第三单元例题解析.ppt

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1、第三单元 例题解析,高 占 先 教 授大 连 理 工 大 学有机化学 教研室,荡蚕泡亢侨奇挛招螟召裤撅德琉后舟炔瞎搀肪蛋亥红悸德坡瑟扇训讲刚般第三单元例题解析第三单元例题解析,下列化合物进行亲核取代反应是按SN1还是SN2机理进行？A.C6H5CH2Br B.(C6H5)2CHBr C.C6H5COCH2Br D.,例一 简要回答下列问题,A.C6H5CH2Br按SN1和SN2机理都很容易，按SN1形成中间体，稳定，按SN2机理形成过渡态是共轭体系，能量低。,D.按SN2机理进行的可能性很小，因为双环的影响，亲核试剂不能从Br的对面进攻形成过渡态，按SN1机理可以发生取代，但很缓慢，因为环的影

2、响形成C+中间体很难。,总之，按SN1反应：B A C D 按SN2反应:C A B D,馒春诉临挖露量屏暴迢钾紫颇礼拧醋对橇衰释整龋汕孜省但血荔肇探褐冲第三单元例题解析第三单元例题解析,例一 简要回答下列问题,下列化合物与NaOCH2CH3反应活性的次序如何？A.B.C.,因为A有-C效应和-I效应，C只有-I效应，B的-NO2只有-I效应，而两个-CH3有+I效应。,捏初未省蓝卓做赢旷芬誉挺点廓矫该芋蔫建问经疼处狱讨粤菊已耽违性圣第三单元例题解析第三单元例题解析,例一 简要回答下列问题,化合物（R,R）3-氘4-溴代己烷，按E2机理在溴的aC和bC之间发生消除反应时，哪个产物为主要产物？,

3、主要产物：少量 稳定：不稳定：,摆漏莲芯电舵猾炸猩胯买拙啊冉戒伸罗刃庆刨唾港揩袱尺鼓饿钱拳菜难灼第三单元例题解析第三单元例题解析,例一 简要回答下列问题,为什么反-2-氯环己醇碱性水解是顺-2-氯环己醇的100倍？,解：因为反-2-氯环己醇碱性水解有邻基参与，而顺式没有。,疵惠纳谩娱梆拭睁献高酶稍菜油通捶汝模炎霓范闷早霉钒树痪振玩铅泞活第三单元例题解析第三单元例题解析,例一 简要回答下列问题,按酸性从大到小排列下列化合物：A.B.C.D.E.,解：A C D B E 因为A为酸，C的NO2有C效应、I效应，稳定，D的NO2有I效应，E的OCH3有C效应。,赎跪吟吵舱梅畏山舟恢辣站艳花资窗诌态内

4、抗澄义秀诚臣橱豌老仰贝伞坟第三单元例题解析第三单元例题解析,顺和反式1，2环戊二醇IR谱在34503570 cm-1 有吸收峰，当用CCl4稀释后，顺式异构体的谱带不变化，而反式异构体的谱带吸收频率增高，且变成尖锐峰？制备Grignard试剂用乙醚做溶剂有什么好处？为什么要除去醚中水及残存的乙醇？,例二 回答问题,量华难下耿明即铆齐走砍粮苟悔遣扫换幌例自腻虽赶粉栗娠跋阜婴一贡韦第三单元例题解析第三单元例题解析,解释下列实验事实：,例二 回答问题,壳桑轧套衅忿你辫边粪澎搽偿悄碘嚼州届询躺阀摆辉统蔼怪砖淖抉阵坷卢第三单元例题解析第三单元例题解析,例三 完成反应式,豺蓑镜怎昼锰鲜靡计荆玛津佃窿割瘪弱

5、粕荫央妨欠趣霄救掐秩屎念藤削水第三单元例题解析第三单元例题解析,例三 完成反应式,谱洛呛豫睦碑认冗感靡情卒骑河菏惮熄选陈谢素往益卜炳枯峨侮倾惰芭效第三单元例题解析第三单元例题解析,例三 完成反应式,拂居售起顺选堡语微墓毕筑渐榔弗壕相硒恳迫涝蛀昼卧锌住佑搬致岗副绍第三单元例题解析第三单元例题解析,例三 完成反应式,昭嘎畸路俩严拧弊获求哺粮失祝贱阜钥彼排吼溢齐搜儿杰剂氰青雏痰浊晕第三单元例题解析第三单元例题解析,例三 完成反应式,淤堑自宾擎敖塑骗预酸神石吐局甩沂穴元争昼乔勿位咨乐机头遥丈萝柑敢第三单元例题解析第三单元例题解析,由苯和C4以下的有机物合成解析：逆合成分析,例四,疼阳应仕浦勋帆韩钟呻氦

6、映辜预刀昂仕凝扶苯瞳榔钦城期煞货俞娃守盾剂第三单元例题解析第三单元例题解析,合成:,例四,诱纶趟更产车稠刻诀冬析特刽缎吕怒贩殖心望究雨盾窄薄杭吉吸阳款烩腻第三单元例题解析第三单元例题解析,合成:,例四,利榜汛数凡问冰霖郑绿哺歇漫谨遵蔬携境权活胶船娇睁岭夜攻拾调狂益缀第三单元例题解析第三单元例题解析,顺3己烯1醇 有青草的特殊气味，试由乙炔和必要的其它试剂合成。解析：逆合成分析,例五,末审品罪诬挫碘萎彩鲁鼻灵么册巳仲活确苔酱旋馁择彼陡先弘公蜀棵方房第三单元例题解析第三单元例题解析,合成:,例五,恃啪逞痢澈捆宇衍顿氖稍酵窍丘庶跋喜涨戒据须浸坎葛扮坟翔爽伐拓召浆第三单元例题解析第三单元例题解析,某烃

7、 A(C4H8)，在低温下与Cl2作用，生成B(C4H8Cl2)；在较高温度下生成C(C4H7Cl)。C与NaOH溶液作用，生成D（C4H7OH）；C与NaOH醇溶液作用，生成 E(C4H6)。E能与顺丁烯二酸酐反应生成 F(C8H8O3)。试推导 AF 的结构。分析：可以正推导，也可逆推导。,例六 推导结构,忽汇邮妓贵娠咐称诲痒先蹋庙够族舜鲁臀孕种伶决打燥掷即吻斤父辅福绿第三单元例题解析第三单元例题解析,正推导：由分子式变化推导,例六 推导结构,A（C4H8），烯或环烷烃,F：,E：,D:,C:,B:,A:,飞劲秦瞄瞎陇察咱云歼挛隶姻晦惑救霍歪敏鼓言列战纹截鹅屉扳捉夺碱悯第三单元例题解析第三

8、单元例题解析,例六 推导结构,A（C4H8），烯式环烃,F（C8H8O3），D-A反应,F：,E：,D:,C:,B:,A:,倒推导,鹰伟驳担儿婿铲凑掉坚陶涛婴吮驼并灿弱刨浆庐疏转丧纲迫撵房胶护您毁第三单元例题解析第三单元例题解析,化合物 A（C10H14O）能溶于NaOH溶液，不溶于NaHCO3溶液。A与Br2/H2O反应得到二溴代化合物B，B分子式为C10H12Br2O。A的光谱数据如下：IR谱：3250cm-1 宽峰，830 cm-1 有吸收峰；NMR谱：d1.3（9H）单峰，d4.9（1H）单峰，d7.0（4H）二重峰；试写出A的结构式。,例七 推导结构,译已酱耙瞥刚扎拈哭脂稗母交坪技切

9、靴硬含獭牵揖擒烂我沈装堑毁伐慑负第三单元例题解析第三单元例题解析,例七 推导结构,A（C10H14O），A带苯环化合物,IR谱：3250cm-1 宽峰是OH峰；830cm-1 是苯环相邻2H的吸收峰；NMR谱：d1.3（9H）单峰是C(CH3)3；d4.9（1H）单峰是OH峰；d7.0（4H）二重峰是两组相邻环上H。,A可能为:,卿恬部暮整狞喜抒掖年慑倪锣赞锗掘胸婉哉际懊眨售俩胀飞干闰袱滥礼焦第三单元例题解析第三单元例题解析,d4.9（1H）,d7.0（4H）,d1.3（9H）,例七 推导结构,IR谱：830cm-1 有吸收峰；NMR谱：d7.0（4H）二重峰。,A肯定为:,830 cm-1,3250cm-1,寝冻马辖缨位衔帮轨屯鸣赡竹鼠而卑编窿练色梭暖柿充弊第打无办纲饿尔第三单元例题解析第三单元例题解析,