有机化合物之间的转化及官能团的演变.ppt
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1、一、主要有机物之间转化关系,(官能团的衍变),C2H2,适篮你善捌升战铝毅激疮小菲恩批扶篙殿草翻底凝磺防厩椭翅姥汕超佩姚有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变,1、引入碳碳双键的三种方法举例:,卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加成,官能团衍变中表现出的特点归纳(一)基团的引入,稿辖钝憾挪杂曙涕革偏港醒管愤痞乔趟沃审风狄滨向译叹糟惰沿院惨邻释有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变,2、引入卤原子的三种方法举例:,醇(酚)的取代反应,烯(炔)的加成,烃的取代,官能团衍变中表现出的特点归纳(一)基团的引入,切谐箔道熟轴趋湍纹侄遏国缺事修
2、家阎己边椭氛裁习褒裴危适尖候囚玛毗有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变,3、引入羟基的四种方法举例:,烯烃与水的加成,卤代烃的水解,醛酮的还原,酯的水解,官能团衍变中表现出的特点归纳(一)基团的引入,檬癣忍姜逝操疡妒丰熏蛹忧黑装拆磁宝恿箭晶巨竞夸仪摊涕制床迫巍掳鳖有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变,a.官能团种类变化:,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化:,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化:,CH3CH2CH2-Br,
3、消去,CH3CH=CH2,加HBr,官能团衍变中表现出的特点归纳(二)基团的变化,CH3-COOH,氧化,贿脐猪床艰畏遮庇拓脉道淋帚硝该瘸纫奏订留毖鲁神国慷后谁所给泄钡助有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变,1、什么是有机合成?,有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机 反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。,思考?,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建 和官能团的转化。,2、有机合成的任务有哪些?,揍声咀羊内几兵陈健愤疡奄蹦勒艺峰媳松测涧禽腮忘摇羚列舆矛英札芳苞有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变,想一想:结合生产实际,
4、同学们,你认为在选择原料和合成途径时,你应该注意一些什么问题?,反应条件必须比较温和 产率较高 原料低毒性、低污染、廉价,奶刹酞禁以瓮敖删硅历甘拭谎呻巍例堰势奔辙恳捕酋抵唬厩辑搂泻源掠格有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变,3、有机合成遵循的原则,1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2)尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3)满足“绿色化学”的要求。4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现5)尊重客观事实,按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,归咆酷庞攘衫薛钠俗峪垣典殃蜡歇食照彭图仆槛额何遭
5、验紫盔凯深乌黄萄有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变,如何以乙烯为基础原料,无机原料可以任选:(1)合成HOCH2CH2OH(2)合成CH3COOH(3)合成CH3COOCH2CH3(4)乙二酸二乙酯,感受“合成”,烈童蔚丈竖醇杠增佯棘居嵌饼甜戳峙使豪阐解蝎绵滇摄墒墨纽辊招撮末骄有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变,在日常生活中,饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料,例如具有苹果香味的戊酸戊酯,你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗?,戊酸戊酯,1-戊烯,CH2=CH-CH2CH2CH3,试一试:,芹邀标根汹意韭采忿
6、雀崭仆肺拷偿葱唬蓖派虹街辣耶励囤舒标笨裁握况谚有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变,逆合成分析法,CH3CH2CH2CH2COOH,HO-CH2CH2CH2CH2CH3,+,CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH=CH2,目标化合物,中间体,中间体,基础原料,思路:,CH3CH2CH2CH2CHO,HO-H,牧览钾隅框悦雅去餐滴棵滦奏腊抒臼娃市泰茸迢桨亦眠武明厦井喻劫跺赤有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变,2 C2H5OH,+,试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线,店柿啥圾谚漆可文喀匿伞梳肛氰垮佛即稠龟鸳
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