有机化合物的命名复习.ppt

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1、,有机化合物的命名,系统命名法的名称与结构密切相关,学习掌握各类有机化合物的系统命名法,是学会有机化学知识的重要基础。,普通命名法、系统命名法、衍生物命名法、俗名,开链化合物系统命名的基本方法：,有机化合物的命名,定母体：根据所含官能团确定化合物类别找主链：主链选三多连续链,定编号：近官能团或取代基，最低系列原则写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团,的位置、母体名称,四步曲：选母体,找主链,定编号,写名称,八句话：母体选主要官能团，主链选三多连续链，编号近母体官能团，名称以取代基在前，依次列位数和基名，基团异先小后大排，官能团位置紧跟上，最后写化合物母体。,有机化合物的命名有机化合物系统命

2、名法总结：,有机物的官能团结构和名称,有机化合物的命名,-R,-X,-NO2,不能作为母体，只能作为取代基命名,有机化合物的命名多官能团化合物的命名当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。官能团标准优先次序：-COOH-SO3H(RCO)2O-COOR-COX-CONH2 CN-CHO-CO-OH ArOH-NH2 C-O-C C=C-C C-注意：,C H,异丁基,(CH3)2CHCH2-(CH3)2CH-,C H 3 C H 2 C H 2-,C H,3 C H-,C H 3,C H,C H 3,C H,新戊基,叔丁基,仲丁基C H 33-C-C

3、H 2-C H 3,(正)丁基C H 33-C-C H 3,C H 异C3 丙CH 基2H-,(正)丙基3 C H C H 2 C H 3,烃 RH 烃基 R-C H 3-C H 3 C H 2-,(CH3)3CCH2-(CH3)3C-,甲基 乙基C H 3 C H 2 C H 2 C H 2-,有机化合物的命名常见烃基的结构和名称,C H,C-,CH2=CH-乙烯基,CH2=CHCH2-烯丙基,-CH=CHCH3丙烯基,乙炔基,CH 3CH 2=C,异丙烯基,有机化合物的命名常见的不饱和烃基：,CH2,苯甲基，苄基，Bz-,甲苯基,CH3邻甲苯基,CH3间甲苯基,CH3对甲苯基,有机化合物的

4、命名常见的芳基 Ar-苯基，Ph-,-,其他基团：,-OCH3甲氧基,-CH2OH羟甲基,-CH2Cl氯甲基,要点：,1.“最低系列”当碳链以不同方向编号，得,到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。,2,7,8-三甲基癸烷,不叫3,4,9-三甲基癸烷,有机化合物的命名,CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3CH(CH3)2,5-(正)丁基-4-异丙基癸烷 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。异丙基优先于正丁基。,有机化合物的命名2.“优先基团后列出”当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优

5、基团后列出”的原则，较优基团的确定依据“次序规则”。CH2CH2CH2CH3,间二硝基苯,乙苯,有机化合物的命名环状化合物的命名：只有取代基，无官能团，以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。,Cl氯代环戊烷CH2CH3,NO2,NO2CH31-甲基-2-硝基环己烷NO2,2,5-二溴甲苯,CH3甲基环己烷Br,CH3,Br,CH3甲基环戊烷CH3CH33,4-二甲基环己烯4-甲基环己烯,CH(CH3)2异丙基环己烷CH3CH31,5-二甲基-1,3-环己二烯3-甲基环戊烯,CH31-甲基环戊烯ClCH3Cl1-甲基-1,2-二氯环己烷环十二炔,有机化合物的命名,有机化合物的命名环状

6、化合物的命名：只有取代基，无官能团，以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。,OHCl2-氯环己醇OHNO23-硝基苯酚,COOH环己基甲酸CHOH3C4-甲基苯甲醛,C CH环己基乙炔SO3H苯磺酸,有机化合物的命名环状化合物的命名：只有取代基，无官能团，以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。,CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH33-甲基-5-环丙基庚烷CH3CHCH2CHCH3CH32-甲基-4-苯基戊烷,CH2=CHCHCH2CHCH2CH2H3C5-甲基-3-环丙基-7-环丁基-1-庚烯CH3C=CHCH32-苯基-2-丁烯,对甲氧基苯乙酮,有机化合物的命

7、名,OHSO3H对羟基苯磺酸COOHCOCH3,OHBr对溴苯酚COCH3OCH3,OCH3CH3对甲基苯甲醚CH3COCH3,对乙酰基苯甲酸 对甲基苯乙酮,1,8,8-三甲基二环3.2.1-6-辛烯编号总是从桥头碳开始，经最长桥 次长桥 最短桥。,CH 31 CH 32,H 3 C6,85,有机化合物的命名桥环化合物的命名,CH 3CH 3,5,6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯,最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。二环3.3.0辛烷最短桥上没有桥原子时应以“0”计。,编号总是从与螺原子邻接的小环开始。,CH(CH3)2,2,1,4,5,1-异丙基螺3.5-5-壬烯,有机化合物

8、的命名螺环化合物的命名,6-溴螺3.4 辛烷,Br,CH2二苯甲烷联苯,CH2CH21，2-二苯基甲烷对联三苯,有机化合物的命名多环芳烃的命名,萘,菲,蒽,有机化合物的命名,CH3,CH3,OH,-甲基萘CH2COOH-萘乙酸,Br,8-甲基-2-萘酚C2H53-乙基菲,2-溴萘CH2CH39-乙基蒽,有机化合物的命名,有机化合物的命名命名练习：,CH3CH2CH2CH2CH2CH3(正)己烷己烷CH3H3C C CH2CH3CH3新己烷2,2-二甲基丁烷,CH3CHCH2CH2CH3CH3异己烷2-甲基戊烷CH3H3C C CH3CH3新戊烷2,2-二甲基丙烷,C H,3-C H 2-C H

9、-C H 2-C-C H 2-C H 3,C H 2C H 3,C H 3,3,3 二甲基-5-乙基庚烷,CH3-CH2-CH-CH 2-CH3,CH2-CH2-CH3,3-乙基己烷,有机化合物的命名C H 3,CH3,CH3,CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3CH=CH24，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯,有机化合物的命名CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3CH3-CH CH3 CH3CH2-CH32，3，5-三甲基-4-丙基庚烷,CH,C,CH,CH2,CH,CH33-甲基-1-戊烯-4-炔,(CH 3)2CHCH 2CHC,CH,CH=CHCH 33-异丁基-4-己烯

10、-1-炔(2)双、叁键处于相同编号，选择双键以最低编号。,有机化合物的命名烯炔的命名(1)双、叁键处于不同位次取双、叁键具有最小位次的编号。,H3C CH CH CH2,Cl,CH3 I,CH CH CH3,CH3,Cl CH3,2,6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷ClCH3 CH CH2 C CH CH3,Cl,2-甲基-3,3,5-三氯己烷,有机化合物的命名卤代烃的命名,3-甲基-5-氯己烷,3-氯-4-溴己烷3-溴-4-氯己烷,4-甲基-2-氯己烷,CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3,Cl,CH3,CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3Br Cl,有机化合物的命名CH3-CH2

11、-CH-CH2-CH-CH2-CH3 3-氯-5-甲基庚烷CH3 Cl 3-甲基-5-氯庚烷,3-甲基-4-溴-1-丁烯,有机化合物的命名,2-甲基-3-丁烯-1-醇,CH3CHCH2CH2CH3Cl2-氯戊烷CH3 CH CH CH CH3Cl4-氯-2-戊烯CH2=CHCHCH2BrCH3,CH3CHCH2CH2CH3OH2-戊醇CH3 CH CH CH CH3OH3-戊烯-2-醇CH2=CHCHCH2OHCH3,3,5-二溴甲苯,1-氯甲基-4-氯苯,2-氯萘,有机化合物的命名CH3,Br,Br,Cl,Cl,CH2Cl,对-氯苯基氯甲烷CH3,HO,OH,OH,HO,CH2OH,5-甲基

12、-1,3-苯二酚,2-萘酚,4-羟甲基苯酚,CH3OCH=CH2,醚的命名普通命名：简单醚：（二）烃基名+醚混合醚：先小后大，先芳基后烷基系统命名：“较优”烃基作为母体，“较不优”的烃基连氧一起看成取代基称烃氧基,Cl,OCH3,CH3CH2CH2CHCH2CH3OCH2CH3,CH3OCH2CH2OCH3,甲乙醚甲氧基乙烷,乙基异丙基醚2-乙氧基丙烷,甲基乙烯基醚甲氧基乙烯,1,2-二甲氧基乙烷,3-乙氧基己烷,CH3OCH2CH3(CH3)2CHOCH2CH3,4-氯苯甲醚,4 3,H2C CHCH31,2-环氧丙烷,OO1,4-二氧六环,O1,4-环氧丁烷（四氢呋喃）,O环氧乙烷,(二噁

13、烷),(1,4-二氧杂环己烷)4-甲基-4,5-环氧-1-戊烯,4,5-epoxy-4-methyl-1-pentene,CH35 2 1CH2-CCH2CH=CH2O,醚的命名环醚的命名：相应的烷烃名称前加“环氧”及成环碳原子的编号，也可按相应的杂环命名。O,CH3CHCHOCH32-甲基丙醛,3,3-二甲基环己基甲醛CH2CHO苯乙醛,CHO,H3CH3C,CH=CHCHO,CH2=CHCH2CHO3-丁烯醛,3-苯基丙烯醛OHCCH2CH2CH2CHO戊二醛,醛的命名,OH3C C CH=CH2,O,H3C,OC CH2CH3,1-苯基-1-丙酮,1,3-环己二酮,4-甲基环戊酮OCH3

14、CH2CCH2CHO3-戊酮醛,3-丁烯-2-酮O O CH3CH3 C C CHCH34-甲基-2,3-戊二酮,O,O,酮的命名,2,6-萘醌,邻苯醌1,2-苯醌,1,2-萘醌,9,10-菲醌,O,O,O,O9,10-蒽醌,O,O,O,O1,4-萘醌,O,O,O,O,O,O对苯醌1,4-苯醌,O,O2-甲基-1,4-苯醌,CH3,醌的命名,顺反命名法：,两个相同基团在双键同侧的称为顺式（或cis-）；两个相同基团在双键两侧的称为反式（或trans-）。,顺反异构体的命名:,Z/E命名法：,首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原,子或基团 的优先顺序。,当两个优先基团位于同侧时，为Z构型当两

15、个优先基团位于异侧时，用E构型,Z/E构型命名法适用于所有的顺反异构体。,顺反异构体的命名,Z-1-溴-2-氯-4-氟-1-丁烯,Z-2-氯-3-乙基-2-己烯,顺反异构体的命名,C C,HCH2CH3,CH3H,C C,CH3CH2CH3,CH3H,C C,ClCH2CH2F,BrH,C C,CH2CH3CH2CH2CH3,CH3Cl,反-2-戊烯E-2-戊烯,顺-3-甲基-2-戊烯E-3-甲基-2-戊烯,(9Z,12Z)-10-甲基-9,12-十八碳二烯酸,顺反异构体的命名,C C,H,CH3,H,C C,H,CHO,CH3,(2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯醛,C C,CH3CH3

16、(CH2)4,C C,H(CH2)7COOH,H HCH2,H,HClH,Cl,1CC,2CC,H3C,4C,5,6C 2H 5H,3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯,顺反异构体的命名对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由Z型双键一端开始(即Z优先于E)。,顺反异构体的命名,HH3C,CH2CH3OH,OHOH,H,CH3HC(CH3)3,ClCH3,HBr,Z-4-甲基-1-乙基环己醇,反-1,二环己二醇,顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷,E-1-甲基-1-氯-3-溴环戊烷,-COOH,-CHO,-CH2OH,-CH3

17、,+3,+1,-1,-3,2.碳链竖直放3.氧化态高的碳原子在上（编号小的碳原子在上）常见碳原子的氧化态：,旋光异构体的命名1.D/L命名法（相对构型命名法）,CHO,HO,H,CH2OHL-(-)甘油醛,R,H,X,RX=-OH,-NH2,-Cl,-Br构型：X在右为D型X在左为L型,CHO,H,OH,CH2OHD-(+)甘油醛投影式须满足：1.横前竖后,CH3CH2OH,COOH,HHO,OHHCOOH,CHO,HO,旋光异构体的命名D/L命名的局限性：它只适用与甘油醛结构类似的化合物。下列化合物不能用D/L命名,COOH,H2N,H,COOH,NH2,H,CHOOHHOHOH,HHOHH

18、,CH2OHOHOHH,HOHHO,CH2OHL-果糖,CH2OHD-葡萄糖,RL-氨基酸,RD-氨基酸,旋光异构体的命名目前，一般用于糖类和氨基酸的构型命名.,2.R/S命名法（绝对构型命名法）,（1）排优先次序：依照“次序规则”排列与手性碳,相连的四个原子或基团的大小顺序,（2）将最小基团置于远离我们视线的位置，然后观察朝向我们的另外三个基团由大到小的顺序。如为顺时针方向为R构型；反时针方向为S构型。,abcd,旋光异构体的命名,2S,3S,COOH,2S,3R,CH3,H,CH2OCH3S,CH2OH,CH3,CH2CH3,CH=CH2R,H,NH2,CH3S,I,CH3,Br,DR,H

19、,COOHOH,Cl,HCOOH,H,COOHOH,H,ClCOOH,2R,3R,2R,3R,H,COOHOH,HCOOH,Cl,H,COOHH,OHCOOH,Cl,旋光异构体的命名练习：标记下列化合物的构型（R or S),1S,H,H,1,H,Br,Br,2,H1,Br,H,Br2R,H2,1,旋光异构体的命名脂环化合物构型判断,OHH,H3C,H,CH3,OH1H,H3,OH1H,H3CH3,OH1H,H3CH3,1R,3R,1R,3R,2BrBr1S,2R,1 C,C=C S,HOH,C=C,CH,CH3H,(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇,H,H R1CH3H 2 3 4C,CH3C2H5CH3C2H55,6,两个相同手性碳，R优先于S。(Z)-(1R,4S)-4-甲基-3-(1-甲基丙基)-2-己烯,旋光异构体的命名CH3,