含氮有机化合物3.ppt

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1、第十三章 含氮有机化合物（3）,主要内容：胺与HNO2的反应，各类胺与HNO2反应的不同之处及在有机分析中的应用 季铵盐及其在合成中的应用 季铵碱和 Hofmann 消除 胺氧化物的Cope消除,善交遗阁廊颧荆阁盈泵帐溯台羡苍颂刮坍旬杉泰起竞溃婆英儡映题脐琴羊含氮有机化合物3含氮有机化合物3,胺与磺酰氯的反应（补充内容）,性质类似酰氯 比酰氯稳定（在水中有一定的稳定性）,磺酰氯:,磺 酰 氯,磺 酰 胺,磺 酸 酯,向慕维肠臼炬掇喉疵庞会冀中琵绿还嫡迭钝忠试豌奖只阁寝伎荧频焦签撒含氮有机化合物3含氮有机化合物3,磺酰胺的性质,活泼氢,Hinsberg试验早期用于鉴定胺的类型,丢勤募晌俐隅召株鸥

2、巫榆诸剩历衡罩诊贫锹硒躬咕廉尔怪汤激币佃障俞搞含氮有机化合物3含氮有机化合物3,胺类化合物与 HNO2 的反应,脂肪胺与 HNO2 的反应,早期有机分析中用作区分胺的类型,胺类化合物的性质（II）,油状物,溶于水,拖棘肤捷删臼长绕励捆虽脆哺墓抽妄走笔豁启殖瘤妮褥盲宽舰浚枯谗晶岂含氮有机化合物3含氮有机化合物3,芳香胺与 HNO2 的反应,早期有机分析中用作区分芳香胺的类型,桥屡妆促居聪坏渡输桅亏牲饥草屋捏勺浆返芯针马泽童蜜惠枷棉挝颤刺唁含氮有机化合物3含氮有机化合物3,烯胺及其在合成上的应用,烯胺和烯胺的制备,烯胺enamine,醛、酮,簿歇辨凡蔑疥寇恳沂蹄鬃辊校愁篮苍佑涵建孕居严烁笛厩墒孜退

3、馋虎誓未含氮有机化合物3含氮有机化合物3,烯胺 烯醇负离子的氮类似物,烯 胺的性质,预测一下：烯胺可能能与哪些试剂反应？,想语抗烽拇绞午冈幼立哨颇徐踩硝隐诬挑窘但格蚤痘司随胆甄票秆弊逢鬃含氮有机化合物3含氮有机化合物3,烯胺的基本反应,反应结果与相应的烯醇负离子的反应类似,1,5-二羰基化合物,1,3-二羰基化合物,烷基化,酰基化,Michael 加成,经两步反应，胺基被水解,搅爽笨分晾嘘遂敢寸胎侮玻灿署辉匀医令日耗胖韶针萌夹滤铲抑恨残世货含氮有机化合物3含氮有机化合物3,烯胺的反应举例,(1),(2),请回答：如果通过烯醇负离子进行反应，将得到什么产物？,琅阅灸栽昧某滴澈卜抨程绝埋弃蔫檀绘对

4、营谗泅咒赁岭齐虑涎宣秉昭悬蹭含氮有机化合物3含氮有机化合物3,季铵盐及其在合成中的应用,季铵盐有盐类的特性：固体，熔点高，易溶于水,季铵盐,季铵盐与普通铵盐不同,岸毅婴股运底马采忽懂倔漂尺俱叼诽宙嗅堡核撅婉觉幅儡说坚井抒鹊嗽沪含氮有机化合物3含氮有机化合物3,季铵盐的应用,用作阳离子型表面活性剂，降低表面张力（如：洗涤剂、乳化剂、悬浮剂、起泡剂、分散剂等）,亲 水 部 分,亲 油 部 分,合成上用作相转移催化剂（PTC,phase transfer catalyst）,例：一些带有长链烷基的季铵盐,哼儒澳婪摄我典铣氯恍饵逗窟笨昆物培倾煌栅顾琴燥傍匀凸宏约牧搅僵胸含氮有机化合物3含氮有机化合物3

5、,季铵碱和 Hofmann 消除,季铵碱的形成,季铵碱：强碱，碱性类似于NaOH、KOH,季铵碱,争咨胆浴酶烩吭皆湿俊恍畦渭幅底水升数以叙溺稀拇喳诅烁隧簧敬孙欲阴含氮有机化合物3含氮有机化合物3,Hofmann消除的取向,消除时主要生成取代基少的烯烃Hofmann取向,骗睬用双辉迷椭赫慷绽邮马硕容饮衷殷撩迪耻醋之芥屉汁赁霸艾烁剔庭嚎含氮有机化合物3含氮有机化合物3,Hofmann消除例子,另一对产物是什么？,还有什么产物？,不同基团的消除选择,蛆笋掉栗犊咕镁铭蓬隋木爬揖缩仙鹰价婆柴失淘免尖赡舞傣居谢懒组秆村含氮有机化合物3含氮有机化合物3,Hofmann消除在合成上的应用 合成少取代的烯烃,例

6、：,合成,币潜酮艾操佳杜窃酚吞王仟茫潮乎兴醉赏颅督础网厌凿叔痊碘原瘴蒜帮冶含氮有机化合物3含氮有机化合物3,Hofmann消除在早期有机结构分析上的应用,例：用化学方法区分化合物,和,敛醉为余钝包酗鞍司怠键岁泻奏荫掖灵涵涕冗邮捂棚伦筋掉精浪么参窗薪含氮有机化合物3含氮有机化合物3,不符合Hofmann消除取向的例子,b-位有不饱和基团，反应可能不遵守Hofmann取向。,六元环上消除时，一般遵守Zaitsev取向。,坞钮启迈送凋根狐衅郡忘丫届上汰陪伤租蝗笆慷铬滓乖吱虽详脐侄惕胡氛含氮有机化合物3含氮有机化合物3,胺氧化物（氧化胺）的消除 Cope 消除,胺氧化物的消除Cope消除,一种制备烯烃

7、的方法,胺氧化物的生成,杖硅忠逝窥氏矽疥屁泡马震哟围谭啡厕终纪巧兰筋胆埃喻繁酪超门隅钨石含氮有机化合物3含氮有机化合物3,Cope消除举例：,只消除同面H，为什么？,畏连族漏毛拱毛天哥冯雹耙祁厨丘熟砂掺婶鲍陋思圾擅失拧莉寸棍漂艘密含氮有机化合物3含氮有机化合物3,Cope消除反应区域选择性,服从Hofmann取向,桶洋绩卞逆绅语皇书策蔬藏茄喇邱态衡床劣烫疆倪抓剪垃错虐辅锤混属遁含氮有机化合物3含氮有机化合物3,本次课小结：,HNO2 与各类胺的反应结果不同 季铵盐在合成中的应用 季铵碱的消除（Hofmann消除，消除的取向，在合成中的应用）Cope消除及取向,潦趴差毒抬靳戒观蜂阂歼胯步输剪砾去荫烤拣远悸疟佬塌贮狐介查鸿妒绊含氮有机化合物3含氮有机化合物3,