不饱和羧酸和取代羧酸.ppt
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1、第十六章 不饱和羧酸和取代羧酸,重点和难点:不饱和羧酸的反应及制法;卤代酸、羟基酸、酚酸、羰基酸的性质和制法;酮酸酯的制法及其在合成中的应用;克莱森缩合和迪克曼缩合的机理;迈克尔反应及机理;,16.1 不饱和羧酸16.2 卤代羧酸16.3 醇酸(羟基酸)16.4 酚酸16.5 羰基酸,16.6 酮酸酯,乙酰乙酸(酮酸),乙酰乙酸乙酯(酮酸酯),酮酸酯可以在活性亚甲基上起烃化和酰化反应,从而转变为多种类型的化合物,在合成上有重要的用途。,16.6.1 酮酸酯的合成,乙酸乙酯,乙酰乙酸乙酯 75,其他有两个H的羧酸酯也可以在乙醇钠存在下缩合,酸化后得到酮酸酯。,这是制备酮酸酯的重要方法,称为克来森
2、(Claisen)缩合,克来森(Claisen)缩合的机理:,乙酰乙酸乙酯,乙酰乙酸乙酯 pKa=10.65,乙醇pKa15.9,乙酰乙酸乙酯较强的酸性推动了缩合反应的进行。,生成的乙酰乙酸乙酯烯醇盐用乙酸酸化,即释放出乙酰乙酸乙酯,只有一个H的羧酸酯,在乙醇钠存在下,虽然也可以生成烯醇盐,烯醇盐也能与另一分子酯缩合,但得到的酮酸酯没有H,不能变成烯醇盐,缺乏使平衡向右移动的推动力,缩合也不能继续进行。,如果采用一个很强的碱,使酯生成烯醇盐这步平衡偏向右边,仍可以得到酮酸酯。例如:,如果采用一个很强的碱,使酯生成烯醇盐这步平衡偏向右边,仍可以得到酮酸酯。例如:,2,2,4三甲基3戊酮酸乙酯,1
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