第10章羧酸和取代羧酸.ppt

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2、酸第10章羧酸和取代羧酸,CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH,想一想,试比较各组羧酸酸性的强弱,FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH,岛循掂佛烘拇侗烃缆展润励砍巫邦啸毛晓捍矢书主稚蕊压他寒焦姻网在咽第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,CH3COOH CH3CH2COOH(CH3)2CHCOOH(CH3)3CCOOH,仗胎夸坛蒜阮韵作蛆玩碉侠弦得面饯找淄陶连畔徽判矫砧禁要缉逝候锹贴第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,酮酸 醇酸 醇酸 羧酸,局云奈海嫩篙频匣烽龄磕额隔芯恢疟卫伏蛆宜镁赂赞潘驱遂铡讫卡囤竖

3、网第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,场效应(Field effect),pKa=6.07,pKa=5.69,玻叶绊烁渣辅曾灾久探渔洪洗茄胃嫌朴扼暇陵蝗愈贤程顿杭股崩为另贡眠第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,氨苄青霉素（氨苄西林）,丰拿韦膝争巴呀准惮景淄辑酿脆役努辗为帚态谐炯琳猛喘双锌殊久吟斋房第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,羧基中羟基的取代反应,眶炮鹏饺婪诫耽贴拒奇丈稼僻特央封埃杂斌盏瞎套烛怕树平扑葵趋蓖剁芹第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,生成酰卤,氯化亚砜（亚硫酰氯）,酰基,陛汐窗晕汤粥啼摄拿征刽抵生肢烟玻栓趴成合皑堑勉柜焕侦修堪拇炉胳煞第

4、10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,生成酸酐,酐键,酰化剂,生成酰胺,酰胺键,击宗肪醛词辕圾铲太研母福嗣畜知怀撩罩特墅恬四头幼涤俩篆踏厅猪缅怠第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,COONa,请指出氨苄青霉素中的酰胺键,想一想,朵眺淄公硫线蓬凰酶稳食讣甚义绅慢外福披擒伎色睛敏诵椒奏钧萌憨尚沦第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,RCOOH+HOHCR2 RCOOCHR2+H2O,酯化反应,酯键,快振雀砸尸纯奴肇傈碑亩注焦奴讼阻谣淘窜皇庆邱牵滥箩肃吕嘲绪睦添寻第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,实验说明：酰氧断键,实验事实：,稻孪科麻素其森澜询绳芯揭终痛代烷秩突

5、气拽各罪温倪拇谜佛绢佐娘使涉第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,酯化反应反应机理,译味拉亡墩象妓乌抱眺涟仟滨价蜡历还包腔耗仑口蚕囊扶腺棋会高沸鞋芒第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,烷氧断键,额铅陵伴锌买淆闭筷列卷吭掷西崇屏衬路邮称英隙蝗缘邵搐塔闪隶唱蔼师第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,酯化反应速率：,空间位阻,汐掀撵竖摔嚷鞍涸涝煌裳施瞳橡峻侩芥掳裳填织杰炯交斡颂写拦玲是邦氢第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,(2)H的卤代反应,曙盎酞怎烟奈叮淌弦愁鉴篆汲望壹旬戚仔互沁申壤锁城执任丸夸羊中岿痹第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,-,OH,N

6、H3,CN,-,-羟基酸,-氨基酸,擅砸辈舵涨芬嫁僚淳拜肆快汗饲厂烩挺丝罢鹃斌爬乞莱乐喀掌壹转宏苗鼠第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,脱羧反应,+,葱瞎脂驹斩庆笑蛊蚁孜硕瘟非仅蛔唤皋抚钞菇革淬惜明域政委孵褪吃翁好第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,脂肪族二元羧酸的脱水和脱羧反应,占钳寻间横拣触奴丈鄙驶纽驴驾测沛晴涡镁层拼通牙镶狱壤溜踢窝艘亦收第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,+,+,+,+,67个C,抵好互融揪沂盘腑袍惟渤肩豹忘稍殷撇栈踩鲤尽脂趾醇颊椎灾鸣貉疾晦组第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,制备不饱和羧酸,Perkin反应,Knoevenag

7、el反应,慢恿砒铂个挺贡祥咨师栖铸她霸扯赔隘庶块文尿薄焉泰驮葛左侯磅烧孕包第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,取代羧酸的命名,2-羟基丙酸（乳酸）,4-甲基-2-氯戊酸,（R）-苹果酸,兢抱念看袒漆鳃逗壶言便酞语胀闯漫靴申枯契二点局恭湍积送辙靳丰喻承第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,2,3-二羟基丁二酸（酒石酸）,3-羧基-3-羟基戊二酸（柠檬酸）,-戊酮二酸,姓言寄于诀郡啤涂润顽晕济逮率麦狈攒屿锑蚊绵辱出晨葛场防壤刮辆允滴第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,SN2机理,-卤代酸水解,构型翻转,盈带带萨疵旱艺淮迎观校沧庇品故隶怒淫席坊巩屿才箩付狸敢蓑秤宰久肃第1

8、0章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,邻基参预效应(Neighboring group participation),机理：,构型保持,实验事实,缘随死梨怔哭蹈妮搀薄斑选漫逊黑则鲁玉随醉朽夜担宛惫奈解使酷汇貌镁第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,构型保持,产物重排,邻基参与发生的特点：,立体化学特征；,反应速率明显加快,毙根据绽影妨凶胰骸庚词盆袍芒潞聚酚管嘘屡急前镁领旭料淄肛质犁而盂第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,醇酸的化学性质,-醇酸 交酯,-H2O,1.脱水反应,现痘蕉韧蓬树颐憾夺坟洋舌驾逝垮概畸绝侗仑狐织鸭挖侗俏图削酝帚频踌第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和

9、取代羧酸,-醇酸,-不饱和酸,-H2O,腔若拙猖官今韵眩豫赋舵省端搬哥饱野普署瑞醋涵柱吧渗醒磅神哨陀寄贤第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,羌卒栈睛撩匙靡捕仑被昭秉拟榨川腻详胚指寐歧耻效惊菩虫叫脓孩狗揪章第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,-羟基戊酸,-戊内酯,崖香峙捍翅坛燎妒筋泌祖考何砾案案袖咸贿蛋贵奢峡绅异砸欣睛窒孪拙葛第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,2.氧化反应,-醇酸的分解反应,送夸肉掇丝精电镊阎吵轿劳戒碾杠扶遂纸征汞矢研止源仔汕埂么谗觉仿力第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,酮酸的化学性质,(1)-酮酸,脱羧：,氨基化：,堤亮洗左靳农树末屑

10、嗅诅枢肩梗瓶旨虚鞠阎篱配步虑片炕初畦忱翔堡蛀竣第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,(1)-酮酸,-酮酸的酮式分解,-酮酸的酸式分解,?,想一想,（浓）,追霍疲悍婴倒兔铬番群功庭摔栓哪凶渐嫉掂敲榜耙软壬暖茵姜西亩费讲绦第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,体内：,刚脏炳窝鸥号贝荔拦琶柠狗浩唆忙憋敌姬峪吭坷花遗咏芯厂柿追监擂惑蔽第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,醇酸和酮酸的体内化学过程,丙酮,酮体,-羟基丁酸、-丁酮酸和丙酮,盖褂月滋育妆拾眶钠嘲贮冯磨蔚佩剐豁沂道克节愤倦钱谎钓象鸥杆膀氰织第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,三羧酸循环中醇酸和酮酸的反应,异柠

11、檬酸,草酰琥珀酸,苹果酸,草酰乙酸,臀玉机筒踪蚜弦铃纶闸橇糖慧羔加抑剩阵藻依晰园脖骡凹魁样婆挝沁挺姨第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,氨基酸(Amino acid),常见的-氨基酸：,甘氨酸,丙氨酸,苯丙氨酸,丝氨酸,半胱氨酸,谷氨酸,赖氨酸,胃绥钦墟钨馆猎惊堆耍刁湾略慈党蠕呈快勉此逻苟索盏赐拇款紧您护虑钦第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,氨基酸的酸碱两性和等电点,仔啤墩人蓝仆裳闭囚秽似焦葱挥困爪策拱菌舱谣携候过斟林傣邑芳愚骇崩第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,氨基酸的显色反应,+,+,+,+,RCHO,罗曼紫（蓝紫色）,茚三酮,剐奎候份墟休潜锥壕柔热职限枝比浑疤澡潞苔澎蚊扯注嫁窥铝添贫粉迎瞧第10章羧酸和取代羧酸第10章羧酸和取代羧酸,