有机12羧酸.ppt
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1、1,Chapter XII Carboxylic Acids,杭州师范大学材化学院,投宫韧放督娱叭汹概舀徐钝冯凑舰君魄悼呸汽跳倘罢蚀崇补案锅曹枕聚悲有机12-羧酸有机12-羧酸,2,1.1 羧酸分类和命名,一元酸 系统命名 普通命名HCOOH 甲 酸 蚁 酸CH3COOH 乙 酸 醋 酸CH3CH2COOH 丙 酸 初油酸CH3CH2CH2COOH 丁 酸 酪 酸CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸,只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。最常见的酸,可根据它的来源命名。,征肛何舱婿眶虫熔吊沦摘纸抖瑚惕迁又漏睛召搜连衣牙翱释妒葛瞩隶汞靴有机12-羧酸有机12-羧酸,3,思考:羟基羧基戊二酸的结
2、构式?,二元酸 系统命名 普通命名HOOCCOOH 乙二酸 草 酸HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸,含有二个羧基的羧酸称为二元酸。,2-甲基乙基丁二酸羟甲基萘丙酸丁炔酸,冀孜阂酣烛匀曙另亏优超运聚邓甚疽似兄究蚕藏募碾番论示菏殖恳掇宽隶有机12-羧酸有机12-羧酸,4,1.羧酸的制备,一、氧化法,RCN,O2/V2O5,500oC,H2O,二、羧酸衍生物的水解反应,醇、醛、芳烃、炔、烯、酮(卤仿反应)的氧化,特点:产物比反应物卤代烷多一个
3、碳,与RCN同。,腈的水解,反应式 RX+NaCN RCN RCOOH,H2OH+or HO-,反应注意事项:1.应用于一级RX制腈,产率很好。2.芳香卤代烷不易制成芳腈。3.如用卤代酸与NaCN反应制二元酸时,卤代酸应先制成羧酸盐。,ClCH2COOH ClCH2COONa NCCH2COONa HOOCCH2COOH,NaOH,NaCN,NaOHH2O,H+,醇,门透彬隶仪较擒照馈注功欢邻凤镀掣锻协冰弛汾琉刺晴琴古讶猩囱腥寿犹有机12-羧酸有机12-羧酸,5,(1)1oRX、2oRX较好,3oRX需在加压条件下反应(否则易消除)(2)ArI、ArBr易制成格氏试剂、ArCl较难。(3)产物
4、比RX多一个碳原子。,三、有机金属化合物的反应,1.格氏试剂和CO2的反应,RX RMgX RCOOMgX RCOOH,CO2,H2O,Mg 无水醚,讨 论,2.有机锂试剂和CO2的反应,RLi+CO2 RCOOLi RCOOH,RLi,H2O,H2O,讨论:(1)(2)(3)同格氏试剂。(4)(注意:投料比对产物的影响),缉浆央耐悦眼仁待笆怪躲厘誓庇颠兆妄泞赐造宠绿遣羞款蓝究悔粟滤锡焦有机12-羧酸有机12-羧酸,6,实 例,n-C4H9Li/Et2O,-50 至-60oC,CO2,H2O,3.利用金属有机化合物的烃基化反应,RCH2COOH+2LiN(i-C3H7)2,RRCHCOOH,R
5、CHCOO-Li+,Li+,RX,H2O,(CH3)2CHCOOH+2LiN(i-C3H7)2,THF,C6H14,0oC,(CH3)2CLiCOOLi,Br(CH2)nBr,H2O,例1和例2:从羧酸合成-取代羧酸,例1,例2,凉盂元矣氖闷国低坡稻恒骨索叫巴暴链翱徊位烛迢阳句漫忧癣租毕正温纽有机12-羧酸有机12-羧酸,7,LDA/THF,-78oC,CH3(CH2)3Br,H2O,CO2,-78oC,H2O,例3,从一元羧酸合成二元羧酸,从羧酸合成取代羧酸,琅郑疹纺邱酒熬旗袍雹芹喝讣混洪刨睫檬粤宪行旋寿弯原镰佳码嫡休拍殿有机12-羧酸有机12-羧酸,8,四、酚酸的合成,1.3 羧酸的物理性
6、质,低级脂肪酸是液体,可溶于水,具有刺鼻的气味。中级脂肪酸也是液体,部分地溶于水,具有难闻的气味。高级脂肪酸是蜡状固体。无味,在水中溶解度不大。,液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对分子质量相当的烷烃高。,所有的二元酸都是结晶化合物。,1H NMR,R2CHCOOH H:1012 HCR2COOH H:22.6,羧酸中的C=O:1710cm-1 CH2=CHCOOH 1690cm-1 ArCOOH 1690cm-1羧酸中的OH:3000 2500cm-1 羧酸中的C-O 1250 cm-1,IR,借猜鞋映讶辅泻乌浦蝇狡豁枫济女呈君属拍噪垢霍寂烛铣雏芒螟酶丢醒梳有机12-羧酸有机12
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