卤代烃亲核取代反.ppt
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1、第九章第三节 亲核取代反应,毕节学院化学系,2,双分子亲核取代反应历程(SN2),1,单分子亲核取代反应历程(SN1),亲核取代反应简介,2,3,主要内容,3,1.亲核取代反应(Nucleophilic Substitution Reaction),带负电荷的离子或孤对电子的中性分子,反应中受试剂进攻的物质,带着一对电子离去的分子或负离子,4,1.亲核取代反应(Nucleophilic Substitution Reaction),5,通过亲核取代反应:1.可生成许多类型的有机物 2.由卤代烃提供烷基,形成C-C键,增长碳链 3.改变化合物构型,提高化合物生物活性,6,与碱的浓度也成正比,与卤
2、代烷的浓度成正比,伯卤代烷的水解速率,与碱的浓度基本没有关系,只与卤代烷的浓度成正比,叔卤代烷的水解,SN2,SN1,7,一氯甲烷的水解:,SN1,SN2,2.双分子亲核取代反应(SN2)机理及其立体化学,8,2.双分子亲核取代反应(SN2)机理及其立体化学,No.CH3Cl OH-Rate(mol L-1 s-1)1 0.0010 1.0 4.910-7 2 0.0020 1.0 9.810-7 3 0.0010 2.0 9.810-7 4 0.0020 2.0 19.610-7,一氯甲烷的水解:,9,SN2反应是一步反应,只有一个过渡态,2.双分子亲核取代反应(SN2)机理及其立体化学,1
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