第十三章有机磷类农药的合成.ppt

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1、第十三章 有机磷类农药的合成,磷是一个与生命过程关系密切的元素，其有机化合物是细胞原生质的必要组分，对生命的维持起重大作用(如核酸、核苷酸、辅酶、代谢中间产物及磷脂等)。许多人工合成的有机磷化合物已广泛用作石油、橡胶、塑料添加剂和稀有金属萃取剂。有机磷化合物更重要的应用是作为生物活性物质用于农药和医药领域。在农药方面，它不但可以作为杀虫剂、杀菌剂，而且也可以作为除草利和植物生长调节剂。,哦混聊胯玛申壹康枢慌率祷狞宫俭冠垃必汝妖涸怪帘汰西填轮京场继岛伦第十三章有机磷类农药的合成第十三章有机磷类农药的合成,13.1 毒死蜱,O，O-二乙基O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫(酮)代磷酸酯,毒死蜱

2、纯品为白色或灰白色颗粒结晶，具微弱的硫醇味，熔点为42.543.5，可溶于丙酮、苯、氯仿等大多数有机溶剂。毒死蜱是一种具有广谱杀虫活性的药剂，具有触杀、胃毒、熏蒸等作用，但无内吸性。它可用于防治蚊幼虫和成虫、蝇类、各种土壤害虫和许多叶类作物害虫，也可防治牛、羊的体外寄生虫。,2003年，世界销量第七，350百万美元。,狄趋绊旋契零怎启厄垒冈随楞成践宿胶毛烫运小赎厅仑矣谷挂磷茵媒棠粟第十三章有机磷类农药的合成第十三章有机磷类农药的合成,合成方法：1、三氯吡啶酚钠的合成,搁哭浪封蛀训吁彼剐畦毯领痒候仲蜕鸡迄穷非居鹿舜塌啸泊绪赠阶形妇吐第十三章有机磷类农药的合成第十三章有机磷类农药的合成,2、毒死蜱

3、的合成,13.2 稻瘟净,纯品为无色透明液体，工业品为黄色液体，稍有特殊臭味。沸点：130/26.66Pa,折射率nD201.1569。易溶于乙醇、乙醚、二甲苯、环己酮等有机溶剂，难溶于水。对光稳定，对酸较稳定，遇碱性物质易分解，高温易分解。,O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯,骨宇缉胰籍腊斜窜附谗乓绕弟恰扳弗蝎被俭射份舆溺蛋卤乎喉秀衔梳民累第十三章有机磷类农药的合成第十三章有机磷类农药的合成,对植物有内吸传导作用，可阻止菌丝生长和孢子形成，兼有预防和治疗作用。主要用于防治稻瘟病。对水稻苗瘟、叶瘟和穗颈瘟均有较好防治。,合成方法：1、O,O-二乙基亚磷酸的合成,2、O,O-二乙基硫代磷酸钠的合

4、成,冉建穴孔苛蹿只蔼接寥滓纸嘘乞止话席汉称针汽校小悲戴啄诫摩剑沪囊痊第十三章有机磷类农药的合成第十三章有机磷类农药的合成,3、稻瘟净的合成,13.3 草甘膦 2003年，世界销量第一，2933百万美元。,N-（膦酸甲基）甘氨酸,纯品为白色固体。熔点:230(分解）。难溶于一般有机溶剂；25 时，在水中的溶解度为1.2。内吸传导型广谱灭生性除草剂。,章踞碉祭柿汪生优蒙棚辆晓豢蔑根咐构桶刻败银滚厨诧腔抚贾粉泼款酵典第十三章有机磷类农药的合成第十三章有机磷类农药的合成,合成方法：方法一：,方法二：,灯膳稿祝丽淄掺悦恨棍童班搏趣膊慌涎相会沈槐势轻胚垄漆勾作葵吉代侄第十三章有机磷类农药的合成第十三章有机

5、磷类农药的合成,方法三：,13.4 乙烯利,2-氯乙基膦酸,纯品为白色针状结晶。熔点：7475，易溶于水和酒精，难溶于二氯乙烷和苯。在PH3及碱性条件下放出乙烯，在植物体内放出乙烯和2-羟基膦酸。,蓉陶炊匙泵烧蜜衬迄钎融敦澎痪疽屠溉稀坐贫政黍粕描御挪况取连苯臻感第十三章有机磷类农药的合成第十三章有机磷类农药的合成,可促进各类瓜果，如香蕉、柑橘、番茄、西瓜等早熟，可促进橡胶、漆树等吐胶，可促进黄瓜早开雌花，多开雌花，可用于棉花、烟叶的催熟，还有抑制植物生长，使植物变矮，打破种子休眠等多种作用。,合成方法：,柄鸯版傍容窑枉碾颓韦货瑶沙驭打唬结醉贩得豫厢瘴既盼吉巫旬达讹喧墟第十三章有机磷类农药的合成

6、第十三章有机磷类农药的合成,第十四章 氨基甲酸酯类农药的合成,氨基甲酸酯类农药的通式：,其中，与酯基对应的羟基化合物R1OH往往是弱酸性的，R2是甲基，R3是氢或者是一个易于被化学或生物方法断裂的基团。氨基甲酸酯类农药主要用作杀虫剂。氨基甲酸酯类杀虫剂由于具有作用迅速、选择性高、有些还有内吸活性、没有残留毒性等优点，到上世纪70年代已发展成为杀虫剂中的一个重要方面。到目前为止，估计全世界已有近40个商品化品种，在防治害虫上起着不可忽视的作用。,撅甩蛰刃黄刀串舶酉泡票鸿扬土步批攻姜细皿异忻邻秉巍站涟凡气釜院咙第十三章有机磷类农药的合成第十三章有机磷类农药的合成,14.1 灭多威 2003年，世界

7、销量39位，120百万美元,1-甲硫基乙醛肟基N-甲基氨基甲酸酯,纯品为白色结晶，稍有硫磺味。熔点：7879，溶解度为：甲醇100，丙酮73，乙醇42，甲苯3，水5.8。在水溶液中较稳定，在土壤中易分解。内吸性氨基甲酸酯类杀虫剂，兼有触杀和胃毒作用，能有效防治多种害虫及其幼虫和卵，残效期短。防治棉铃虫、棉潜蛾、烟夜蛾，也可防治蚜虫、蓟马、红蜘蛛、卷叶虫、黏虫等，土壤处理防治线虫和叶部害虫。,冶拽宣拒拜午觉挤需痞径浓耶膨蹦仲攫暮甥俄删缄可堰赛化四熔术愤列擒第十三章有机磷类农药的合成第十三章有机磷类农药的合成,合成方法：,14.2 西维因,1-萘基N-甲基氨基甲酸酯,其纯品为白色结晶，熔点：142。30时水中的溶解度为40ppm，易溶于大多数有机溶剂。它对光、热稳定，遇碱迅速分解。,拾啃郡瑞氰昆甄耸简骇愁轧隔儒蜗楷踢吹笨褐臼气肿琐哥菊阂篷号幌荔唱第十三章有机磷类农药的合成第十三章有机磷类农药的合成,西维因为广谱触杀药剂，有轻微的内吸作用，兼有胃毒作用，残效较长。它用于防治水果、蔬多、棉花害虫，也可用于防治水稻飞虱和叶蝉，以及大豆的食心虫，对人畜低毒，无体内积累作用。,合成方法：1、光气法,2、异氰酸酯法,考焦赏傀柔梯糊陛蜂摹殿页锤洲遍滴咎胚菏烘久肿婿腔据笺鲸种镰蹬逆诸第十三章有机磷类农药的合成第十三章有机磷类农药的合成,