《有机化学》第10章醚.ppt
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1、有机化学,醇酚醚,1,第二部分 醚,一、醚的结构、分类和命名二、醚的制备三、醚的物理性质四、醚的化学性质五、重要的醚六、硫醚(自学),有机化学,醇酚醚,2,10-6 醚的结构、分类和命名,醚的构造醚:两个烃基通过一个氧原子结合在一起的化合物通式:ROR 官能团:O(醚键)相同碳原子数的醚与醇互为同分异构体。同醇相类似,醚中氧原子亦采用sp3杂化。,ArOR,ArOAr,有机化学,醇酚醚,3,按分子中烃基的不同可分为以下几类:单醚 混醚 不饱和醚 芳醚 环醚 冠醚,多氧大环醚,18-冠-6,10-6-2 醚的分类,有机化学,醇酚醚,4,10-6-3 醚的命名,结构简单的醚习惯命名法 将烃基名称写
2、在“醚”字前,单醚在烃基名前加“二”(一般可省略,但除芳醚和不饱和醚外)。,若是混醚,则按“次序规则”,较大基团在后书写.,(二)乙醚,甲乙醚,甲基烯丙基醚,二苯醚,有机化学,醇酚醚,5,苯甲醚,茴香醚,苯乙醚,芳醚命名时,原则是先写芳基,后写烷基。,结构复杂的醚系统命名法,取碳链最长的烃基作为母体,将结构较简单的含氧烃基作为取代基,按相应烃的命名方法来命名。烃氧基的命名:在相应烃基名后加氧即可。,10-6-3 醚的命名,有机化学,醇酚醚,6,4乙基2甲氧基己烷,2甲基2甲氧基丙烷,叔丁氧基,乙氧基,甲氧基,乙二氧基,10-6-3 醚的命名,有机化学,醇酚醚,7,环醚,环醚多用俗名,一般称“环
3、氧某烃”或按杂环化合物来命名。,注 意:若分子中碳原子数较少,称“环氧某烃”,但不包括氧原子数。,环氧乙烷,环氧丙烷,1,2-环氧丙烷,10-6-3 醚的命名,有机化学,醇酚醚,8,对于结构较大、碳数较多的环醚,多称“几氧杂环某烃”,但此时要包括氧原子。,氧杂环丁烷,1,4二氧杂环己烷,二噁烷 或 1,4-二氧六环,1,2二甲氧基乙烷,1甲氧基2戊烯,10-6-3 醚的命名,有机化学,醇酚醚,9,10-7 醚的制法,注意:这是制备低级单醚的简单方法:且只限于伯醇及含活泼羟基的醇,如苯甲醇;仲、叔醇易发生分子内脱水成烯。若醇分子含有H,则加热温度不能过高,否则会发生分子内脱水形成烯烃。,醇分子间
4、脱水,有机化学,醇酚醚,10,制备混醚的经典合成方法,注 意:强碱RONa为强亲核试剂,与卤烷发生SN反 应;RX为伯卤烷。若是仲卤烷或叔卤烷,在强碱的作用下,倾向于发生消除反应生成烯烃。,10-7 醚的制法,威廉森(willimmson)合成法,有机化学,醇酚醚,11,制备甲基叔丁基醚,100%,威廉森(willimmson)合成法,有机化学,醇酚醚,12,制备芳醚 多采用酚钠与卤烷反应,而极少用醇钠与卤代芳烃的反应来制备芳醚。,原 因:卤苯中的卤原子极不活泼,不能发生SN反应。,威廉森(willimmson)合成法,有机化学,醇酚醚,13,10-8 醚的物理性质(自学),1、物质状态 在常
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- 有机化学 10 章醚
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