第十三章取代羧酸ppt课件.ppt

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1、第十三章 取代羧酸,13.1 酮烯醇互变异构 13.1.1 酸和碱对酮烯醇平衡的影响 13.1.2 化合物的结构对酮烯醇平衡的影响 13.1.3 烯醇化导致立体异构化13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 13.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成 13.2.2 乙酰乙酸乙酯的性质 13.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上应用13.3 丙二酸酯的合成及其应用 13.3.1 丙二酸二乙酯的合成及其应用 13.3.2 丙二酸亚异丙酯的合成及其应用13.4 Knoevenagel 缩合13.5 Michael 加成13.6 其它含活泼亚甲基的化合物,13.1 酮烯醇互变异构(keto and enol tautome

2、rism),由分子内的原子或基团连接的位置不同而产生的异构互变异构,碱催化的酮烯醇互变异构：,13.1.2 化合物的结构对酮烯醇平衡的影响,共振杂化体中的极限结构,13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用13.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成,第二步 烯醇负离子对另一酯分子的 亲核加成：,第三步 离去基团的消除，恢复羰基结构：,第四步 酮酸酯脱质子：,第五步 碳负离子的质子化(酸化)：,反应特点：底物：含有两个氢的酯 酮酸酯的去质子与酸化 CC键的生成 生成含两个官能团的产物分子,含一个氢原子的酯缩合反应,羰基酸受热分解的机理：,反应机理：,酸式分解：与浓碱共热 CC键断裂 2分子羧酸盐,二酮的合成：,二元羧酸的合成,13.5 Michael 加成,活泼氢的化合物,不饱和化合物,4乙酰基5氧代己腈(77%),共轭加成,丙烯腈 2,4戊二酮,(65%),Robinson 环化反应,13.6 其它含活泼亚甲基的化合物,烷基化反应：,