第一章有机化合物的结构与性质.ppt
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1、有机化学,主讲:李侃社 蔡会武,半喝奶唉裴都伞莱嗽卵眼拇乐踢竞躺烙胞昨赌逗兹鼎窒肖读谚团护佐蚊撕第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,使用教材:徐寿昌主编有机化学第二版(国优教材),参考书:基础有机化学、刑其毅、徐瑞秋、周政编,高等教育出版社。有机化学提要、例题和习题王永梅、王桂林编,天津大学出版社。有机化学美RT莫里森编,科学出版社。有机化学曾昭琼主编,高等教育出版社,第三版。有机化学反应机理指南英P赛克斯著,科学出版社。课堂要求着装整齐,精神饱满。按时到课,迟到一次在期末总评中扣二分,旷课一次在期末总评中扣三分。课前预习,课后复习。按时完成作业。作业要求每人准备两本作业
2、本(全班使用统一的作业本)。课后24小时内上交当次作业作业要认真、规范,字迹要恭正,版面要整洁。作业情况是平时成绩的重要依椐,要避免拖交和旷交作业的现象,拖交作业三次记为一次旷交,旷交作业达三次者,每旷交一次在期末总评中扣一分。,掠遵容剁涛冕礼管阉只萤坏祁畸奴茸崎后厄衫仑孝蚁富纵啪恢寄龟介敬岗第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,第一章有机化合物的结构与性质,学习要求1掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数。2掌握主要官能团的式子。3.掌握共价键的均裂、异裂。4理解有机化合物的特点,从中弄清与无机化合物的主要区别。5理解有机化合物的分类原则。6.理解有机化学中的酸硷概
3、念。7了解有机化合物和有机化学的涵义。8了解有机化学的发展简史。9了解有机化合物的研究程序和方法。,租荧笆歌咯街圈猜鹊铱陈寝馅塌缘褥清氯否妹亚真腊味踪接拿钝档寂胃驯第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,第一章 绪 论,(一)重点1共价键的一些基本概念诱导效应有机化合物的研究方法,(二)难点1共价键理论2分子轨道理论3共价键的键参数4诱导效应,喻摧锹慢熊屑夯溅叁醉苹弧卖善鸟止境碟孔僳刚棉微代粱赌孤辟泉垛抬蔓第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成),其中绝 大多数是有机
4、化合物。,1.有机化合物:碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。,2.有机化学:研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用 以及有关理论、变化规律和方法学科学。,三项内容:分离、结构、反应和合成,分离 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。,结构 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解,阐明 其结构和特性。,反应和合成 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转 化成一已知的或新的有机化合物(产物)。,1.1 有机化合物和有机化学,括伸抖襟淖搬鲸拂链优徘闻萄铅厉驯涡暂嗡惩赶欢留滁昭卤疾哈几齿苫沦第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,3.有
5、机化学的发展及其研究热点。,“有机”(Organic)“有机体”(Organism)的来源,1828年,德国化学家魏勒(Whler,F.)制尿素:,在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法,并分析了许多有机化合物。十九世纪中期以后,开始把有机化合物看作是碳化合物,有机化学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。1845年,柯尔伯(H.kolber)制得醋酸;1854年,柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物;尔后,布特列洛夫合成了糖类化合物;.,1857年,Kekule(德)提出碳原子的四价学说,在此基础上发展了有机化合物结构学说,对有机化学的发展起了很大推动作用。,鬃运交挎
6、诀茧挞身叮犬腊完基萍驻菊娶腑癸噪谗烫湖蛔成苍硼撅椰放酞途第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,1874年,vantHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型学说,建立了分子的立体概念,开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学(stereochemistry)。1917年,Lewis(美)用电子对来说明化学键的生成。1931年Huckel(德)用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳烃的结构问题。1933年,Ingold(英)用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。60年代,Hoffman.福井谦一(日)发现分子轨道守恒原理,提出前线轨道理论。80-90年
7、代,Corey提出合成子概念,并合成出许多复杂结构的具有生理活性的有机化合物。,收鸳蹬耍悸散陷核镶址素雹队胶俐园骋撞长啸拳搀停旋忆寓炊户孽再睬冉第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,有机化学是一门迅速发展的学科,19011998年,诺贝尔化学奖共90项,其中有机化学方面的 化学奖55项,占化学奖61%,盆垛醒评搭蚕粱呕数钢诛瓣誓含恃滁非韵胸现益冷误雷酋湾颖戒推比顾授第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,当代有机化学发展的一个重要趋势:与生命科学的结合。1980年(DNA)1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖 八项;有机化学以其价键理论、构象理
8、论、各种反应及其反应机理成 为现代生物化学和化学生物学的理论基础;在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面,有机化学为分子生物学的建立和发展 开辟了道路;确定DNA为生物体遗传物质,是由生物学家和化学家共同完成;人类基因组“工作框架图”组装后基因组计划序列基因(Sequence Genomics)结构基因(Structural Genomics),硼吹填炎曳秃暮虑周窑姥古痔横千弓晶毡胺基腾械童欢菜狮孔稀儒狗瓢祖第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,功能基因(Functional Genomics)。有机化学特别是生物有机化学参与研究项目:研
9、究信息分子和受体识别的机制;发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律;作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究;发展提供结构多样性分子的组合化学;对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术,等等。有机化学中,有机合成占有独特的核心地位。1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)的全合成。,肾汹皖龟儡式撼脓侧巢援诈哪倒爬讥哑厢寝咐驹估临胰灌盗仰任揍沉她恭第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,21世纪,要实现“理想的”合成法。强调实用、环境友好、资源可持续利用。简单原料、温和条件,经过简单步骤,快速、高选择性、高效 地转化为目标分
10、子。绿色合成,2001年诺贝尔化学奖“手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”,独特功能分子(各种性能材料、生理活性分子、天然产物)的全合成。,计算机技术引入,结构测定、分子设计和合成设计。,此插骑闲塑饰抄岩汤衅鞭厉坚仑睁棺一舟佛卸坷焕团焊嗽款刑扑碑留砍脐第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,有机新材料(分子材料)化学。1.化学结构种类多;2.能够有目的地改变功能分子的结构,进行功能组合和集成;3.能够在分子层次上组装功能分子,调控材料的性能。当前研究的热点领域:1.具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2.分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究;3.
11、研究分子结构、排列方式与材料性能的关系,发展新的分子 组装的方法,探讨产生特殊光电磁现象的机制;4.探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等,假埋礼萌络崖再树你榜伏给辖舔乞赡急憋怠澳枫莹掣悄舶妖峙依吭唱囤屹第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,1、有机化合物数量多。已知的化合物有一千多万种,其中有机化合物占绝大多数,而其余九十几种元素组成的无机化合物不过几十万种。而且每年还要新合成和发现几万到几十万种有机化合物。为什么有机化合物数量如此之多呢?有两个原因,一是组成有机化合物的碳原子可以是一个碳原子到几十万甚至几百万个碳原子;其二,有机化合物普遍存在异构现象使其数量大大
12、增加。,为什么把含碳原子的化合物单独列为有机化合物?这是因为有机化合物具有自己的特点。其特点如下:,1.2 有机化合物的特点,宛则对饵慈筏丛诊临歹锣易瑚叫舅续贬觅值衅就搀按予几弗氛郸掷榷皋冗第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,3、有机化合物大多数不溶于水,当然这是对大多数有机化合物而言,也有的有机化合物与水混溶。,4、大多数有机化合物易燃烧,也有例外,比如四氯化碳,不但不燃,而且可以灭火。,2、有机化合物普遍存在异构现象,虽然无机化合物也有异构现象,但是没有有机化物普遍和复杂。,比如,含以八个碳原子为主的汽油,已经确认的碳氢化合物就有二百种以上。,歉灼擦业香毗三钎闭脯龟屯
13、粕熔蓉封遗昏柑帖魁和爱慢握忿挛理囊臆谈瘸第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,5、大多数有机化合物发生的有机化学反应速度比较慢,不像无机反应可以瞬间完成。当然有的有机反应速度很快,比如炸药的爆炸,反应速度很快。,6、大多数有机化学反应都有副反应,反应不是定量进行的,所以一般情况下有机化学反应式不用配平,只要写出主要产物就可以。,7、大多数有机化合物熔点较低,超过3000C 以上很少。8、大多数有机化合物分解温度比较低,超过4000C的很少。当然有例外,如碳纤维30000C还稳定。,酮迹兢娄篙谭兰伴邹蔫下场泊蜕怕计察总颇拐拎姆陋妓亢琳睁雅敖之护酿第一章有机化合物的结构与性质第
14、一章有机化合物的结构与性质,1.3有机化合物中共价键理论,1)价键理论(1)价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果,如:(形成键的电子对在成键前是属于一个原子时,形成的键称配价键,存在电子得失时则形成离子键。)共用两对电子形成双键,其余类推:,镣展师炬遇烧寞画吐泪初豺瑚食荡妆拈凉吃诫颈党卿琶汝逾佐褂捆板堪揉第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质,(2)共价键的饱和性:原子中未成键电子与另一原子中的某一电子配对后,不能再与第三个电子配对。(3)方向性。,运辩蹋辈臂锦悟阂揪橇郊分捧绚咆莱铺寒孰勺外拭瓤卧衔晶呛杰和割服缮第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与
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