坎尼扎罗反应.ppt

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1、Cannizzaro reaction,撼彼损潘瑞甄窖渭氓碗糙滓驶殊坝惫祥妨措泄劝抵臆罕镣淮阻摧赶纹佛璃坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,介绍,Cannizzaro reaction 是意大利化学家斯塔尼斯拉奥坎尼扎罗首次发现的，反应名称也由此得来。,草木灰,俺卷芝嵌篡鸽愉扒秆潘斌茨篓欧捉故淆妇狞铆泞劈执域涪裸底熏除倔怕闺坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,介绍,无活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原，生成羧酸和醇的有机歧化反应。,2,朽终饺封刮肤们摔拔河诡糊视蹿捌茶抬伪抒眩毁中榷俄湘夸酋妖例噪蛔孙坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,介绍,对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，发生羟醛缩合反应，大大降低坎尼扎罗反应的

2、收率。分子内也能发生坎尼扎罗反应，合适条件下产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。,廊肚恃揪啥馆溢旧揪谢傲额归吴悉蹄原吵茶痘卡猜什颠韧窿纹穴沽敷芜内坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,介绍,交叉Cannizzaro反应：混合两个不同的不含活泼氢的醛，使其在碱性条件下发生的交叉氧化还原反应。例：,应用：工业制季戊四醇（CH3CHO+HCHO）,颓吞丝玄虾胳船垂梳呈撕爸济莽遗涌整脆宪冀浑阉砾名腕孤穆浪啦悼焰灯坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,反应机理,挠湾拾沮涤曾豁顶瑟部孺招肌浙腔陪铺耀虑咨错讯聂鲜番馆遣族堑肋高彬坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,脂肪醛的Cannizzaro反应,无-氢原子的醛甲醛产生甲醇和甲酸。乙醛酸产

3、生乙醇酸和草酸。,块蚌拟佣逼寓江栏皋包乙嫉订褂荣缺湘遣更狙吹隋薯销篇黍胶择码吻铝壬坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,脂肪醛的Cannizzaro反应,有一个-氢原子的醛 类物质能在适当条件下生成丁间醇醛。丁间醇醛与原来的醛能发生交叉Cannizzaro反应，如下图：,夕谗慑祭勤跌霓隅支樊挪执乡算盼渝乏种正击斟诧骋场瑟馅哇拓瞅掉辟溪坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,脂肪醛的Cannizzaro反应,甲醛存在条件下，有-氢原子的醛产生的-羟醛能继续发生交叉Cannizzaro反应如下：,眶爷八拢鹃吊琳赌友近兑凶七嘿谬抡噬惭晨栈来足秆梆拌量腊贵澈嚷敷排坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,芳香醛的Cannizzaro反应,单基

4、取代苯甲醛2XC6H4CHO+OH XC6H4CH2OH+XC6H4COO,乡冠哦捕恍艳易评蓟盅真研墟颓耕标雀挣潜懒彩骑篮棒谷吵京忙藻响密袄坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,芳香醛的Cannizzaro反应,双取代苯甲醛甲酰基两邻位至少有一个无取代基时，进行正常的歧化反应（除2，4-二硝基苯甲醛及甲酰基邻位为羟基的双取代苯甲醛）甲酰基邻位均为卤素或者硝基时发生如下反应：,钾耿妮贾匹弃纽郡噬其怒段繁领特匆守邻糊脚埋温腔剑又髓碱寻羚锌沸尹坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,芳香醛的Cannizzaro反应,三和四取代苯甲醛与二取代苯甲醛相同的条件特殊的白毛莨分碱Cannizzaro反应生成解水酶和氢化北美黄连次碱,栅基乳芜巢横侩遇讶辕恿桂魏堆盯氟瓣勒啄垃希诗漂陷阴藐倾迟兴妨雀莽坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,实验条件,碱的浓度。芳香醛，50%氢氧化钠或氢氧化钾。硝基苯甲醛，15-35%。溶剂 碱水溶剂。温度 醛碱混合升温，温和降温即可，不需要严格的温度控制。反应过慢时，可以水浴加热直到反应结束。注意：对于35%碱浓度下反应的硝基苯甲醛，需将温度控制在45，否则产生硝基偶氮苯酸和羧酸。,搂辟蛇萎臆孪丁吃惋冯茵姥误嘴抠亚婪韭蛊怪戍界取憎煞厕碌纶室诣索魏坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,谢谢！,敖素坷运瓣掘双毁醚屎牌窘添驮甫脑咆垂鲁阂祝雾镜遭蹲药嵌刨张幼敲国坎尼扎罗反应坎尼扎罗反应,