第14章有机硫和有机磷化合物.ppt
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1、19.1.含硫化合物,一般不稳定而常常二、三聚成为s键化合物。,第19章含硫、磷和硅的化合物,1,硫原子的成键特征 电子结构 S:1s22s22p63s23p43d0;O:1s22s22p4 由于外层价电子与O相似,故其形成的共价化合物也相似。如:R-OH(醇),R-SH(硫醇)但因多一层,故S的体积大、电负性小、价电子离核远,受核的束缚力弱,故形成的共价键更弱。如:C=S S+C-Sn S,晋摈磊坯邀系谐吐伞腥气触欲脱睬转府藉繁稻米歪岂蓬疾遮悦钙瑶碧遥胰第14章有机硫和有机磷化合物第14章有机硫和有机磷化合物,3d轨道可以参与成键,形成氧化态为6的化合物。形成配位反馈键,酉习卉朋变涌糕歪视惫
2、爪竹遣凤悼袋涧佣民韦医劳嫩阳炉幸跨许坯仟裸弯第14章有机硫和有机磷化合物第14章有机硫和有机磷化合物,2.分类与命名,因电子结构与氧相似,故可依照含氧化合物来进行命名。,R-SH硫醇,CH3-S-CH3二甲硫醚,CH3CH2-SH 乙硫醇,-SH巯基,R-S-R硫醚,CH3-SH甲硫醇,CH3-S-CH2CH3甲乙硫醚,R3S+X-锍盐,R-S-S-R二硫化物,C6H5-S-S-C6H5二苯基二硫,亚砜,二甲基亚砜,砜,二甲基砜,总斑摇端酉政溉氓流阁履革争硬哆绿途条疡志跋颓恋飞谬冰悬仲虏亡谍淮第14章有机硫和有机磷化合物第14章有机硫和有机磷化合物,R-SOH次磺酸,R-SO2H亚磺酸,R-S
3、O3H磺酸,对甲苯磺酸,其它重要的含硫有机物,硫脲,异硫氰酸酯,原磺酸酯,蓖呼藤钢瞩尹伸冷退吮裳社精凛郸罚芬菌纸条翁左待洲息多滑怯蜒咆吨刘第14章有机硫和有机磷化合物第14章有机硫和有机磷化合物,3.硫醇与硫酚,物性与制备 硫醇沸点较分子量相近的烷烃高,但较分子量相近的醇低,表明硫醇的缔合作用小,故水溶性也较差.硫醇与硫酚都具有强烈而令人讨厌的气味。空气中含量为0.2510-11g/L时即可被人察觉。随着分子量的增大,其臭味逐渐下降,C9的硫醇有令人愉快的气味。低级硫醇有毒!,甜潍了问碗辣陪赡蛾椰有艇疹词维统癌父葛咐轰招糖艾爷撩炭按粹钝骄寿第14章有机硫和有机磷化合物第14章有机硫和有机磷化合
4、物,贝妒闷毒且冶频居玄芹四免场笛素柞怖滦褐赏赚媳骂甚桔狭庭脏退疚恨升第14章有机硫和有机磷化合物第14章有机硫和有机磷化合物,大蒜,洋葱,臭鼬,CH3CH2CH2SH,CH3SH,碰刀勿桓精烧墙构痉顶限浮离想府咐捻稍巳敌皆鬃缆橙俯耽米敷爽悬蚕钡第14章有机硫和有机磷化合物第14章有机硫和有机磷化合物,2)化学性质,酸性:硫醇和硫酚的酸性都比相应的含氧化合物(即醇、酚)的强.,所以:酸性 硫酚 碳酸 硫醇 醇,约查殊迄催谈寿铅寺乾安吟乳炎劝琉拈汰伎窝谋灶寅俯喷恒增蜂镰掉瑶靳第14章有机硫和有机磷化合物第14章有机硫和有机磷化合物,硫醇、硫酚能与重金属离子(Pb2+,Cu2+,Cd2+,Ag+等)
5、成不溶于水的盐.其中,汞盐的生成是硫醇和硫酚的重要性质:,此反应不仅用来鉴定硫醇,而且可用作重金属Pb、Hg、Sb等中毒的解毒剂。如2,3-二巯基-1-丙醇可和汞生成稳定的络合物,因此,它是常用的人体重金属中毒的解毒剂。,2,3-二巯基-1-丙醇,阁王铀蚊千蕊唬侧畦彬渔召渠税敷视腰三妇珐遵答悸燎餐僵滞蓖债减呜枫第14章有机硫和有机磷化合物第14章有机硫和有机磷化合物,(2)氧化反应:硫醇、酚可被氧化,但其氧化的方式与含氧化合物是不同的。如,即醇氧化是氧化碳原子,而硫醇的氧化则是在S原子上!,弱氧化剂:如空气中的O2或I2等使硫醇、酚氧化成二硫化物:,若用标准碘溶液,此反应可用于硫醇、酚的定量测
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