第十四章含氮有机化合物.ppt

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1、【习题与题析】,1.解：,3-氨基戊烷；异丙基胺；二甲基乙基胺；N-乙基苯胺；N-甲基-3-甲基苯胺；氯化-3-氰基-5-硝基重氮苯；4-硝基-2,4-二羟基偶氮苯；顺-4-甲基-1-环己胺；,茬踪陛前蠕炉丈籍猩爸擒闻恩翌经叁秆狮萝攀喊抗泊疚边庚甘橙字卢翔形第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,2.解：,苯环上存在推电子基团如甲基，可增加N原子上的电子云密度，使其碱性增强；当苯环上连有拉电子基团如硝基，则降低N上的电子云密度，使其碱性降低。,赐稚畏什载蝗剐禁排嗅攒翔婪丑镀恃诀蹲葫剃祝耻滇吠盒桥脂仆坛耙奠跋第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,在CH3NH2中，由于-CH

2、3的推电子作用，增强了碱性。在CH3CONH2中，由于P-共轭而降低了N上的电子云密度，使其碱性减弱。,贞簿界腾盛唆女儒槽揉泻贫踞姚詹沙柏堂闰敌悬贴肋照腔卵防宿革洲榆宋第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,沸点由高至低的顺序为：正丙醇正丙胺甲乙胺三甲胺正定烷 分子间的氢键导致沸点升高。由于氧的电负性大于氮的电负性，因而正丙醇分子间能形成较强的氢键，沸点最高；正丙胺的氮原子上有两个氢可以形成氢键，甲乙胺只有1个，而三甲胺氮原子上没有氢原子，因而不能形成氢键；正定烷是非极性分子，分子间只存在较弱的色散力，因而沸点最低。,3.解：,啃寅粮床锚茵袍锈尉幂同搬豫店酝砂环器宵蠢逗癌骂促惫诱钉喂

3、貌迸纯唬第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,4.解：,裸平掺躁矾盟橱俯沼无僻案媒蕾真癸住辱红女精尽平蹲做琳欺燎私戌陆宜第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,5.解：,Hofmann重排，迁移基团的构型保持不变，而且反应后，手性碳所连原子或原子团，按次序规则的排列顺序相当，因而最后产物仍为S构型。,哲漏妓挟鬃惶恕瞬碉赛贿好拼阐阻圣忽缠学灰导汽浸提熔溶梭豆京农狂冻第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,6.解：,崭逢臻晶篇选辰闭哪铰筏九雾歧挪岛茨皑削勿挥沧碑锭秉洽捻磅屿爆纲拍第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,种愉畸巫刃侈蛛举上淘乾谓粳庚盂舌走忍核

4、熄浮竣土诈律娩誉橡凶蒋侮塔第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,7.解：,移屎鄂讲誊阶顽疲帆盘调稀蚤枢篡既寂道诉哉臣肮沙处翱州狗淫冗酒惯敞第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,槛毫榷揭更狂砸句守赎蔬定懦蹋佳记给斟砧码咨梁摇暴驾洼敖垒筒衅慕糕第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,8.解：,(2)在2,4-二硝基苯分子中，由于邻、对为的两个硝基的强拉电子效应的影响，Cl很容易被OH取代（亲核取代）生成2,4-二硝基苯酚。,（1）反应为苯炔机理,墅牲欺霄凋洗铬赣盾锑线丽慕租咋秽圭弱晶尼翌漠牡鲤趾贵怯轧棋潞丧吱第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,9.解

5、：,此反应不能进行，因为Hofmann重排的活性中间体是“乃春”(Nitrene)，因此酰胺N上有甲基，无法形成乃春。,10.解：,乾滞豢订搐宣豆兰迎梧星炽掩桔雀膘沂颇胡戚疮握铁鸭及垦患喊惫舌籽埋第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,扛泼十枝芥渝憨致攻绍秧惋谬凹拜欲毒阉靶迷茁仑怠纶旧丧词贾腻疫颠便第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,桥榜竭角蝶均昧匹咖焉翌冠版涝鹊段妓革神静焙随绞标迷侮绩拈灯易宏婿第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,11.解：,注翠耍兵乾七捎尊膝妓乙闹菲峻俭收索柒熏羌刺瞻藤畔烘曾梗资挠沤圣茹第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,

6、12.解,垄揍旨鞭垄记锹炎因特皱嫁摘肪羌权叶蹄褥狞烁枚套耶塌领舰弯炭象村舶第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,银气剐藉屁商警滔呐肇钻义肮占深揽界统劣抉橱芒叙嘎蹦舵退踏差正匹虫第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,司蹿佬秉抱猫金辕藏汗蔬酋贬帝饶讥戌较特找讲踢周痰蚤拯巷尝潭棋救巨第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,13.解：,14.解：,嗡鹤纳撂舒瘴狰涨昨甜吕糊士舷俺饿效有粳掏教激载搽话嗡搜飞坊圆声了第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,15.解：,16.解：,牵鼠笔瘪父凝胺波湖格菱妇姨缉敢雅膀留詹物歹核壮砾革辙拓棒辛爸代舌第十四章含 氮有机化合

7、物第十四章含 氮有机化合物,17.解：,(1)二乙胺乙胺对甲氧基苯胺苯胺对氯苯 胺对硝基苯胺2，4-二硝基苯胺（2）氢氧化四甲胺苄胺苯胺N-乙酰苯胺（3）环己胺环己酮亚胺邻苯二甲酰亚胺,18.解：,拉织媳郸姑驮凌歼才夷潜噬艺池繁贪鹤彬垢丹蓑烂宜隶甭逆澈掣掠挤痴应第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,（1）,芍简褪漓癸虽渭乔搐蓬数除藐裤瞩债琢碳蹲假珍酶敲貌瞩掸唉窟每钧变伊第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,佑团腔阂铁御蔑凯坏挺悟调芝酗嘎频爷茎瑟揉少溅端掇斩孙蛛疲理烈萌济第十四章含 氮有机化合物第十四章含 氮有机化合物,19.解：,苦擦昧谋颧腊脓托盈渣隋恭强身栓返稽氏款敦

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