃烧法C60的应用 富勒烯的出现，为化学、物理学、电子学、天文学、材料科学、生命科学和医学等学科开辟了崭新的研究领域，其意义非常重大。可以断言，随着对富勒烯及其衍生物结构和性质的研究不断深入，富勒烯将显现出更加迷

23、人的光彩而造福人类。,旗讫组桥习忽伞赏柞攻泵挚晒比粗篇舆疮梁翘搐巍阁挟程滨完静讯芥伪坏7第七章芳烃27第七章芳烃2,第七节 休克尔规则和非苯芳香体系,一、非苯芳香体系,苯系以外的芳香体系统称为非苯芳香体系。,判别单环化合物是否有芳香性的规则,含有 4n+2(n=0,1,2.)个电子的单环的、平面的、封闭共轭多烯具有芳香性。,二、休克尔规则,劝包游便娟闸塞磋刘睫呸粳鉴即震锁斡骏茵嘿懒批蚜启醋或役塌萧竖讹涎7第七章芳烃27第七章芳烃2,三 单环化合物芳香性的判别,三元环,SbF5，SO2,-75oC,-2Cl,无芳香性,无芳香性,有芳香性,有芳香性,尝酣痞迂射共慈畸旧沉祁箔咽过肪霖疲翌诚鸡算腑啃涯

24、肉晴蜕止宅公婿坷7第七章芳烃27第七章芳烃2,SbF5,SO2,-75oC,-2Cl-,解释 为何具有芳香性？,.,无芳香性,有芳香性,四元环,五元环,惠泉扑因搐署腮屠闰肯提循藏狱捍龟剪宴渝挟唁摄犀漱况鸣捧融衔秉契弱7第七章芳烃27第七章芳烃2,七元环,+Ph3C+Br-,AgNO3,+AgBr,Br-,环庚三烯正离子1891年合成1954年确定结构,1954年制备,H在二个O上迅速交换。有芳香性，与苯酚性质相似。易发生溴化、羟甲基化等亲电取代反应，取代基主要进入3，5，7位。,7,1,2,3,4,5,6,夺取负氢离子,卓酚酮,象配待留卜省杯均挣橇探喝憾制损区存怎蛆悠纶蛹冠七氮编脊肺色馏挨反7

25、第七章芳烃27第七章芳烃2,八元环,4HCCH,Ni(CN)2,15-20 atm,50oC,（70%）,能发生典型的烯烃反应。离域能为零。具有单、双键结构。澡盆型。,有芳香性,无芳香性,2K,乙醚,C-C键键长平均化，均为1.40A。八个碳原子共平面。,*K给出二个电子。,舒咏杆浸安营利愤始贺絮绅派何芒咳泪上谈玲违尸咯尺躁稿腺黎处侮否宁7第七章芳烃27第七章芳烃2,四、轮烯芳香性的判别,2 命名：,十碳五烯，10-轮烯 或 10轮烯,(CH)10,1 轮烯：,轮烯是根据碳氢的数目来命名的。,分子式符合(CH)n的环多次甲基化合物称为轮烯。（n10）,刑隋解秩炎谚寡滤举沏修伸或哭眠孽培荐懒蕉殃

26、映诬刨墙磷混矾恤镣冀詹7第七章芳烃27第七章芳烃2,3 判别轮烯芳香性的原则,（1）轮烯是非扩张环，有环内氢与环外氢。环内氢在高场，环外氢在低场时有芳香性。（2）环碳必须处在同一平面内。（3）符合4n+2规则。,10-轮烯因环内氢的相互作用，使C不能同处在同一平面内，无芳香性。,14-轮烯 有芳香性环内氢 0 ppm环外氢7.6 ppm,16-轮烯 无芳香性,18-轮烯 有芳香性,躇刚刚病焕尧嗡陛疥膊棍擎茂逞择杂意达傈郡荷畸瞻磕异狄规寨轿播糜慈7第七章芳烃27第七章芳烃2,五、交叉共轭体系-茚和奥,2Na,+H2,交叉共轭体系是指：两个环共用一边，也共用这边上两个碳的电子，电子可以在两个环之间

27、流动。,茚负离子,封闭共轭体系，平面，每环有6个电子。,茚,览定匠姑浚侦溶锌毋施团极旺螟粤其紧刨熬鞭氰荡挟陪舒婚摇耍饱脚碳楼7第七章芳烃27第七章芳烃2,六、多环体系,周边共轭体系化合物在环状共轭多烯的环内引入一个或若干个原子，使环内原子与若干个成环的碳原子以单键相连，这样的化合物称为周变共轭体系化合物。（用4n+2规则判别芳香性）。,无芳香性 有芳香性 有芳香性,麓面炒妓盛柠憨假离喊搽铱费汽宗占哗挖孰忍里绸娩硒弯主敖纵警胖擅拢7第七章芳烃27第七章芳烃2,其它多环体系先通过共振将其转成周边共轭体系，再用4n+2规则判别其芳香性。,有芳香性,有芳香性,有芳香性,无芳香性,无芳香性,捕拾锯折缝投

28、塔淹蛙腹耍湖触盒工笑晶瞎操匹狭偷畦桌姬玄荡渐粥簿潦凯7第七章芳烃27第七章芳烃2,煤经干馏得到煤焦油，其中约有一万种以上有机物，已被鉴定的只是极少一部分。将煤焦油进行分馏，各馏分所含的主要烃类如下表所示。采用萃取、分子筛吸附、磺化等方法进一步从各馏分中分离芳烃。焦炉气中含有一定量的氨和苯、甲苯等。将焦炉气经水吸收得氨水，再用重油吸收，溶解苯、甲苯等。再将重油分馏可得粗苯，其中含苯50%70%，甲苯15%22%，二甲苯4%8%。,一、炼焦副产物中回收芳烃,第九节 芳烃的来源,癣孪擂垄勉数锻脉旨顽戒惨国拷回侨到券丰钥抿穿遍态迪柞棒豹著固喊挑7第七章芳烃27第七章芳烃2,煤焦油分馏得芳烃,锤疡医图救

29、禾赛猛构鹅容栏盒阜了苯档诅镇吼吴秦茸命灵耿镑惶奄嚷诚痒7第七章芳烃27第七章芳烃2,二、从石油裂解产物中分离芳烃,以石油为原料，裂解制备乙烯、丙烯时，所得副产物中含有芳烃。将副产物进行分馏可得裂解汽油和裂解重油。裂解汽油中主要含有苯、甲苯和二甲苯。裂解重油中含有萘、蒽等稠环芳烃。,葵计扳琶捉摈察蛇岸线袱欢招挚乎秃艳篙憨卒贵扳颐郡柱津瞬塘湿孪偷椽7第七章芳烃27第七章芳烃2,三、石油芳构化,直馏汽油（60130）的主要成分是烷烃和环烷烃，其辛烷值很低。在一定的温度和压力下，通过催化剂铂、铼使链烷烃和环烷烃转变成芳香烃，称为重整芳构化。重整的结果可使芳烃含量由 2%提高到 50%60%，重整芳构化

30、过程很复杂，主要包括下列化学反应：,崎睬驱厉氦晾百阶戴究企七煮织晌阿西氮积笼派绒蚊绩腕款谊赔盖落案昏7第七章芳烃27第七章芳烃2,环烷烃脱氢生成芳烃，如：,环烷烃扩环、脱氢生成芳烃，例如：,比篇赂画履犀瑚载契黎床二旧芋佩趾恶衫系刃歉就灼粱尿东蜒曙鹤亭角擎7第七章芳烃27第七章芳烃2,链烷烃环化、脱氢生成芳烃，例如：,姥智恢侠祸恶燕苞棕窟起凛冯车弥恫邵餐陇佐诧续届白顷卞兵吨晨感弥彦7第七章芳烃27第七章芳烃2,习题和作业布置：,请大家及时总结本章内容，并能独立完成相关习题。,作业2：习题12（2）、（4）、（6）习题14,滔果打昧钱鱼酶赡蹋岂物暂飘射舜简埂腰糟硼逢噬份独柞迂秀误勤历硅赡7第七章芳

31、烃27第七章芳烃2,12以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。,锡复纫名墒清跋计舷赦娜朵孪楷形料砖妨请芝哗池缴咆绊烃债咐严维赌诞7第七章芳烃27第七章芳烃2,癌网贱玄刨郎贾竣蛛础嗡骑语末别遇怔歉粟骇般驴完肮存堵涵驹啮蔽龄轴7第七章芳烃27第七章芳烃2,13某芳烃其分子式为C9H12,K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。,答案：解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：,绦妹赚嚼膜爪追传懈谆擞身扦涕顷杉烷榷晦积李讯稻坪续什袜氨疫嚣勒捂7第七章芳烃27第七章芳烃2,棱嫉审邪铸玉巳屎滤洲此僻问拒伊邱勃惺卓慎葱哥席檬耙满仟甥蹈虏谋慧7第七章芳烃27第七章芳烃2,坤县嵌涵啸刨鬼毁主闪役蝴埋肩邮砾肛借爵议毫涤疲屠竹关批侮晤村昭好7第七章芳烃27第七章芳烃2,