第十八章杂环化合物.ppt
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1、第十八章 杂环化合物,(一)杂环化合物的分类、命名和结构(二)五元杂环化合物及其化学性质(三)六元杂环化合物(四)稠杂环化合物(吲哚、喹啉),(一)杂环化合物的分类、命名和结构,分类和命名(2)结构和芳香性(甲)五元杂环的结构(乙)六元杂环的结构,第十八章 杂环化合物,杂环化合物种类很多,广泛存在于自然界中,与动植物的生理作用及药物、染料等关系密切。,(一)杂环化合物的分类、命名和结构(1)分类和命名 根据有无芳香性,可将杂环化合物分为非芳香性杂环和芳香性杂环。非芳香性杂环化合物具有与相应脂肪族化合物相类似的性质。例如:,通常,杂环化合物是指含有杂原子构成环的、有一定芳香性的环状化合物。,常见
2、的杂环化合物如下:,命名:,杂环化合物的命名常用音译法。例如:,(2)结构和芳香性,(甲)五元杂环的结构,呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面,具有与苯环类似的结构。,吡咯():,呋喃():,噻吩()具有与呋喃相似的结构。,杂原子上的一对p电子与平面垂直,与未参与杂化的p轨道平行,形成 56的大键,这种大键由于含有6个电子,符合休克尔4n+2规则的要求,所以它们具有一定的芳香性(可发生环上的亲电取代反应);由于环上的5 个原子共享6个电子,电子云密度比苯环大,发生亲电取代反应的速度也比苯快得多。,下列实验事实均说明呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性:,键长数据 呋喃、噻吩、吡咯都具有一定程度的键长平
3、均化:,注:普通CC键长0.133nm;普通CC键长0.154nm。,环流效应 它们的核磁共振吸收均出现在低场:,离域能数据,以上的数据或实验事实说明,芳香性:,(乙)六元杂环的结构,吡啶中氮原子采取不等性sp2杂化:,由于吡啶环中有6中心6电子的大键,符合休克尔4n+2规则,所以吡啶环亦有芳香性。但由于键长未完全平均化,其芳香性不及苯。,吡啶分子的偶极矩数据(D7.410-30Cm)也表明吡啶分子中电子去不是完全平均分布的。,吡啶环也有环流效应,说明吡啶有芳香性:,由于吡啶环中氮原子上的一对孤对电子与苯环共平面(填入sp2轨道中),不参与环状共轭体系,所以这一对孤对电子很容易给出去从而表现出
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