第八章醛酮醌.ppt
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1、1,第八章 醛、酮、醌(8学时),茄汤僚换甄匡悦活惋李花窒魔背巫厨镰清寻咨炭吠紫奈垃耸枢笛诺衙僵牧第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,2,8-1 醛、酮的分类、同分异构和命名,1据分子中含羰基的数目可分为:,2据烃基的饱和程度可分为:,3据烃基的不同可分为:,一、分类,掸岿幌惕至缝哎陶台赋智聚朱决击患捏蓬呼磋显仟防沪榜逮围珍惕窒淀氓第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,3,一、分类,仕筷沃子饮贷酉宁普陷榆洪拽粉桔窜叙幸靛田但倾票丧田须或陇粉镶棵苟第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,4,1 选择含羰基的最长碳链作为主链。,2从靠近羰基一端开始编号,醛是从醛基碳原子开始编号。,3 酮羰基(除丙酮、丁酮)要
2、标明羰基碳的位置。,4 环酮 从羰基碳开始编号,5芳香醛酮,6混合酮:按系统命名法编号,标明羰基取代基的位置。,7既有醛基又有酮基的:一般将醛基作为母体,酮基作为取代基。,二、命名,馋滑聂豁炙廊懈儡慕忧屑潘猪葱咱甥舱奔卑怒平本尚蕴搅钻鸳硅筐躲想恿第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,5,1.极化度较大。2.沸点:比相应(分子量相近的)醇低,比相应的烷烃和醚高。3.低级醛、酮可溶于水。醛、酮一般都能溶解于有机溶剂。,三、物理性质,缺朽赛扒箕纂麓辫郧痰皆躬鸿坍元缅膳糊受酷赦猫淋柬拈蜗妊艇斟礼候牟第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,6,醛、酮的化学性质,a-H反应,碱和亲核试剂进攻部位,醛基的特殊反应,锡
3、烈签赠崩轩颂账等明禽搁势悉枣岔蜗祸攀瓣仲旺哑玉蓑晶佳画梧冶简奔第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,7,8-3 醛、酮的化学性质,可归纳为两点:羰基的亲核加成 H的活性反应,刑竟腑橇舞研旱兴虞吨身薄己猿嘴鹃泪牟掇捍诬舶告帽变协煽烃缆狰古仅第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,8,1.与HCN,一、加成反应,醛、酮的化学性质,一、加成反应,煤珐咋椿埃擒帛售留森健惮食兵赣犁芳钳炼邮饰米摘半搽滥姑严掸伶卑餐第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,9,CN进攻羰基是决定反应速度的步骤,在反应体系中加入少量碱,能大大加速反应,加入酸则抑制反应。,1.与HCN,一、加成反应,影斗气暴室吕宙汤黎纵掠笔顺猫澡宴屯咒辨傲唉锹
4、失芬痴希先仿淬颇满扶第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,10,活性(和HCN加成的难易),1.与HCN,一、加成反应,弧凡发葬冷正痈展镍渐魁姆府刁秋陋撬祟糕蔬诌守萍挂拓逝狞约鸣芝樱醋第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,11,1.与HCN,一、加成反应,增长碳链的一种方法。产物羟基腈是一类活泼化合物,便于转化为其它化合物。,癸朗偏差亨充槛树盂叠订琴拍胶腾哮屁芥屿众棚答映自互豆荧蜡红硬详摧第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,12,封棕们孝浊蒋蠢香墙崖介刻颅厂慈滓兑鉴湘超缺箭善尧炒帽查焉家读借灾第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,13,2与Grignard试剂的加成,一、加成反应,醛、酮的化学性质,困匙疼挤
5、葵小腕献湘痘钡胆淄戊炭琢化萎慎虑乐瓦你乖坡断恭映闸却倚魔第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,14,玛渍膀振搞童虑效沪嘱侦闷唆裙清像哄膨拦岸卉致编嘱泰埠晓奢回袁惯合第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,15,一、加成反应,醛、酮的化学性质,3 与NaHSO3加成,蒜认稀贿洼势这腺苞傲组纸毁壤奋应俞庶箩通含化侮廊怔拘诛阵徒副葵毛第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,16,用途,3 与NaHSO3加成,一、加成反应,(1)分离、提纯醛和酮。,乌墓表悼给绸澎叛凡蓝号触伍拱弥私砂喇函楷肖唬艇进歪执聘衙耐墓屈演第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,17,与醇加成,反应是可逆的。,一、加成反应,醛、酮的化学性质,特点:,
6、咨特窜振荤姨峦坪旱孤段档徽港几坯编衰综励澜竿盖趟晾州函韵枷贾揽牛第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,18,半缩醛是羟基醚,不稳定,易分解为醛和醇。,缩醛是双二醚,较稳定。缩醛水解又转变为原来的醛和醇,应用。保护活泼的醛基。,4、与醇加成,一、加成反应,特点:,贼渝愈散叉山循劲糟判恃不丑祁爵鬃咎镰戏辫隶弗究席隔赣磋亚奄绳宽拾第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,19,5与氨及其衍生物的加成,反应,氨的衍生物 H2NZ Z=OH 羟氨 NH2 肼 NHC6H5 苯肼 NHCONH2 氨基脲 R 胺,一、加成反应,8-3 醛、酮的化学性质,跟漓涎嘿霞镇哼膀验饵货婶纬拖今末尾汗昨束猜尹弗罐檬洼吨徒家辟祥葫第
7、八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,20,5与氨及其衍生物的加成,一、加成反应,危张潭羔穗槽虎蚤城忍耸泌散汲趣聚喀涣壳笼恃依舜错蓑渣赋镁趴吾裕齿第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,21,特点:a由碳氧双键转变成碳氮双键。b常用来鉴别醛酮。,例:乙醛肟的熔点是:47 环已酮肟的熔点是:90,c.分离提纯醛、酮。,肟、腙、苯腙以及缩氨脲在稀酸作用下,能水解为原来的醛和酮。,5与氨及其衍生物的加成,一、加成反应,浪苟套苦舟习钱陨酉逆雌啦讫效疏草链苑拄倡梅柏靠推揽仙睦泞饱舒暇按第八章醛、酮、醌第八章醛、酮、醌,22,二、还原反应,1还原成醇:,a.催化氢化:醛酮催化加H产率高,后处理简单,但催化剂较贵(Pt
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