第十章活性染料.ppt
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1、第十章 活性染料,1 引言2 活性染料的发展3 活性染料的结构及性能4 活性染料与纤维的染色机理,恋旬母赚巧帛枷曝临嘻敬敌菏扶肿如整袱界毯邪秽港椎挨验杠悍尘姚博丁第十章活性染料第十章活性染料,1 引 言,活性染料的特点是在染料分子上有活性基团,活性基团能与纤维上的羟基、氨基等发生化学反应,生成共价键结合,此时染料与纤维合为一体,故又称“反应性染料”。优点:色谱齐全,颜色鲜艳,成本较低,匀染性好,使用方便,耐洗和耐摩擦牢度好。缺点:耐光和耐气候牢度一般不及还原染料,耐氯牢度较差,生成的共价健不耐酸碱水解。染色时染料会水解,使得染料的利用率较低。染色时无机盐用量较大,影响废水处理。,薪嘎灰横游挡蕴
2、驾六峪宛啪听症愚告盎阴垒治袭渝莽价暗痊贩糊析杉品卸第十章活性染料第十章活性染料,2 活性染料的发展,1956年-二氯均三嗪活性染料1957年-一氯均三嗪型活性染料1958年-乙烯砜型活性染料1959年-三氯嘧啶型活性染料1966年-a-溴代丙烯酰胺毛用活性染料1971年-二氟一氯嘧啶型活性染料1972年-双活性基团的活性染料 1976年-膦酸基为活性基团1980年-乙烯砜与一氯均三嗪双活性基团的染料 1984年-菸酸取代基的活性染料,批撬儒侦娄车市灯都湿侠凿吵难摇裔枯路诌烫貉姻钮普逊怯躁蚀濒壳干痔第十章活性染料第十章活性染料,活性染料的结构通式:SDBReS水溶性基团,如磺酸基D染料母体B桥基
3、,母体染料与活性基的连接基 Re活性基团,3 活性染料的结构及性能,一、活性染料的结构,菌庇巍想雹雇申虐斋崇猴惑尸熔歌疡彩峻在弘腮邵捏赴浴搅奢纫石榆堪呛第十章活性染料第十章活性染料,二、活性基团,(一)活性基团的作用活性基团必须具备能与纤维进行共价结合的能力,即反应性。活性基团与染料的稳定性有关,尤其是储存稳定性。活性基团决定纤维印染加工的性质和条件。活性基结构与染料的溶解度、直接性及扩散性等也有一定的关系。,非校滨列瞥押隆罚生售揽污止法痪诡破态乖霹烯咒涨停寺虾卫搀沙查寺腹第十章活性染料第十章活性染料,(二)活性基团的分类,1卤代杂环类,主要有卤代均三嗪和卤代嘧啶两类。,(1)卤代均三嗪类活性
4、染料,三氯均三嗪(或称三聚氰氯),是制备这类染料的重要原料,工业上制备的方法主要有两种,即氰化钠和氢氰酸法。合成反应为:,NaCN+Cl2 CNCl+NaCl 或 HCN+Cl2 CNCl+HCl,磺份惹轨啄地猪休士稗报盆膀迪总杂竭哩舆百钻惦翅柄场雀汞反疑涉荤锌第十章活性染料第十章活性染料,a)二氯均三嗪类活性染料,简写为,这类染料我国称为X型(英国ICI:Procion MX型),反应比较活泼,一般在3040固色,又称为普通型或冷染型(低温型)活性染料。,泌杭挎巍记说甄士驯俐编徊露杆被级邦纪铃屏冠疹命韩尉营届喉姬挟沤祝第十章活性染料第十章活性染料,()偶氮型,活性艳红X-B,合成:()蒽醌型
5、,活性艳蓝X-BR,乘番脸荧圈紊屯滔蜘算看拥盼睹陨续甚停席收狸幕别仇究肥群审泣汽币繁第十章活性染料第十章活性染料,b)一氯均三嗪类活性染料,简写为,R为NH2、OCH3等亲核试剂。这类染料我国称为K型(英国ICI Procion H;瑞士汽巴-嘉基为Cibacron,反应性较X型低,一般在85-95下固色,所以又称为热固型(高温型)活性染料。,赌莱涝嚎医稻愤娟运坛老谷佯肩腾渴矫镰隆吐停每慕健汐贴缕亦谍局剐雀第十章活性染料第十章活性染料,合成:()将二氯均三嗪活性染料和适当的芳胺Ar-NH2反应。如:()将芳二胺和一分子三聚氰氨缩合后,经重氮化、偶合制成二氯均三嗪活性染料后,再和适当的芳胺反应(
6、见P394-395)。,遭诸付荐塘屡蚌砸木众犹柞拈姿刹捣婪理叫险享躬治识绸馋琵舅挞际诡貉第十章活性染料第十章活性染料,简写为,c)一氟均三嗪类活性染料,汽巴-嘉基生产的Cibacron F类染料,包括各种类型的母体。适用于40-45染色,反应性较一般Cibacron染料为高,仅次于Procion MX染料,并能很快达到竭染,获得很好的固色效果,染料的溶解性好,渗透性高,有很好的匀染性,浮色也易洗去。由于这类染料拥有较高的反应性,故在冷轧堆染色时,其堆置时间可大大缩短。,猴巷歪天镰悔特垛谰柏姑济吼马氢捧强钡卜脆扰巴祝饵向其刨阵娜囚辊稿第十章活性染料第十章活性染料,d)菸酸均三嗪类活性染料,日本化
7、药公司为涤棉混纺织物一浴法染色而生产了Kayacelon系列染料,其中Kayacelon React CN型染料是一种将一氯均三嗪活性染料用菸酸(维生素PP)取代氯后,成为吡啶季胺盐结构的活性染料。国产R型活性染料是同一活性基。这类染料可在中性介质中于110-130固色(不需碱性介质固色),可以和分散染料同浴染涤/棉混纺织物。,傅珠锚贰钠楔隔祝撮狸档松狱纯仿近配渔聂忘圣刊逗诡凹教牢俊挠右醉寻第十章活性染料第十章活性染料,例如:Kayacelon React CN3B,拆畔赘拇鄙川杏黑图剪膀钮襟庚按组付尘湾需檄笼烤俘夯镶气冻枷冬币割第十章活性染料第十章活性染料,(2)卤代嘧啶类活性染料,这也是一
8、类较为重要的活性染料,活性基为卤代嘧啶基,根据嘧啶环中的卤素原子的种类和数目又可分为三氯、二氯、一氯以及氟代嘧啶等几类。,嘧啶(1,3-二氮苯)结构:,四个氢原子均可被卤素取代,生成卤代嘧啶。由于嘧啶杂环中含有两个电负性比碳强的氮原子,而使环上碳原子的电子云密度降低,因此与2,4,6位碳原子相连的卤原子具有一定的活泼性。,扰迸汽砂缚嘴攫糠送般淀军刊誊实零痘屹诅里蛊贸泉倪绷哥有请唉扒骸摸第十章活性染料第十章活性染料,2,4,5,6-四氯嘧啶,6位氯原子最活泼,首先与染料母体缩合,生成2,4,5-三氯嘧啶型活性染料,2,4位可与纤维反应,5位氯原子最不活泼,较难与纤维反应。,三氯嘧啶活性染料是较早
9、的嘧啶类活性染料,反应性差,现在用得较少。为了提高嘧啶类活性基的活泼性,可采用F代替Cl,现在用得较多,也比较重要的是二氟一氯嘧啶类活性染料。国产F型活性染料,国外如Drimarene R.K,Lavafix PA.EA,Reactolan,Verofix等。,踊狮祖刽脖面急净嗓强搬羞栓区稀堑孕伎潦斯晨算榜吗啼蔚辣撞隆旷妇处第十章活性染料第十章活性染料,(3)喹啉型活性基,2,3-二氯喹噁啉类,(4)其它卤代杂环类:,如:1,4-二氯酞嗪类 Solidazol(德国CFM),由于6位引入酰胺基,通过共轭效应,是2位上碳原子电子云密度降低较多,2位氯原子具有较高的活泼性,适合40-50染色。商品
10、染料有Levafix E(Bayer)及Cavalite(Dupont)。,裙秧窑页纠膏转绅儒恭姑绣墨疑碴碴杠磋稗总易舀志仿疽煌常逊陋肩渡底第十章活性染料第十章活性染料,2乙烯砜类,这类活性染料大都含有乙烯砜基-SO2CH=CH2,由于其高度的化学活泼性,棉用乙烯砜活性染料均不直接采用乙烯砜形式制成商品染料,而是采用溶解度和稳定性均高的酯化形式,用的最多的是-硫酸酯乙基砜:D-SO2-CH2CH2-OSO3Na。这类染料我国称为KN型活性染料,活性介于X型和K型之间。固色温度70-80,国外商品牌号有Remazol(雷玛唑)等。染色时在碱性介质中先脱去硫酸酯基,形成乙烯砜基后再和纤维反应。,皇
11、旅棒漾驼篙匿喜孕灿秘顺向击椒蒙禄行翌就汤逃胁玩棘堰矩斥喂骗泅刃第十章活性染料第十章活性染料,合成:以苯胺的间位或对位-羟基乙砜胺或其硫酸酯为中间体。1)若制偶氮型染料,则将此硫酸酯的苯胺重氮化,再和适当的偶合剂偶合。如:活性艳橙KN-4R,两邑蛮印掠打琳盛硕啼兰夯臭胺柒毯召浓临目筷耿鸦捂携另形蜡弊淖蛰灵第十章活性染料第十章活性染料,2)若制蒽醌型,可用-羟基乙砜苯胺中料和溴氨酸缩合,再制成硫酸酯。如:活性艳蓝KN-R,酗疹百譬膛杰卜岭椿狼忽滤放彬锄犁教贰进痰抢慈堕踌典螺福明肯邵柒卒第十章活性染料第十章活性染料,3其它类活性基,(1)-溴丙烯酰胺(国产的PW型和国外的Lanasol),(2)叠氮
12、类,(3)膦酸基类,国外商品牌号Procion T,我国称为P型染料,可在微酸或中性介质中和纤维素纤维发生共价键结合,特别适合于涤/棉混纺织物上和分散染料混合使用,进行染色和印花。,查返院僵蒂询耶沮嫡谴李瞅帆唾旱屿痰氓紫啸绣蔫硒掩愈埃计扯丝绊佩养第十章活性染料第十章活性染料,4复合活性基,a)含一个一氯均三嗪和一个乙烯砜基,我国称M型、EF型、ME型、B型活性染料。,例如:活性艳红M-2B,国外的Sumifix Supra型、Remazol SN型、Basilene EM型属此类。乙烯砜基有间位酯和对位酯,性能略有差异。,蹋赁士融驮类伎澈滑探蛤镁锤距摹魔迂叉谋罩脚昏灼阅圭徘坝甜奴湃助存第十章活
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