《有机化学烷烃》课件.ppt
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1、第二章 饱和烃(烷烃),(一)烷烃的结构及乙烷构象()(二)烷烃的命名()(三)烷烃的物理性质()(四)烷烃的化学性质()(五)烷烃的主要来源和制法(),放映按扭提示,前一张 后一张 第一张,基态,1s,2s,2p,激发态,1s,sp3杂化态,碳原子基态的电子结构,1s,1s,2p,sp3,2s,每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分。,(1)碳原子轨道的sp3杂化,(一)烷烃的结构及乙烷的构象,烷烃,指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。,杂化轨道:,能量相近的原子轨道相混合,重,新分配形成能量相等的杂化轨道.,键角为 109.5,碳原子的sp3杂化轨道,四个sp3杂
2、化轨道以碳原子为中心,分别指向正四面体的四个顶点,这样的空间排布,成键电子之间排斥力最小、最稳定。,甲烷,(2)烷烃分子结构,碳原子的四个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道在对称轴方向交盖形成四个键。,烷烃的结构及乙烷的构象,相类似,乙烷分子中有六个CH键和一个CC键,原子轨道沿键轴相互交盖,形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为轨道。轨道构成的共价键称为键。,甲烷,乙烷,键的形成,甲烷分子中有四个CH键。,例如:,烷烃的结构及乙烷的构象,甲烷,正丁烷,成键原子可沿键轴自由旋转;,球棍模型(Kekul模型),比例模型(Stuart模型),键的特性:,键能较大,可极化性较小。,分子的立体模型,烷烃的结构
3、及乙烷的构象,(3)烷烃的通式、同系列和构造异构,CnH2n+2,n为碳原子个数,甲烷 乙烷 丙烷 丁烷,(A)烷烃的通式,例如:,烷烃的结构及乙烷的构象,(B)同系列和同系物,-11.73,沸点:-0.5,(C)同分异构体,同分异构现象,构造异构体,同系列:通式相同,组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系列化合物。,系差:“CH2”称为系差。,同系物:同系列中的各个化合物互为同系物。,烷烃的结构及乙烷的构象,烷烃构造异构体的数目,烷烃的结构及乙烷的构象,(4)乙烷的构象,由于围绕键旋转而产生的,分子中原子或基团在空间的不同排列方式称为构象。,烷烃的结构及乙烷的构象,围绕C-C键旋转产生无穷多
4、的构象,一般研究典型的极限构象。,重叠式(顺叠式)构象,交叉式(反叠式)构象,透视式,乙烷的两种极限构象及表示方式:,球棒模型,重叠式(顺叠式)构象,交叉式(反叠式)构象,Newman投影式,烷烃的结构及乙烷的构象,球棒模型,交叉式构象最稳定,重叠式构象最不稳定,烷烃的结构及乙烷的构象,能否跟据以上构象异构原理,用纽曼投影式并以C2-C3为旋转轴,画出正丁烷的四种构象。,对位交叉式(反错式),部分重叠式(反叠式),邻位交叉式(顺错式),全重叠式(顺叠式),正丁烷沿C2和C3之间的键键轴旋转有四种典型构象。,问题2-2(p12),2,3,烷烃的结构及乙烷的构象,(二)烷烃的命名,(A)伯、仲、叔
5、、季碳原子和伯、仲、叔氢原子,(1)烷基的概念,1,2,3,4,烷烃的命名,甲基,正丙基,正丁基,新戊基,(B)烷基,(a)常见烷基,叔丁基,异丁基,仲丁基,异丙基,乙基,烷烃的命名,(2)烷烃的命名,(A)普通命名法(习惯命名法),碳原子数用“天干”字甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二等数目字表示。,用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。,烷烃的命名,(B)系统命名法,专题:有机化合物逆命名法,选择母体化合物,给母体定编号,写取代基,标记立体构型,从后往前出逐步进行.,烷烃的命名,采用国际通用的IUPAC(International Union of Pure
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